(2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基)-4-甲基苯磺酸甲酯 | 97899-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基)-4-甲基苯磺酸甲酯
• 英文名称: (2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)-methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (2-oxooxazolidin-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate；5-Tosyloxymethyl-1,3-oxazolidine-2-one；(2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 97899-38-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅S
• 分子量: 271.294
• InChiKey: OCDQYYSOGFFJPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.2 °C
• 沸点：
  540.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 (2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基)-4-甲基苯磺酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.25h， 以65%的产率得到(3-cinnamoyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial evaluation of oxazolidin-2-ones structurally related to linezolid

  摘要：

  Compounds structurally related to the known antimicrobial drug linezolid were selected in order to evaluate the influence of electron-withdrawing properties and altered geometric features as a result of the N-substituent modification. After a preliminary study of molecular modeling, cinnamoyl-, pyridin- and pyrimidinoxazolidin-2-ones were synthesized. None of the new compounds showed antibacterial activity.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.05.002
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-氧代-1,3-恶唑烷-5-基)-4-甲基苯磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基氨基甲酸酯的高价碘介导的环化反应合成恶唑烷酮

  摘要：

  描述了通过高价碘介导的烯丙基氨基甲酸酯的环化制备恶唑烷酮。可以将多种底物转化为准备用于进一步转化的取代的恶唑烷酮。说明了两端产品的衍生化。还提出了使用手性碘对映体形成恶唑烷酮的初步尝试。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001451

文献信息

• Enantioconvergent chemoenzymatic synthesis of (R)-gamma-amino-beta-hydroxybutyric acid ((R)-GABOB)
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20060141606A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention particularly relates to a chemoenzymatic process for the stereoselective preparation of both enantiomers of 3-hydroxy-4-trityloxy butanenitrile key intermediates for the preparation of (R)-GABOB by lipase mediated kinetic resolution of its racemates and their effective application in the enantioconvergent synthesis of (R)-GABOB.

  本发明特别涉及一种化学酶法过程，用于立体选择性制备3-羟基-4-三苄氧基丁腈的两个对映体，该中间体是通过脂肪酶介导的拆分其外消旋体制备(R)-GABOB的关键中间体，并且有效地应用于(R)-GABOB的对映体转化合成中。
• Enantioconvergent chemoenzymatic synthesis of (R)-γ-amino-β-hydroxybutyric acid ((R)-GABOB)
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US07374926B2

  公开（公告）日：2008-05-20

  The present invention particularly relates to a chemoenzymatic process for the stereoselective preparation of both enantiomers of 3-hydroxy-4-trityloxy butanenitrile key intermediates for the preparation of (R)-GABOB by lipase mediated kinetic resolution of its racemates and their effective application in the enantioconvergent synthesis of (R)-GABOB.

  本发明特别涉及一种化酶过程，用于立体选择性制备3-羟基-4-三苄氧基丁腈的两个对映体，该中间体是通过脂肪酶介导的其外消旋体的动力学分辨制备(R)-GABOB的制备的关键中间体，并且它们在(R)-GABOB的对映体转化合成中的有效应用。
• Seneci, Pierfausto; Caspani, Marco; Ripamonti, Franca, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2345 - 2352
  作者：Seneci, Pierfausto、Caspani, Marco、Ripamonti, Franca、Ciabatti, Romeo

  DOI：——

  日期：——
• Development of a Safe, Scalable Process for the Preparation of an Oxaisoxazolidinone
  作者：U. Santhosh、Yogesh M. Kshirsagar、K. Venkatesan、Debasis Hazra、Jnaneshwara Kindel、R. Sridharan、David Ennis、Garnet E. Howells、Marijan Stefinovic、Sulur G. Manjunatha、Sudhir Nambiar

  DOI：10.1021/op500063g

  日期：2014.12.19

  This report describes the development and scale up of the synthesis of oxaisoxazolidinone 1, a significant synthon in the synthesis of the MRSA development compound AZD5847. Studies were carried out to ensure a short-term, risk based preparation of 9 on a 5 L scale with a solid isolation procedure and a safe, long-term manufacturing process for both 1 and 9 through extensive hazards evaluation.
• HAMANAKA, ERNEST S.
  作者：HAMANAKA, ERNEST S.

  DOI：——

  日期：——