(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)苯 | 34093-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)苯
• 英文名称: (Z)-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]benzene；(E)-1-phenyl-2-chloro-3,3,3-trifluoropropene；2-chloro-1,1,1-trifluoro-3-phenyl-2-propene；2-chloro-1-phenyl-3,3,3-trifluoropropene；2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-phenyl-propene；(Z)-2-Chlor-3-phenyl-1,1,1-trifluor-2-propen；1-Phenyl-2-chloro-3,3,3-trifluoropropene；[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 34093-70-4
• 化学式: C₉H₆ClF₃
• 分子量: 206.595
• InChiKey: XUDZPROVVDQIGH-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)苯 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-4-(2-nitrophenyl)-3-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  由 CF3-烯烃合成 2-三氟甲基化喹啉

  摘要：

  α-CF 3 -烯胺可以通过吡咯烷与相应的卤代烯烃反应制备。制备的烯胺与 2-硝基苯甲醛反应生成邻硝基取代的 α,β-二芳基-CF 3 -烯酮，具有高立体选择性，收率高达 88%。随后通过 Fe-AcOH 系统还原硝基可促进分子内环化，以高达 99% 的分离产率提供 2-CF 3 -3-芳基喹啉。显示了该序列的所有合成步骤的高合成效用。开发了一锅法以直接从烯胺或卤代烯烃中得到目标三氟甲基化喹啉。

  DOI：

  10.1039/d1ob00098e
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-propanol 在 锌 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  多氟氯乙基、-亚乙基和-乙烯基单元通过 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷和锌的有效羰基加成

  摘要：

  由 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷和锌粉在 N,N-二甲基甲酰胺中制备热稳定的类碳化锌 CF3CCl2ZnCl，并以优异的收率加入醛和 α-酮酯的羰基化合物中得到 1-取代的 2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇。使用过量的锌诱导进一步的还原性 β-消除，以提供 1-取代的 2-氯-3,3,3-三氟丙烯 (3) 和 1-取代的 2-氯-3,3-二氟-2-丙烯-1-醇(4). 通过使用乙酸酐作为共试剂实现了 3 的排他性形成，而 4 是用高度选择性的氯化铝催化剂生产的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4377

文献信息

• A Method for Synthesis of Fluorine Compounds Using Abnormal Grignard Reaction of Halothane. II. Reaction with Aldehydes and Unsaturated Ketones.
  作者：Toshiyuki TAKAGI、Atsushi TAKESUE、Akiharu ISOWAKI、Mayumi KOYAMA、Akira ANDO、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.43.1071

  日期：——

  In an abnormal Grignard reaction of halothane, the primary Grignard reagent reacts with another mole of halothane to give 1-bromo-1-chloro-2, 2, 2-trifluoroethylmagnesium bromide, which in turn reacts with a carbonyl compound to give 1-bromo-1-chloro-2, 2, 2-trifluoroethyl carbinols and their dehalogenation products, 1-chloro-2, 2-difluoroethenyl carbinols. We examined the application of this method to aldehydes and to unsaturated ketones. Aldehydes were much less reactive than ketones, and needed higher reaction temperature. However, elevation of temperature caused dehalogenation of the primary products to 1-chloro-2, 2-difluoroethenyl derivatives. These derivatives were treated with hydrogen fluoride to afford 1-chloro-1-(trifluoromethyl)ethene derivatives. The reaction of α, β-unsaturated ketones mainly gave 1, 2-addition products of the Grignard reagent, while 3-methyl-2-cyclohexenone gave mainly the 1, 4-adducts.

  在卤代甲烷的格氏反常反应中，主格氏试剂与另一摩尔的卤代甲烷反应生成 1-溴-1-氯-2, 2, 2-三氟乙基溴化镁，溴化镁又与羰基化合物反应生成 1-溴-1-氯-2, 2, 2-三氟乙基甲醇及其脱卤产物 1-氯-2, 2-二氟乙烯基甲醇。我们研究了这种方法在醛类和不饱和酮类中的应用。醛的反应性比酮低得多，需要更高的反应温度。然而，温度升高会导致初级产品脱卤，生成 1-氯-2，2-二氟乙烯基衍生物。这些衍生物经氟化氢处理后得到 1-氯-1-（三氟甲基）乙烯衍生物。α、β-不饱和酮的反应主要得到格氏试剂的 1、2-加成产物，而 3-甲基-2-环己烯酮则主要得到 1、4-加成产物。
• Process for the preparation of polyhalogenated carbinols
  申请人：ISTITUTO GUIDO DONEGANI S.p.A.

  公开号：EP0187674A2

  公开（公告）日：1986-07-16

  There is disclosed a process for preparing polyha- logented carbinols having formula: by reacting a compound having the formula: with a system consisting of a compound having the formula: and of a divalent metal or of a metal salt, in (an) aprotic dipolar solvent(s), wherein R = H, an alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkadienyl, phenyl, naphthyl, anthracyl group, a heterocyclic radical, each optionally substituted; R' = H, a haloalkyl, -CN, -COOR" group, R" being H or an alkyl group, X1 = Cl, Br; X2 = Cl, Br; X3 = Cl, Br, CF: CCl3; Y = Br or Cl when X1, X2 and X3 are different from Br.

  本发明公开了一种制备具有以下式子的多元醇的工艺： 式的化合物与由式 的化合物与由式 和二价金属或金属盐组成的体系，在(一种)非烷基双极性溶剂中进行反应，其中 R = H、烷基、环烷基、烯基、环烯基、烷二烯基、苯基、萘基、蒽基、杂环基，每个基团均任选被取代； R' = H、卤代烷基、-CN、-COOR "基团，R "为 H 或烷基、 X1 = Cl、Br； X2 = Cl、Br； X3＝Cl、Br、CF：CCl3；当 X1、X2 和 X3 与 Br 不同时，Y＝Br 或 Cl。
• A novel approach to fluoro-containing alkenes
  作者：Vasily N Korotchenko、Alexey V Shastin、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00701-3

  日期：2001.8

  A new and general one-pot transformation of aromatic aldehydes to fluorinated olefins containing -CH=C(Cl)CF3 or -CH=C(F)CClF2 moieties is described. Freons CCl3CF3 and CCl2FCCIF2 were used as trifluoromethyl and difluoromethyl C-2-building blocks respectively. A proposed mechanism for the reaction is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.
• Electroreductive coupling of halofluoro compounds with aldehydes
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Hideaki Oka

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80223-s

  日期：1991.11

  Electroreductive intermolecular coupling of halofluoro compounds such as 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane, methyl chlorodifluoroacetate, and perfluoroalkyl halides with aldehydes took place effectively in the presence of chlorotrimethylsilane and one of the coupling products, 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-propanol, was selectively convertible to a variety of compounds with using the electroreduction as a key reaction.
• Practical ways from aldehydes to 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes and 2-chloro-1,1-difluoro-1-alken-3-ols
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84873-x

  日期：1986.1