尿素-13C | 58069-82-2

• 物质功能分类: 原料药 - 泌尿系统用药 - 脱水药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 尿素-13C
• 中文别名: 尿素
• 英文名称: 13C urea
• 英文别名: Urea C-13；diamino(113C)methanone
• CAS: 58069-82-2
• 化学式: CH₄N₂O
• mdl: MFCD00064398
• 分子量: 61.0446
• InChiKey: XSQUKJJJFZCRTK-OUBTZVSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C (lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（水中的溶解度为）、甲醇（微量）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免接触水分。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：本记录中的信息指的是尿素C13作为诊断剂的使用。由于碳13不具有放射性，哺乳期母亲无需采取特殊预防措施。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Information in this record refers to the use of urea C13 as a diagnostic agent. Because carbon 13 is not radioactive, no special precautions are required for nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  31021000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中保存，并置于阴凉、干燥处。

制备方法与用途

简介

尿素-13C呼气试验是一种用来检查幽门螺杆菌感染的方法。其原理是通过口服引入经过稳定核素[13C]标记的底物，然后利用同位素比值质谱仪检测最终代谢产物13CO2的变化来研究机体内代谢反应和生理过程。对于13C尿素的要求是丰度≥99%。

用途

CN201610984845.8公开了一种新型尿素-13C检测药剂，专门用于检测幽门螺杆菌感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿素-13C 在 环丁砜 、 环己醇 作用下， 反应 3.0h， 生成 氰尿酸-13C3
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的 13C3-西玛津的合成和同时 UPLC-MS/MS 分析土壤中西玛津的方法的开发

  摘要：

  同位素稀释质谱 (IDMS) 是一种通过超高效液相色谱-串联质谱 (UPLC-MS/MS) 解决复杂基质中离子抑制问题的高效方法，但缺乏商业内标是一个限制因素对于这些分析。在此，开发了一种通过三步法合成 13C3-西玛津的经济高效的策略。同位素标记的内标用于测定土壤样品中的西玛津残留。该定量方法的检测限为0.015 μg/kg，定量为0.08 μg/kg。该方法的日间和日内精密度均低于 4.6%。回收率值介于 92.9% 和 99.2% 之间。从中国六个省获得的所有样品都含有 1 至 62 μg/kg 的西玛津。

  DOI：

  10.3390/molecules21010089
• 作为产物：
  描述：

  potassium <13C>cyanate 在 硫酸氢铵 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到尿素-13C
  参考文献：
  名称：

  Concomitant oxygen‐18 enrichment in commercial carbon‐13 labelled urea

  摘要：

  By mass spectroscopy, 50-fold oxygen-18 enrichment over natural abundance was observed in commercial C-13-urea (99 atom % C-13) synthesized from C-13-carbon monoxide that had been C-13-enriched by cryogenic distillation. In contrast, C-13-urea synthesized from C-13-potassium cyanide (a C-13-labelled compound having no oxygen atom) showed the natural abundance level of oxygen-18.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199612)38:12<1133::aid-jlcr935>3.0.co;2-#

文献信息

• SINGLE CARBON PRECURSOR SYNTHONS
  申请人：Martinez Rodolfo A.

  公开号：US20080255370A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The chemistry of [ 13 C]methyl phenyl sulfide is exploited to produce new isotopically labeled precursors that allow for the facile assembly of a wide range of labeled molecules from simple and relatively inexpensive starting materials. These compounds are applicable to a variety of research areas such as quantum computing, metabolism and materials science.

  [13 C]甲基苯基硫化物的化学性质被利用来生产新的同位素标记前体，这些前体允许从简单且相对便宜的起始材料轻松组装出各种标记分子。这些化合物适用于诸如量子计算、代谢和材料科学等多种研究领域。
• Reductive cyanation of organic chlorides using CO2 and NH3 via Triphos–Ni(I) species
  作者：Yanan Dong、Peiju Yang、Shizhen Zhao、Yuehui Li

  DOI：10.1038/s41467-020-17939-2

  日期：——

  pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Traditional cyanation methods often rely on the use of toxic metal cyanides which have serious disposal, storage and transportation issues. Therefore, there is an increasing need to develop general and efficient catalytic methods for cyanide-free production of nitriles. Here we report the reductive cyanation of organic chlorides using CO2/NH3 as the electrophilic

  含氰化合物是重要的药物、农用化学品和有机材料。传统的氰化方法通常依赖于有毒金属氰化物的使用，这些氰化物具有严重的处置、储存和运输问题。因此，越来越需要开发通用且有效的催化方法来生产无氰腈。在这里，我们报告了使用 CO 2 /NH 3对有机氯化物进行还原氰化作为亲电子 CN 源。使用三齿膦配体 Triphos 可以使多种芳基和脂肪族氯化物在镍催化下氰化，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性生产所需的腈产物。廉价且在工作台上稳定的尿素也被证明是合适的 CN 来源，表明具有广阔的应用潜力。机理研究表明，Triphos-Ni(I) 物种负责涉及异氰酸酯中间体的还原性 CC 偶联方法。该方法扩展了还原氰化在无氰条件下合成功能化腈化合物的应用潜力，这对于（同位素标记）药物的安全合成具有重要价值。
• The biosynthesis of the streptolidine moiety in streptothricin F
  作者：Kazys J. Martinkus、Chou-Hong Tann、Steven J. Gould

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88659-2

  日期：1983.1

  A series of arginines specifically labeled either with 13C and 15N or with 2H were synthesized and fed to Streptomyces L-1689-23. The streptothricin F isolated in each case was analyzed by either 13C or 2H NMR, respectively, in order to determine the labeling pattern obtained. From these results, it appears that arginine is metabolized to a β-ketoarginine, possibly via a pyridoxal phosphate adduct

  合成了一系列用13 C和15 N或2 H专门标记的精氨酸，并将其喂入链霉菌L-1689-23中。为了确定获得的标记模式，分别通过13 C或2 H NMR分析了在每种情况下分离的链霉菌素F。从这些结果来看，似乎精氨酸可能通过吡al醛磷酸加合物，然后通过环化，还原，重排和羟基化成链霉菌素部分代谢为β-酮精氨酸。所述途径通常还可以解释其他已知抗生素的形成以及β-羟基-γ-氨基酸。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Five-Membered Cyclic Carbonates from Vicinal Diols: Urea as Sustainable Carbonylation Agent
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201600476

  日期：2016.8

  A new iron-catalyzed synthesis of cyclic carbonates from the corresponding vicinal diols and urea is described. This straightforward transformation allows for the preparation of a variety of five-membered carbonates by employing an inexpensive and environmentally benign iron salt as the catalyst. The use of readily available feedstocks such as urea and polyols makes this a sustainable process. As ammonia

  描述了由相应的邻二醇和尿素合成环状碳酸酯的新铁催化合成方法。这种直接的转化允许通过使用廉价且对环境无害的铁盐作为催化剂来制备各种五元碳酸酯。使用容易获得的原料，如尿素和多元醇，使其成为一个可持续的过程。由于氨是唯一的化学计量副产品，因此该过程的特点还在于其高原子经济性。
• Mechanism of the Conversion of Inverted CB[6] to CB[6]
  作者：Simin Liu、Kimoon Kim、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/jo071034t

  日期：2007.8.31

  intramolecular nature of the iCB[6] to CB[6] conversion under anhydrous, but not aqueous, acidic conditions we performed crossover experiments involving mixtures of iCB[6] and its 13CO labeled isotopomer 13C12-iCB[6]. An unusual diastereomeric CB[6] with a Möbius geometry (13) is proposed as a mechanistic intermediate in the conversion of iCB[6] to CB[6] under anhydrous acidic conditions. The improved

  倒葫芦[ Ñ ]环联脲（我CB [ Ñ ]）形式葫芦的合成过程中的中间体[ Ñ ]从甘脲和甲醛环联脲在HCl（85℃）。产品再提交实验确定非对映异构体i CB [6]和i CB [7]是动力学产物，其动力学动力学低于CB [6]或CB [7]（> 2.8 kcal mol -1）。当在水性酸性条件下加热i CB [6]或i CB [7]时，分别在CB [5]和CB [6]的形成过程中会优先考虑环收缩。有趣的是，在无水酸性条件环的大小被保留与我CB [6]干净地交付CB [6]。为了建立的分子内性质我CB [6]〜CB [6]在无水，但不是水，我们执行涉及的混合物交叉实验酸性条件转换我CB [6]和它的13 Ç Ò标记同位素13 Ç 12 -我CB [6]。有人提出了一种具有莫比乌斯几何形状（13）的非对映异构体CB [6]作为i CB [6]在无水酸性条件下转化为CB [6]的机理中间体。