(2-乙氧基苯氧基)乙醛 | 103181-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2-乙氧基苯氧基)乙醛
• 英文名称: 2-(2-ethoxyphenoxy)acetaldehyde
• CAS: 103181-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: BSJSITDCKXHVJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙氧基苯氧基)乙醛 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 坦索洛新
  参考文献：
  名称：

  A new enzymatic approach to (R)-Tamsulosin hydrochloride

  摘要：

  An enantio selective baker's yeast mediated approach to the pharmacologically active (R)-enantiomer of Tamsulosin hydrochloride is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.012
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙氧基苯氧基)乙醛二乙基缩醛 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-乙氧基苯氧基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF (R)-TAMSULOSIN AND OF ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES DESTINES A LA SYNTHESE DE LA (R)-TAMSULOSINE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES, ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION

  摘要：

  本发明的主题是(R)-坦索洛辛及其药用盐的合成新中间体，以及相关的制备过程。

  公开号：

  WO2005058810A1
• 作为试剂：
  描述：

  坦索罗辛杂质 在 (2-乙氧基苯氧基)乙醛 、 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 R (-)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-hydroxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tamsulosin derivative

  摘要：

  这种具有良好光学纯度的光学活性化合物是R(−)-5-[2-[[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-羟基苯磺酰胺，是α1-肾上腺素受体阻滞剂坦索洛辛的代谢产物，以及其制备方法。包括这种光学活性化合物的药物组合物，以及包括向哺乳动物施用这些组合物的有效α-肾上腺素拮抗剂量的治疗方法。

  公开号：

  US06894188B1

文献信息

• [EN] TAMSULOSIN DERIVATIVE<br/>[FR] DERIVE DE TAMSULOSINE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2003093227A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The optically active compound, R (-)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino] propyl]-2-hydroxybenzenesulfonamide in good chemical and optical purity, a metabolite of the α1-adrenergic blocking agent tamsulosin, and methods for the preparation thereof. Pharmaceutical compositions including the optically active compound and methods of treatment comprising direct administration of an effective α1-adrenergic antagonistic amount of such compositions to mammals.

  具有良好化学和光学纯度的光学活性化合物R(-)-5-[2-[[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-羟基苯磺酰胺，是α1-肾上腺素受体阻滞剂坦洛新的代谢产物，并提供其制备方法。包括该光学活性化合物的药物组合物和治疗方法，包括将这些组合物的有效α1-肾上腺素拮抗剂量直接给哺乳动物。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAMSULOSIN HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE CHLORHYDRATE DE TAMSULOSINE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2004016582A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Tamsulosin hydrochloride. Tamsulosin hydrochloride is a widely used drug for the treatment of benign prostate hyperplasia. Tamsulosin hydrochloride has the formula-I given below. (I) The process employs the novel intermediates quarternised benzylidene ammonium salts, N-(phenyl substituted)-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]-[2-(4-methoxy-3-sulphamoylphenyl)-1(R)-methyl-ethyl]ammonium halides of the formula-II, (II) where R represents H, 4-OCH3, 4-OH or 4-fluoro and X represents C1, Br or I. And Schiff's bases, novel phenyl substituted 2-methoxy-5-[(2R)-[(1-E/Z-phenyl methylene)amino]propyl]benzenesulfonamide of the formula-III. (III) where R represents H, 4-OCH3, 4-OH or 4-fluoro.

  该发明涉及一种改进的盐酸坦洛新制备工艺。盐酸坦洛新是一种广泛用于治疗良性前列腺增生的药物。盐酸坦洛新的分子式如下所示。该工艺采用了新型中间体季铵化苄亚甲基胺盐、N-(苯基取代)-[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基]-[2-(4-甲氧基-3-磺胺基苯基)-1(R)-甲基乙基]铵卤化物的分子式-II，其中R代表H、4-OCH3、4-OH或4-氟，X代表Cl、Br或I。以及席夫碱，新型苯基取代的2-甲氧基-5-[(2R)-[(1-E/Z-苯基亚甲基)氨基]丙基]苯磺酰胺的分子式-III，其中R代表H、4-OCH3、4-OH或4-氟。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Indoline and Indole Derivatives as Potent and Selective α_1A-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Fei Zhao、Jing Li、Ying Chen、Yanxin Tian、Chenglin Wu、Yanan Xie、Yu Zhou、Jiang Wang、Xin Xie、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b02023

  日期：2016.4.28

  A series of indoline and indole derivatives were designed, synthesized, and evaluated as selective α1A-adrenergic receptor (α1A-AR) antagonists for the treatment of benign prostatic hyperplasia (BPH). In this study, two highly selective and potent α1A-AR antagonists, compounds (R)-14r (IC50 = 2.7 nM, α1B/α1A = 640.1, α1D/α1A = 408.2) and (R)-23l (IC50 = 1.9 nM, α1B/α1A = 1506, α1D/α1A = 249.6), which

  一系列二氢吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和评价为选择性α 1A肾上腺素能受体（α 1A -AR）拮抗剂用于良性前列腺增生（BPH）的治疗。在这项研究中，两个高度选择性的和有效α 1A -AR拮抗剂，化合物（[R ）- 14R（IC 50 = 2.7纳米，α 1B /α 1A = 640.1，α 1D /α 1A = 408.2）和（- [R ）- 23升（IC 50 = 1.9 nM，α1B / α1A = 1506，α1D / α1A= 249.6），与市售药物西洛多辛比较（IC，其显示了在基于细胞的钙测定类似活动，更好的选择性50 = 1.9纳米，α 1B /α 1A = 285.9，α 1D /α 1A = 14.4），被确定。在分离的大鼠组织的功能测定中，化合物（R）-14r和（R）-23l也显示出高效力和尿选择性。最重要的是（R）-14r和（R）-23l 可以显着降低BPH大鼠的排
• Process for preparing tamsulosin
  申请人：Xie Meihua

  公开号：US20060036113A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to a process for preparing Tamsulosin, an anti-benign prostatic hyperplasia drug, which comprises converting o-ethoxyphenoxyethanol to a corresponding sulfonate, and reacting the sulfonate with (R)-(−)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide by condensation to produce Tamsulosin.

  本发明涉及一种制备特拉唑嗪的方法，特拉唑嗪是一种抗良性前列腺增生药物，包括将o-乙氧基苯氧乙醇转化为相应的磺酸酯，然后将磺酸酯与(R)-(−)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺胺发生缩合反应以制备特拉唑嗪。
• [EN] BENZENESULPHONAMIDES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] BENZENESULPHONAMIDES ET PROCEDES D'ELABORATION CORRESPONDANTS
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2004022532A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  New process for industrial preparation of R-(-)-tamsulosine HCl of formula (I). In this process (R,S)-5-[2-(N-benzyl-amino)-propyl]-2-methoxy-benzenesulphonamide of formula (I), acid addition salts and enantiomers thereof and R-5-[2-[N-(2-ethoxy-phenoxy)-ethyl]-N-benzyl]-amino]-propyl-2-methoxy-benzenesulphonamide of formula (III) are new intermediates. R-(-)-tamsulosine HCl of formula (I) is prepared by reacting the secondary benzylamine of formula (II) with an alkylating agent to R-5-[2-[N-(2-ethoxy-phenoxy)-ethyl]-N-benzyl]-amino]-propyl-2-methoxy-benzenesulphonamide of formula (III), the benzyl protecting group is removed and then HCl salt is formed. The optically active compound of formula (II) is prepared by reductive condensation of (4-methoxy-3-sulphamoyl-phenyl)-acetone and benzylamine and the obtained racemic compound is optically resolved by chiral acid.

  工业制备R-(-)-坦索洛辛盐酸盐的新工艺。在这个工艺中，公式（I）的（R,S）-5-[2-(N-苄基氨基)-丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺、其酸盐和对映体以及公式（III）的R-5-[2-[N-(2-乙氧基-苯氧基)-乙基]-N-苄基]-氨基]-丙基-2-甲氧基苯磺酰胺是新的中间体。通过将公式（II）的二苄胺与烷基化剂反应制备公式（III）的R-5-[2-[N-(2-乙氧基-苯氧基)-乙基]-N-苄基]-氨基]-丙基-2-甲氧基苯磺酰胺，然后去除苄保护基形成HCl盐，从而制备公式（I）的R-(-)-坦索洛辛盐酸盐。通过对（4-甲氧基-3-磺胺基苯基）-丙酮和苄胺进行还原缩合制备公式（II）的光学活性化合物，然后通过手性酸对得到的外消旋化合物进行光学分离。