(2-氧代-1,3-恶唑烷-4-基)乙酸甲酯 | 647008-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (2-氧代-1,3-恶唑烷-4-基)乙酸甲酯
• 英文名称: (R,S)-(+/-)-4-acetoxymethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (+/-)-4-acetoxymethyl-2-oxazolidinone；(2-oxooxazolidin-4-yl)methyl acetate；(2-Oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)methyl acetate
• CAS: 647008-10-4
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: PYGFRLHVPKAVGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(Solv: hexane (110-54-3); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  354.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代-1,3-恶唑烷-4-基)乙酸甲酯 在 Candida antarctica lipase B 、 carrier-fixed C₃ 、 lyophilisate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R)-4-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 、 (S)-4-(羟甲基)噁唑烷-2-酮 、 (S)-(-)-4-乙酰氧基甲基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  酶促不对称化和拆分策略的手性伊文思助剂的新途径

  摘要：

  本文介绍了如何通过酶促不对​​称化策略或使用外消旋助剂和酶促拆分的不对称合成方法成功制备对映体富集的伊文思助剂。使用猪胰脂肪酶已经以高收率和高对映体过量实现了N -Boc保护的丝氨醇的不对称化。已经以不同的方式利用它来制备对映体富集的（4 R）-和（4 S）-取代的2-恶唑烷酮。在另一种不对称合成方法中，从外消旋埃文斯助剂开始，通过非对映选择性醛醇缩合反应与脂肪酶催化的拆分反应，我们实现了对映体富集的β-羟基酸和对映体富集的2-恶唑烷酮的制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303006
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-{[(叔丁氧基)羰基]氨基}-3-羟丙基乙酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(2-氧代-1,3-恶唑烷-4-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  酶促不对称化和拆分策略的手性伊文思助剂的新途径

  摘要：

  本文介绍了如何通过酶促不对​​称化策略或使用外消旋助剂和酶促拆分的不对称合成方法成功制备对映体富集的伊文思助剂。使用猪胰脂肪酶已经以高收率和高对映体过量实现了N -Boc保护的丝氨醇的不对称化。已经以不同的方式利用它来制备对映体富集的（4 R）-和（4 S）-取代的2-恶唑烷酮。在另一种不对称合成方法中，从外消旋埃文斯助剂开始，通过非对映选择性醛醇缩合反应与脂肪酶催化的拆分反应，我们实现了对映体富集的β-羟基酸和对映体富集的2-恶唑烷酮的制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303006

文献信息

• Novel sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Tung Roger D.

  公开号：US20080293727A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一种新型的磺胺类化合物，其是天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型的HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此可作为抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• Substrate scope and stereocontrol in the Rh(II)-catalysed oxyamination of allylic carbamates
  作者：William P. Unsworth、Scott G. Lamont、Jeremy Robertson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.051

  日期：2014.10

  Application of a modified Du Bois protocol for rhodium-stabilised nitrenoid generation to a variety of allylic carbamates results in 4-acetoxymethyl-1,3-oxazolidin-2-one derivatives with moderate to high levels of stereocontrol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of 2-oxazolidinones by enzymatic desymmetrisation
  作者：Claudia Neri、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00547-5

  日期：2002.10

  Desymmetrisation of achiral N-Boc-serinol was achieved through enzymatic acetylation. Further transformation provided oxazolidinones with >98% enantiomeric excess. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NOVEL SULFONAMIDE INHIBITORS OF ASPARTYL PROTEASE
  申请人：Tung Roger D.

  公开号：US20100210603A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.
• US7321063B2
  申请人：——

  公开号：US7321063B2

  公开（公告）日：2008-01-22