(2-氨基苯基)(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)甲酮 | 21859-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2-氨基苯基)(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)甲酮
• 英文名称: (2-Amino-phenyl)-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-methanone
• 英文别名: (2-Aminophenyl)(indolin-1-yl)methanone；(2-aminophenyl)-(2,3-dihydroindol-1-yl)methanone
• CAS: 21859-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00955303
• 分子量: 238.289
• InChiKey: WBIVLKJODIOWTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261
• 溶解度：
  >35.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基苯基)(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)甲酮 在 (5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到indolo<2,1-b>quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  [Fe（F20TPP）Cl]催化的芳胺和{[Fe（F20TPP）（NAr）]（PhINAr）}中间体的胺化，通过高分辨率ESI-MS和DFT计算得出

  摘要：

  的Ç胺化经由氮烯/酰亚胺插入由过渡金属配合物催化的H键是对于C一个有吸引力的策略 N键的形成，以及使用iminoiodinanes的，或从“岛（OAC）其在原位产生的形式2个+伯酰胺（如磺酰胺，氨基磺酸盐和氨基甲酸酯等，作为胺化反应的氮源已被充分证明。在这项工作中，使用[Fe（F 20 TPP）Cl]（H 2 F 20 TPP = meso- tetrakis（五氟苯基）卟啉）作为“金属催化剂+ PhI（OAc）2 +伯芳基胺”的胺化方案已被开发出来。催化剂。该催化方法适用于sp的分子内和分子间胺化2个SP 3 Ç  H键（> 27个实施例），得到氨基化的产品，包括天然产物如吴茱萸，在中度至良好的产率。ESI-MS分析和DFT计算借给的参与支持{[铁（F 20 TPP）（NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）]（PHI = NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）}在中间催化。

  DOI：

  10.1002/asia.201402580

文献信息

• Exploratory Synthetic Studies of the α-Methoxylation of Amides <i>via</i> Cuprous Ion-Promoted Decomposition of <i>o</i>-Diazobenzamides
  作者：Gyoonhee Han、Matthew G. LaPorte、Mathias C. McIntosh、Steven M. Weinreb、Masood Parvez

  DOI：10.1021/jo961529a

  日期：1996.1.1

  A convenient nonelectrochemical amide oxidation method has been developed. The process involves a cuprous ion-promoted decomposition of o-diazobenzamides like 4, generated in situ from the corresponding o-aminobenzamides, to give N-acyliminium ion intermediate 9 via a 1,5-H-atom transfer, followed by metal-catalyzed oxidation of the resulting alpha-amidyl radical. The transformation produces alpha-methoxybenzamides 15 in good yields. An attempt was made to apply this oxidation method to a total synthesis of the alkaloid (-)-anisomycin (16). Scalemic o-aminobenzamide pyrrolidine derivatives 18a/18b underwent oxidation to give a-methoxylated amide substrates 19a/ 19b, respectively, in good yields. However, alkylation of the N-acyliminium intermediate 20 with (p-methoxybenzyl)magnesium chloride gave the undesired anti-compounds 22a/22b as the major products. The amide oxidation exhibits good regioselectivity with many unsymmetrical 2-substituted piperidine and pyrrolidine systems. In general, it appears that the larger the C-2 substituent, the greater the methylene/methine H-atom abstraction ratio. A mechanistic rationale for this selectivity is suggested based upon amide rotamer populations. An extension of this methodology can be used to conduct two sequential amide oxidations using readily prepared 2-amino-6-nitrobenzamides such as 68 and 69.