(2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸二甲酯 | 50889-46-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸二甲酯
• 中文别名: 3,3-二氟-2-氧代庚基磷酸二甲酯；(3,3-二氟-2-氧代庚基)磷酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl (3,3-difluoro-2-oxoheptyl)-phosphonate
• 英文别名: Dimethyl (3,3-difluoro-2-oxoheptyl)phosphonate；1-dimethoxyphosphoryl-3,3-difluoroheptan-2-one
• CAS: 50889-46-8
• 化学式: C₉H₁₇F₂O₄P
• 分子量: 258.202
• InChiKey: CISDEVRDMKWPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162
• 溶解度：
  二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能分解）。

制备方法与用途

(2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸二甲酯是一种用于医药中间体，可应用于实验室研发和化工医药合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸二甲酯 在 水 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以83.89%的产率得到dimethyl (3,3-difluoro-2,2-dihydroxyheptyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIMETHYL-(3,3-DIFLUORO-2,2-DIHYDROXYHEPTYL)PHOSPHONATE AND PROCESSES FOR ITS PREPARATION
  [FR] PHOSPHONATE DE DIMÉTHYL-(3,3-DIFLUORO-2,2-DIHYDROXYHEPTYLE) ET SES PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  一种复合物二甲基-(3,3-二氟-2,2-二羟基庚基)膦酸酯(I)，该化合物的晶体形式，其制备方法以及在制备前列腺素衍生物如Lubiprostone中使用该化合物。

  公开号：

  WO2013026149A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代己酸乙酯 在 正丁基锂 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  루비프로스톤의 제조방법 및 그를 위한 중간체

  摘要：

  本发明涉及一种制备红宝石酮的方法以及用于该方法的中间体。根据本发明，通过在科瑞酮二醇中选择性地引入保护基，可以有效且经济地制备红宝石酮。

  公开号：

  KR20160070457A
• 作为试剂：
  描述：

  (2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸二甲酯 、 (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-2-oxo-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2H-cyclopentafuran-4-carboxaldehyde 在 (2-氧代-3,3-二氟庚基)膦酸二甲酯 作用下， 生成 4-(4,4-difluoro-3-oxooct-1-enyl)-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Promotion of wound-healing with 15-keto-prostaglandin compounds

  摘要：

  一种促进伤口愈合的方法，包括向需要此类治疗的受试者施用15-酮前列腺素化合物的愈合有效量。

  公开号：

  US05252605A1

文献信息

• Method for preparing prostaglandin derivative
  申请人：Hirata Ryu

  公开号：US20070244333A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed is a method for preparing a prostaglandin derivative of formula (A): which comprises reacting an aldehyde represented by formula (1): with a 2-oxoalkyl phosphonate in a reaction solvent under the presence of alkali hydroxide as sole base. By carrying out the reaction using an alkali hydroxide as sole base in the reaction system, the desired prostaglandin derivative can be obtained by simple procedures and with high yield.

  揭示了一种制备公式（A）的前列腺素衍生物的方法： 将由公式（1）表示的醛与2-氧代烷基膦酸酯在反应溶剂中，在碱性氢氧化物的存在下反应。通过在反应系统中仅使用碱性氢氧化物作为碱，可以通过简单的程序和高产率获得所需的前列腺素衍生物。
• PREPARATION OF LUBIPROSTONE
  申请人：Jackson Mark

  公开号：US20130184476A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Aspects of the present application relate to process for the preparation of lubiprostone.

  本申请涉及鲁比前列酮的制备过程。
• 鲁比前列酮的制备方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN104140410B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明涉及鲁比前列酮的制备方法。具体而言，本发明涉及如式（I）所示的高纯度鲁比前列酮的制备方法，该方法包括起始化合物经还原、氧化、水解等步骤后得到目标化合物。与其他方法相比，本发明工艺重现性好、操作简单；同时还具有收率高、成本低、所得样品纯度高的特点，更适合工业化生产，具有很高的经济效益。
• 一种制备鲁比前列酮的中间体、其制备方法以 及通过其制备鲁比前列酮的方法
  申请人：上海源力生物技术有限公司

  公开号：CN103787942B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明涉及一种制备鲁比前列酮的中间体、其制备方法以及通过其制备鲁比前列酮的方法。更加特别地涉及一种用于制备鲁比前列酮（lubiprostone，如式I所示）的式V所示化合物，其制备方法，以及通过该化合物制备鲁比前列酮的方法，所述方法通过如式V所示的化合物的还原，然后经过选择性脱保护和羟基氧化得到如式II所示的化合物，如式II所示的化合物经过羟基脱保护制得如式I所示的鲁比前列酮。该方法操作简便，合成收率高，适于大规模生产。
• PROSTAGLANDIN SYNTHESIS AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  申请人：ALBERICO Dino

  公开号：US20100056807A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Fused cyclopentane—4-substituted 3,5-dioxalane lactone compounds useful as an intermediate in the synthesis of prostaglandin analogs are provided. The compounds have the formula A: wherein R represents an aryl group such as p-methoxyphenyl. This compound can be reacted with a lower alkyl aluminum compound to open the dioxalane ring and reduce the lactone to lactol, without over-reducing to diol. The resulting compound can be functionalized to insert chemical side groups of target prostaglandins, adding the required α-side chain and then the required ω-side chain sequentially and independently of each other. The compounds and process are particularly suitable for preparing lubiprostone.

  提供了作为合成前列腺素类似物中间体有用的融合环戊烷-4-取代3,5-二氧杂环戊内酯化合物。这些化合物具有以下公式A： 其中R代表芳基，如对甲氧基苯基。 这种化合物可以与较低的烷基铝化合物反应，打开二氧杂环戊内酯环并将内酯还原为内醇，而不会过度还原为二醇。所得化合物可以被官能化，以插入目标前列腺素的化学侧链，依次独立地添加所需的α-侧链和所需的ω-侧链。这些化合物和过程特别适用于制备利布普罗斯通。