(2-甲基-1H-吲哚-3-基)(氧代)乙酸甲酯 | 62995-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2-甲基-1H-吲哚-3-基)(氧代)乙酸甲酯
• 英文名称: (2-methyl-1H-indol-3-yl)oxoacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate；(2-methyl-indol-3-yl)-glyoxylic acid methyl ester；(2-Methyl-indol-3-yl)-glyoxylsaeure-methylester；methyl 2-methylindol-3-ylglyoxylate；methyl (2-methyl-1H-indol-3-yl)(oxo)acetate
• CAS: 62995-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01925061
• 分子量: 217.224
• InChiKey: YTOHHVFNEWVONJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  401.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基-1H-吲哚-3-基)(氧代)乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到methyl 2-hydroxy-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联转氨作用和选择性氧化处理 2-甲基-l-色氨酸在硫链丝菌肽的生物合成中引发吲哚环扩展

  摘要：

  Thiostrepton (TSR) 是核糖体合成和翻译后修饰的硫肽抗生素家族的典型成员，在其特征硫肽框架的侧环系统中具有生物学上重要的喹哪二酸 (QA) 部分。QA 源自独立的 l-Trp 残基；然而，对其相关的转化过程仍然知之甚少。我们在这里报告说，在 QA 的形成过程中，吲哚到喹啉的关键扩展依赖于 pyridoxal-5'-磷酸依赖性蛋白 TsrA 和黄素蛋白 TsrE 的活性。这些蛋白质通过可逆转氨作用和选择性氧化作用协同作用处理前体 2-甲基-l-色氨酸，从而引发高反应性重排，其中通过水解使吲哚开环选择性 C2-N1 键断裂与通过缩合形成 C2'-N1 键紧密结合，以在喹啉酮中间体的生产中进行再环化和扩环。这种吲哚环扩展机制是不寻常的，代表了一种在自然界中发现的基于 l-Trp 的功能化的新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05337
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-甲基-1H-吲哚-3-基)(氧代)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  色胺和色胺醇衍生物的氧化卤代环化的环保协议

  摘要：

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。

  DOI：

  10.1039/c7gc01341h

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2012065062A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing a viral infection such as HIV using the same.

  本发明涉及一种化合物I的化学式：或其药用可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。
• [EN] FAAH INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012088469A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present disclosure relates to compounds useful as inhibitors of the enzyme Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment or prevention of various disorders. Compounds of the invention are described in Table 1.

  本公开涉及作为脂肪酰胺水解酶（FAAH）抑制剂有用的化合物。该公开还提供包括本公开化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物在治疗或预防各种疾病中的方法。发明的化合物在表1中描述。
• Dearomatization of tryptophols via a vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation and ring-opening cascade
  作者：Long Han、Chuan Liu、Wei Zhang、Xiao-Xin Shi、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3cc47921h

  日期：——

  An enantioselective epoxidation of tryptophols followed by an intramolecular epoxide opening reaction was realized by chiral vanadium catalysts derived from C2 symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands. 3a-Hydroxyfuroindoline derivatives with up to 89% yield and 90% ee were obtained under mild reaction conditions.

  通过衍生自C2对称双异羟肟酸（BHA）配体的手性钒催化剂实现了对三酚的对映选择性环氧化，然后进行了分子内环氧化物开环反应。在温和的反应条件下获得了产率高达89％和ee达90％的3a-羟基呋喃二氢吲哚衍生物。
• Copper-catalyzed carbonylative transformations of indoles with hexaketocyclohexane
  作者：Zechao Wang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c8cc01784k

  日期：——

  With hexaketocyclohexane octahydrate as the carbon monoxide source, a novel procedure for copper-catalyzed direct double carbonylation of indoles has been established. Using alcohols as reaction partners, moderate to good yields of the desired double carbonylation products have been obtained. Wide functional group tolerance and substrate scope can be observed.

  以六酮环己烷八水合物为一氧化碳源，建立了铜催化的吲哚直接双羰基化的新方法。使用醇作为反应伙伴，已获得中等至良好产率的所需双羰基化产物。可以观察到宽泛的官能团耐受性和底物范围。
• Copper(I)-Catalyzed Cascade Dearomatization of 2-Substituted Tryptophols with Arylidonium Salts
  作者：Chuan Liu、Wei Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol301939w

  日期：2012.9.7

  Copper(I)-catalyzed dearomative arylation and vinylation of 2-substituted tryptophols were realized with a subsequent cyclization reaction. The cascade dearomatization sequence provided versatile furoindoline derivatives with two quaternary carbon centers in good to excellent yields.

  在随后的环化反应中，实现了铜（I）催化的2-取代的三苯酚的脱芳基芳基化和乙烯基化。级联脱芳香化序列提供了具有两个季碳中心的多用途呋喃二氢吲哚衍生物，收率好至极好。