(2-溴-1-乙氧基乙基)苯乙酸 | 184241-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2-溴-1-乙氧基乙基)苯乙酸
• 英文名称: (2-bromo-1-ethoxyethyl)phenylacetic acid
• 英文别名: 4-Bromo-3-ethoxy-2-phenylbutanoic acid；4-bromo-3-ethoxy-2-phenylbutanoic acid
• CAS: 184241-68-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: XEQJVBYNAOWBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-1-乙氧基乙基)苯乙酸 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of an Advanced Functionalized Monocyclofarnesyl Intermediate Using 1,2-Dibromoethyl Ethyl Ether as a Bromoacetaldehyde Equivalent in the Synthesis of Furan-2(5H)-ones

  摘要：

  将ℇ-内酯10的锂烯醇盐与1,2-二溴乙基乙基醚反应，得到12，再用水合K2CO3处理12，获得高度官能化的倍半萜烯，即单环法尼基骨架的3-取代呋喃-2(5H)-酮13a。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4378
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基苯乙酸酯 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.5h， 生成 (2-溴-1-乙氧基乙基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of an Advanced Functionalized Monocyclofarnesyl Intermediate Using 1,2-Dibromoethyl Ethyl Ether as a Bromoacetaldehyde Equivalent in the Synthesis of Furan-2(5H)-ones

  摘要：

  将ℇ-内酯10的锂烯醇盐与1,2-二溴乙基乙基醚反应，得到12，再用水合K2CO3处理12，获得高度官能化的倍半萜烯，即单环法尼基骨架的3-取代呋喃-2(5H)-酮13a。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4378

文献信息

• Rapid Synthesis of an Advanced Functionalized Monocyclofarnesyl Intermediate Using 1,2-Dibromoethyl Ethyl Ether as a Bromoacetaldehyde Equivalent in the Synthesis of Furan-2(5H)-ones
  作者：F. W. Joachim Demnitz、Ralph A. Raphael

  DOI：10.1055/s-1996-4378

  日期：1996.11

  The lithium enolate of the ℇ-lactone 10 was reacted with 1,2-dibromoethyl ethyl ether to furnish 12, treatment of which with aqueous K2CO3 gave a highly functionalized sesquiterpene of the monocyclofarnesyl skeleton the 3-substituted furan-2(5H)-one 13a.

  将ℇ-内酯10的锂烯醇盐与1,2-二溴乙基乙基醚反应，得到12，再用水合K2CO3处理12，获得高度官能化的倍半萜烯，即单环法尼基骨架的3-取代呋喃-2(5H)-酮13a。