(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂革-1-基)-氨基甲酸甲酯 | 74581-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: (2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂革-1-基)-氨基甲酸甲酯
• 英文名称: 1-methoxycarbonylamino-1,2,3,4,5-pentahydro-3-benzazepine-2-one
• 英文别名: (2-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[D]azepin-1-YL)-carbamic acid methyl ester；methyl N-(4-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3-benzazepin-5-yl)carbamate
• CAS: 74581-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: CDXGBTHUBAPZAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224℃ (ethyl acetate )
• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂革-1-基)-氨基甲酸甲酯 在 吡啶 、 copper diacetate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-amino-3-(3-chloro-phenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N′-disubstituted 3-aminobenzo[c] and [d]azepin-2-ones as potent and specific farnesyl transferase inhibitors

  摘要：

  A structure-activity study was performed by synthesis on N,N'-disubstitution of 3-aminobenzo[c] and [d]azepin-2-one 2 and 3 to afford potent and specific farnesyl transferase inhibitors with low nM enzymatic and cellular activities. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.013
• 作为产物：
  描述：

  N-2-phenylethylbismethoxycarbonylaminoacetamide 以 various solvent(s) 为溶剂， 以67%的产率得到(2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂革-1-基)-氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  芳族化合物的分子间与分子内酰胺烷基化-羟吲哚，异喹诺酮和苯并ze庚酮的新合成

  摘要：

  描述了通过双甲氧基羰基氨基乙酸（4、7、9）的芳族酰胺的分子内酰胺烷基化来合成羟吲哚（8）异喹诺酮（5）和苯并enza庚酮（10）的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85559-3

文献信息

• Intra vs intermolecular amidoalkylation of aromatics
  作者：D. Ben-Ishal、I. Sataty、N. Peled、R. Goldshare

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89976-2

  日期：1987.1

  Three types of intramolecular amidoalkylation reactions of aromatics, two endotrigonal and one exotrigonal (I, II, III), leading to indolone, N-acylisoquinolines, isoquinolone and benzazepinone derivatives were studied. In the presence of external aromatic nucleophiles competing intermolecular amidoalkylations were observed (1 → 2,13 → 14). The mechanism and the synthetic limitations of the three types

  研究了三种芳香族化合物的分子内酰胺基烷基化反应，分别是两种内三角键和一种外键（I，II，III），它们导致了吲哚酮，N-酰基异喹啉，异喹诺酮和苯并ze庚酮衍生物。在存在外部芳族亲核试剂的情况下，观察到竞争性的分子间酰胺烷基化反应（1→2,13→14）。讨论了三种环化的机理和合成的局限性。
• BEN-ISHAI D.; PELED N.; SATATY I., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 6, 569-572
  作者：BEN-ISHAI D.、 PELED N.、 SATATY I.

  DOI：——

  日期：——
• BEN-ISHAI D.; SATATY I.; PELED N.; GOLDSHARE R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 2, 439-450
  作者：BEN-ISHAI D.、 SATATY I.、 PELED N.、 GOLDSHARE R.

  DOI：——

  日期：——
• Inter vs intramolecular amidoalkylations of aromatics - a new synthesis of oxindoles, isoquinolones and benzazepinones
  作者：D. Ben-Ishai、N. Peled、I. Sataty

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85559-3

  日期：1980.1

  A new synthesis of oxindoles (8) isoquinolones (5) and benzazepinones (10) by the intramolecular amidoalkylation of aromatic amides of bismethoxycarbonylaminoacetic acid (4, 7, 9) is described.

  描述了通过双甲氧基羰基氨基乙酸（4、7、9）的芳族酰胺的分子内酰胺烷基化来合成羟吲哚（8）异喹诺酮（5）和苯并enza庚酮（10）的新方法。
• Synthesis of N,N′-disubstituted 3-aminobenzo[c] and [d]azepin-2-ones as potent and specific farnesyl transferase inhibitors
  作者：Thierry Le Diguarher、Jean-Claude Ortuno、David Shanks、Nicolas Guilbaud、Alain Pierré、Eric Raimbaud、Jean-Luc Fauchère、John A Hickman、Gordon C Tucker、Patrick J Casara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.013

  日期：2004.2

  A structure-activity study was performed by synthesis on N,N'-disubstitution of 3-aminobenzo[c] and [d]azepin-2-one 2 and 3 to afford potent and specific farnesyl transferase inhibitors with low nM enzymatic and cellular activities. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.