(2-氨基-1H-苯并[d]咪唑-5基)-苯甲酮 | 52329-60-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基-1H-苯并[d]咪唑-5基)-苯甲酮
• 中文别名: 甲苯咪唑杂质A
• 英文名称: (2-amino-1H-benzimidazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-amino-1H-benzimidazol-5-yl)phenylmethanone；2-amino-5(6)-benzoylbenzimidazole；2-amino-5(6)benzoylbenzimidazole；2-Amino-5-benzoylbenzimidazole；5-benzoyl-2-aminobenzimidazole；mebendazole amine；(2-amino-3H-benzimidazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 52329-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: GPMHHSJZGVOEFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-185°C
• 沸点：
  379.79°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1513 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  161.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with Waters Major Mix]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C冰箱，在惰性气氛下保存

SDS

1.1 产品标识符
: Mebendazole-amine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H11N3O
分子式
: 237.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Mebendazole-amine
-
CAS 号 52329-60-9

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色, 淡黄
b) 气味
无臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 大约185 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 450 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 257 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
发育毒性 - 大鼠 - 经口
对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。 对胚胎或胎儿的影响：胎儿死亡。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: OB1085000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，Mebeztazone-胺是Mebendazole的代谢产物。Mebendazole是一种广谱苯并咪唑类抗寄生虫药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-1H-苯并[d]咪唑-5基)-苯甲酮 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(piperidin-1-ylacetylamino)-5(6)-benzoylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Singh, Sudhir K.; Naim, S. Shawkat; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1015 - 1018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲苯咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-氨基-1H-苯并[d]咪唑-5基)-苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  用于非靶向 LC-MS 分析的氧同位素交换反应

  摘要：

  LC-MS 是鉴定复杂样品中小分子的关键技术。将来自 LC-MS 实验的准确质量、保留时间和碎裂谱与纯化学标准的参考值进行比较。但是，这些信息通常不可用或不充分，导致分配到候选人列表而不是单个命中；因此，需要额外的特征来过滤候选者。一个这样有希望的特征是分子的特定官能团的数量，可以通过衍生化或同位素交换技术进行计数。氢/氘交换 (HDX) 是质谱同位素交换最广泛的实施方式，而氧16 O/ 18O 交换不像 HDX 那样频繁地应用。然而，众所周知，一些官能团可以在18 O富集介质中选择性地交换。在这里，我们建议实施16 O/ 18 O 同位素交换以突出各种官能团。我们评估了在基于 LC-MS 的非靶向工作流程中使用交换的氧原子数作为描述符过滤候选数据库的可能性。结果表明，16 O/ 18 O 交换为一组药物分子提供了 62%（中位数，n = 45）的搜索空间减少。此外，研究表明，研究16 O/

  DOI：

  10.1021/jasms.1c00383

文献信息

• Inhibition and Dispersion of Bacterial Biofilms with 2-Aminobenzimidazole Derivatives
  申请人：BLACKWELL Helen

  公开号：US20130136782A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Compounds described herein inhibit biofilm formation or disperse pre-formed biofilms of Gram-negative bacteria. Biofilm-inhibitory compounds can be encapsulated or contained in a polymer matrix for controlled release. Coatings, films, multilayer films, hydrogels, microspheres and nanospheres as well as pharmaceutical compositions and disinfecting compositions containing biofilm-inhibitory compounds are also provided. Methods for inhibiting formation of biofilms or dispersing already formed biofilms are provided. Methods for treating infections of gram-negative bacteria which form biofilms, particularly those of Pseudomonas and more particularly P. aeruginosa.

  本文描述的化合物可以抑制革兰氏阴性细菌的生物膜形成或分散已形成的生物膜。生物膜抑制化合物可以被封装或包含在聚合物基质中以进行控制释放。此外，还提供了包含生物膜抑制化合物的涂层、薄膜、多层薄膜、水凝胶、微球和纳米球，以及含有生物膜抑制化合物的制药组合物和消毒组合物。提供了抑制生物膜形成或分散已形成生物膜的方法。还提供了治疗革兰氏阴性细菌感染的方法，特别是那些形成生物膜的假单胞菌，尤其是P. aeruginosa。
• 2-Aminobenzimidazole Derivatives Strongly Inhibit and Disperse<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Biofilms
  作者：Reto Frei、Anthony S. Breitbach、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1002/anie.201109258

  日期：2012.5.21

  antibiotics and constitute a significant health threat. 2‐Aminobenzimidazole derivatives (see scheme) are capable of strongly inhibiting the growth of and dispersing Pseudomonas aeruginosa biofilms. These molecules were found to modulate quorum sensing in reporter strains, and represent some of strongest P. aeruginosa biofilm inhibitors known.

  使用传统抗生素很难清除细菌生物膜，对健康构成重大威胁。2-氨基苯并咪唑衍生物（见方案）能够强烈抑制铜绿假单胞菌生物膜的生长和分散。发现这些分子可调节报告菌株中的群体感应，并代表一些已知的最强铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。
• Cobalt‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of 2‐Aminoanilines with Isonitriles: Facile Access to 2‐Aminobenzimidazoles
  作者：Jiaqi Liu、Sarah Morgan、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1002/cctc.201902011

  日期：2020.3.6

  A ligand‐ and additive‐free aerobic cobalt‐catalyzed synthesis of 2‐aminobenzimidazoles from 2‐aminoanilines was developed. A variety of aminoanilines and isonitriles undergo efficient coupling to furnish substituted 2‐aminobenzimidazoles in moderate to excellent yields. This protocol enables efficient access to the unsubstituted 2‐aminobenzimidazoles.

  开发了由2-氨基苯胺合成的无配体和无添加剂的好氧钴催化合成2-氨基苯并咪唑。各种氨基苯胺和异腈经过有效偶联，以中等至极好的收率提供了取代的2-氨基苯并咪唑。该协议可有效访问未取代的2-氨基苯并咪唑。
• Synthesis, electronic properties, antioxidant and antibacterial activity of some new benzimidazoles
  作者：Anelia Ts. Mavrova、Denitsa Yancheva、Neda Anastassova、Kamelya Anichina、Jelena Zvezdanovic、Aleksandra Djordjevic、Dejan Markovic、Andrija Smelcerovic

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.029

  日期：2015.10

  in the group of 2-substituted-1,3-thiazolo[3,2-a]benzimidazolones the highest inhibition effect showed 2-(4-fluorobenzylidene)-7-(phenylcarbonyl)[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-one 17 90.76% (IC₅₀=53.70 μg/mL). In order to estimate the capability of the studied benzimidazoles to act as radical scavengers the structure of the most active derivative within the both subseries was optimized at B3LYP/6-311++G(∗∗)

  使用5（6）-取代的2-巯基苯并咪唑-硫醇作为前体合成了两组苯并咪唑衍生物，并使用TBA-MDA试验研究了它们的抗氧化活性。在1，3-二取代的苯并咪唑-2-亚胺组中，最高的脂质过氧化抑制作用为74.04％（IC₅₀= 141.89μg/ mL），显示乙基[3-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-2-亚氨基- 5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯12，而在2-取代的1,3-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑酮类中，最高的抑制作用显示为2-（ 4-氟亚苄基）-7-（苯基羰基）[1，3]噻唑并[3，2-a]苯并咪唑-3（2H）-1 17 90.76％（IC 50 ＝53.70μg/ mL）。为了估计所研究的苯并咪唑用作自由基清除剂的能力，在B3LYP / 6-311 ++ G（∗∗）水平上优化了两个亚系列中最活跃的衍生物的结构，并计算了各自的键解离焓。提出了用于抗氧化活性的HAT和SE
• Synthesis of benzimidazoles by CuI-catalyzed three-component reaction of 2-haloaniline, ammonia and aldehyde in water
  作者：Fang Ke、Peng Zhang、Chen Lin、Xiaoyan Lin、Jianhua Xu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8ob02172d

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed three-component reaction of 2-haloaniline, ammonia and aldehyde for the synthesis of benzimidazoles with 1,10-phenanthroline as the ligand has been developed. A variety of substituted benzimidazole derivatives can be obtained in yields up to 95%.

  开发了一种高效的铜催化的2-卤代苯胺，氨和醛的三组分反应，以1,10-菲咯啉为配体合成苯并咪唑。可以以高达95％的产率获得各种取代的苯并咪唑衍生物。