(2-异丙基-1H-苯并咪唑-1-基)乙酸 | 797812-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-异丙基-1H-苯并咪唑-1-基)乙酸
• 中文别名: (2-异丙基-苯并咪唑基-1-基)-乙酸
• 英文名称: 2-(2-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (2-Isopropyl-1h-benzimidazol-1-yl)acetic acid；2-(2-propan-2-ylbenzimidazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 797812-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD05239272
• 分子量: 218.255
• InChiKey: VROCWDFNBDMZGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-异丙基-1H-苯并咪唑-1-基)乙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 7.5h， 生成 2-isopropyl-N-[((p-methylbenzylidene)amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  一种2‑取代‑N‑[5‑(2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑及其制备方法和应用，首先以苯并咪唑类化合物和氯乙酸钾为原料，乙醇为溶剂回流反应制得1‑羧甲基‑苯并咪唑类化合物；然后以多聚磷酸、1‑羧甲基‑苯并咪唑类化合物以及氨基硫脲为原料，回流反应制得2‑取代‑N‑[5‑(2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑；接着以2‑取代‑N‑[5‑(2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑、芳醛以及对甲苯磺酸为原料进行固相反应，制得2‑取代‑N‑[5‑(2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑。本发明反应过程简单，设备要求低，操作简单，目标产物产率较高，对环境污染小，制得的2‑取代‑N‑[5‑(2‑(N‑芳基亚甲基)氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑能够在制备抑制大肠杆菌的药物中应用。

  公开号：

  CN104130249B
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2-异丙基-1H-苯并咪唑-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Targeting Receptor Tyrosine Kinase VEGFR-2 in Hepatocellular Cancer: Rational Design, Synthesis and Biological Evaluation of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles

  摘要：

  在这项研究中，一系列新型的1,2-二取代苯并[d]咪唑被合理设计为靶向肝细胞癌的VEGFR-2抑制剂。我们的设计策略是双重的；首先旨在研究将众所周知的抗血管生成的2-呋喃基苯并咪唑的5-甲基呋喃基团替换为异丙基基团对VEGFR-2抑制活性和细胞毒活性的影响。我们的第二个目标是通过延长它们的一位点的侧链来进一步优化苯并咪唑衍生物的结构，设计更强效的类II型VEGFR-2抑制剂。设计的1,2-二取代苯并咪唑表现出强大的细胞毒活性，对HepG2细胞系的IC50 = 1.98 μM，而索拉非尼的IC50 = 10.99 μM。此外，合成的化合物在HepG2细胞系中显示出有希望的VEGFR-2抑制活性，例如，化合物17a和6分别显示出82%和80%的抑制作用，而索拉非尼的抑制率为92%。研究17a对HepG2细胞周期的影响表明，17a在G2/M期阻滞细胞周期并诱导剂量依赖的凋亡效应。对合成的1,2-二取代苯并咪唑在VEGFR-2活性位点的分子对接研究显示它们能够完成必要的氢键和疏水相互作用，以实现最佳的抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25040770

文献信息

• Transcription Factor Modulating Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Alekshun Michael N.

  公开号：US20090131481A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Substituted benzimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of using substituted benzimidazole compounds, in, e.g., reducing virulence and infectivity, inhibiting biofilms and treating bacterial infections are also provided.

  提供了一种有用的取代苯并咪唑化合物，可用作抗感染剂，降低微生物的抗药性、毒力或生长。还提供了使用取代苯并咪唑化合物的方法，例如减少病原体的毒力和感染性、抑制生物膜和治疗细菌感染。
• [EN] NEW ANTI-MALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：MEDICINES FOR MALARIA VENTURE MMV

  公开号：WO2015008246A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention is related to a use of pyrazole derivatives in the manufacture of a medicament for preventing or treating malaria. Specifically, the present invention is related to pyrazole derivatives useful for the preparation of a pharmaceutical formulation for the inhibition of malaria parasite proliferation.

  本发明涉及吡唑衍生物在制造用于预防或治疗疟疾的药物中的应用。具体来说，本发明涉及对用于制备抑制疟疾寄生虫增殖的药物配方有用的吡唑衍生物。
• NEW ANTI-MALARIAL AGENTS
  申请人：MMV MEDICINES FOR MALARIA VENTURE

  公开号：US20160194286A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention is related to a use of pyrazole derivatives in the manufacture of a medicament for preventing or treating malaria. Specifically, the present invention is related to pyrazole derivatives useful for the preparation of a pharmaceutical formulation for the inhibition of malaria parasite proliferation.

  本发明涉及使用吡唑衍生物制造预防或治疗疟疾的药物。具体而言，本发明涉及用于制备药物配方以抑制疟原虫增殖的吡唑衍生物。
• Identification of non-peptidic cysteine reactive fragments as inhibitors of cysteine protease rhodesain
  作者：Danielle McShan、Stefan Kathman、Brittiney Lowe、Ziyang Xu、Jennifer Zhan、Alexander Statsyuk、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.074

  日期：2015.10

  Rhodesain, the major cathepsin L-like cysteine protease in the protozoan Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative agent of African sleeping sickness, is a well-validated drug target. In this work, we used a fragment-based approach to identify inhibitors of this cysteine protease, and identified inhibitors of T. brucei. To discover inhibitors active against rhodesain and T. brucei, we screened a library of covalent fragments against rhodesain and conducted preliminary SAR studies. We envision that in vitro enzymatic assays will further expand the use of the covalent tethering method, a simple fragment-based drug discovery technique to discover covalent drug leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9464057B2
  申请人：——

  公开号：US9464057B2

  公开（公告）日：2016-10-11