(2-氨基-3-氟苯基)甲醇 | 906811-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基-3-氟苯基)甲醇
• 中文别名: 2-氨基-3-氟苄醇
• 英文名称: (2-amino-3-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: 2-amino-3-fluorobenzyl alcohol
• CAS: 906811-49-2
• 化学式: C₇H₈FNO
• mdl: MFCD12923270
• 分子量: 141.145
• InChiKey: INHMLQNOOUDYIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H302,H318
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-3-氟苯基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-3-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的C（sp3）–C（sp3）键形成环化反应合成四氢原小ber碱衍生物

  摘要：

  已经开发出有效的路易斯酸催化的C（sp 3）–C（sp 3）键形成环化反应。该策略为轻松合成四氢-5 H-异喹啉代[2,1- g ] [1,6]萘啶衍生物提供了一种新方法。各种2-甲基喹啉-3-甲醛和1,2,3,4-四氢异喹啉都可用于该工艺，从而以优异的收率提供结构多样的四氢小ber碱衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601423
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氟苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(2-氨基-3-氟苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] HUMAN PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE HUMAINE

  摘要：

  本文披露的是公式（I）的化合物及其药用盐。这些化合物是血浆激肽酶的抑制剂。还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物治疗和预防由不需要的血浆激肽酶活性特征的疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2015134998A1

文献信息

• Enantioconvergent Amination of Racemic Tertiary C–H Bonds
  作者：Kai Lang、Chaoqun Li、Isaac Kim、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c11103

  日期：2020.12.9

  successfully applied to devise Co(II)-based catalytic system for enantioconvergent radical amination of racemic tertiary C(sp3)-H bonds. The key to the success of the radical process is the development of Co(II)-based metalloradical catalyst with fitting steric, electronic, and chiral environments of the D2-symmetric chiral amidoporphyrin as the supporting ligand. The existence of optimal reaction temperature

  外消旋化被认为是自由基化学的固有立体化学特征，这可以在光学活性叔 CH 键的传统自由基卤化反应中看到。如果自由基外消旋的简便过程能够以对映选择性方式与随后的键形成步骤有效结合，那么它将引起外消旋叔 CH 键的去外消旋功能化，用于立体选择性构建带有四元立体中心的手性分子。作为在自由基化学中这种独特潜力的证明，我们在本文中报告说，金属自由基催化可以成功地应用于设计基于 Co(II) 的催化体系，用于外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合自由基胺化。自由基过程成功的关键是开发适合 D2 对称手性酰氨基卟啉的空间、电子和手性环境的 Co(II) 基金属基催化剂作为支持配体。最佳反应温度的存在被认为是实现对映聚合自由基过程的重要因素。在优化的手性配体的支持下，基于 Co(II) 的金属自由基体系可以在最佳温度下有效催化外消旋叔 C(sp3)-H 键的对映聚合 1,6-胺化，以优异的产率提供手性 α
• Reagent-Controlled Divergent Synthesis of 2-Amino-1,3-Benzoxazines and 2-Amino-1,3-Benzothiazines
  作者：V. P. Rama Kishore Putta、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Ujjawal Tyagi、Aakriti Garg、Sreya Gupta、Prasad Pralhad Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02384

  日期：2020.1.17

  devised for the synthesis of 4H-1,3-benzoxazines and related biologically important heterocycles in high yields under mild conditions. These scaffolds could be efficiently constructed using two different chemoselective reactions that rely on the choice of reagents and reaction conditions. The treatment of various 2-amino-arylalkyl alcohols with isothiocyanates afforded thiourea intermediates, which were

  已经设计了一种试剂控制的化学选择性方法，用于在温和条件下以高收率合成4H-1,3-苯并恶嗪和相关的生物学重要杂环。可以使用两种不同的化学选择性反应有效地构建这些支架，这取决于试剂的选择和反应条件。用异硫氰酸酯处理各种2-氨基-芳基烷基醇，得到硫脲中间体，在三乙胺的存在下，将其与分子碘原位反应，生成2-氨基-4H-1,3-苯并恶嗪，而相应的2-氨基-通过在T3P（温和的环脱水剂）和三乙胺作为碱的存在下，硫脲中间体的反应获得4H-1,3-苯并噻嗪。所描述的协议代表了4H-1合成的第一个例子，
• P(III)‐Mediated Cascade C‐N/C‐S Bond Formation: A Protocol towards the Synthesis of <i>N</i> , <i>S</i> ‐Heterocycles and Spiro Compounds
  作者：Saibabu Polina、V. P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Virender Singh、Prasad Pralhad Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/adsc.202001149

  日期：2021.1.19

  of C−N/C−S bond has been devised. The developed heterocyclization method was exercised for the synthesis of a diverse range of N,S‐heterocycles and related spiro molecules. P(NMe2)3 revealed the maximum efficacies under the aerobic reaction conditions and a spectrum of bis‐nucleophiles, and isothiocyanates were tolerated well to serve the access of manifold immense molecules.

  已经设计了AP（III）介导的C-N / C-S键的构建方法。运用发达的杂环化方法合成了各种N，S杂环和相关螺环分子。P（NMe 2）3显示了在有氧反应条件下和双亲核试剂谱中的最大效率，并且异硫氰酸酯具有良好的耐受性，可用于吸收大量巨大的分子。
• 一种无添加剂下非金属催化喹唑啉酮类化合物合成的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112876470B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明提供了一种非金属碳材料在无酸添加剂下催化合成喹唑啉酮类化合物的方法，所述喹唑啉酮类化合物的结构式如(Ⅰ)所示，所述方法包括：以结构式如(Ⅱ)所示的1,2,3,4‑四氢异喹啉类化合物和结构式如(Ⅲ)所示的邻氨基苯甲醇类化合物为原料合成喹唑啉酮类化合物，所采用的非金属催化材料是以含氮有机配体及含硼化合物为前驱体，硅溶胶为模板剂，在N2或Ar等惰性气体氛围下煅烧，后除去模板剂制得，以氧气或空气作为氧源，不加入酸添加剂，加入溶剂，在50℃‑160℃下反应，具有较高收率，在医药合成领域具有广泛的前景。本发明首次提供了一种非金属氮,硼共掺杂碳材料催化剂在无酸添加剂下合成喹唑啉酮类化合物，产率在85％以上。
• MOF-Derived Nanocobalt for Oxidative Functionalization of Cyclic Amines to Quinazolinones with 2-Aminoarylmethanols
  作者：Feng Xie、Qing-Hua Chen、Rong Xie、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01366

  日期：2018.7.6

  By employing a MOF-templated method, we have developed a highly dipersed and ultralow loading cobalt nanocatalyst, which has been applied in the oxidative functionalization of easily available cyclic amines with 2-aminoarylmethanols to ring-fused quinazolinones, the core structures of numerous valuable products. The developed catalytic transformation proceeds with the merits of broad substrate scope

  通过采用MOF模板方法，我们开发了一种高度分散和超低负载的钴纳米催化剂，已将其用于2-氨基芳基甲醇将易得的环胺氧化功能化为环稠合的喹唑啉酮，这是许多有价值产品的核心结构。发达的催化转化过程具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和化学选择性，较高的步长和原子效率以及使用天然丰富的Co / O 2系统的优点，这为制备喹唑啉酮提供了一种实用的方法。具有结构多样性。提出的工作为将环胺基序直接转化为功能框架奠定了重要基础。