(2-甲基-吲哚-3-基)-乙酸酰肼 | 21909-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2-甲基-吲哚-3-基)-乙酸酰肼
• 英文名称: 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)acetohydrazide
• CAS: 21909-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: CCPXEEAPDKISAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  514.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基-吲哚-3-基)-乙酸酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-[5-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-phenyl-2H-1,3,4-oxadiazol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Kadry; Badawy; Hanna, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 8, p. 558 - 559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-甲基-吲哚-3-基)-乙酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  The application of levulinic acid and 5-nitro-2-furylmethylene diacetate in the total synthesis of some novel biologically active (5-nitro-2-furyl)azomethines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00808957

文献信息

• Synthesis of indole based acetohydrazide analogs: Their in vitro and in silico thymidine phosphorylase studies
  作者：Muhammad Taha、Ebaa Ahmed Jassim Aldhamin、Noor Barak Almandil、El Hassane Anouar、Nizam Uddin、Munther Alomari、Fazal Rahim、Bushra Adalat、Mohamad Ibrahim、Fasial Nawaz、Naveed Iqbal、Bandar Alghanem、Abdulelah Altolayyan、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103745

  日期：2020.5

  In this study, a series of indole based acetohydrazide derivatives (1-22) were synthesized and characterized by 13C NMR, 1H NMR and HREI-MS. The resulted derivatives were tested for thymidine phosphorylase inhibitory potential. These derivatives inhibited thymidine phosphorylase at different concentration ranging from 1.10 ± 0.10 to 41.10 ± 1.10 µM when compared with the standard 7-Deazaxanthine (IC50

  在这项研究中，合成了一系列基于吲哚的乙酰肼衍生物（1-22），并通过13C NMR，1H NMR和HREI-MS对其进行了表征。测试所得衍生物的胸苷磷酸化酶抑制潜能。与标准7-脱氮黄嘌呤（IC50值38.68±1.12 µM）相比，这些衍生物抑制胸苷磷酸化酶的浓度范围为1.10±0.10至41.10±1.10 µM。发现在2、4和6位具有OH基的化合物8在IC50 1.10±0.10 µM的系列中最有效。考虑到取代的作用和显着影响胸苷磷酸化酶活性的官能团的作用，已经为所有化合物建立了结构活性关系（SAR）。
• An effort to find new α<i>-</i>amylase inhibitors as potent antidiabetics compounds based on indole-based-thiadiazole analogs
  作者：Muhammad Taha、Nizam Uddin、Syed Muhammad Saad、Naveed Iqbal、Ghulam Fareed、El Hassane Anouar、Maya Haj Hassan、Noor Barak Almandil、Mohammed Salahuddin、Khalid Mohammed Khan、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rahman

  DOI：10.1080/07391102.2021.1982774

  日期：2022.12.19

  their α-amylase inhibitory activities. All synthetic compounds, except 4, 13, 15 and 16, were found to be strongly active (IC50 values in the range of 0.80 ± 0.05 − 9.30 ± 0.20 µM) than the standard drug, acarbose (IC50 = 11.70 ± 0.10 µM). Nevertheless, compound 18 was found to be inactive. The modes of binding interactions of five most active compounds 2, 3, 5, 10 and 17 were also studies through molecular

  摘要 抑制α-淀粉酶对糖尿病（DM）的治疗具有重要意义。许多基于吲哚的化合物早先被描述为具有广泛的生物活性。从我们之前的研究中，我们知道吲哚和噻二唑是 II 型糖尿病的有效抑制剂。我们设计了它们的杂化分子，并合成了 18 种吲哚基噻二唑衍生物 ( 1 – 18 )。所有合成的化合物都使用不同的光谱方法进行了表征，并评估了它们的 α-淀粉酶抑制活性。除4、13、15和16外，所有合成化合物均被发现具有很强的活性（IC 50值在 0.80 ± 0.05 − 9.30 ± 0.20 µM 范围内）比标准药物阿卡波糖 (IC 50 = 11.70 ± 0.10 µM)。然而，发现化合物18没有活性。还通过分子对接研究研究了五种最活跃的化合物2、3、5、10和17的结合相互作用模式。简而言之，当前的研究确定了一类新的 α-淀粉酶抑制剂，可以进一步研究它们用于治疗高血糖症和肥胖症。 由 Ramaswamy
• Substituted imidazo [1,5-a] [1,2,4] triazolo [4,3-d] [1,4] benzodiazepine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020103371A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention is a compound of formula 1 The compound and derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof of the invention have a good affinity and selectivity to the GABA A &agr;5 receptor and are useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明是一种化合物，化学式为1。该发明的化合物及其衍生物或药学上可接受的盐具有良好的亲和力和选择性，对GABA A &agr;5受体具有作用，并可用于治疗与该受体相关的疾病。
• Antioxidant Activity of Novel Indole Derivatives and Protection of the Myocardial Damage in Rabbits.
  作者：Ioanna Andreadou、Androniki Tasouli、Elias Bofilis、Michael Chrysselis、Eleni Rekka、Anna Tsantili-Kakoulidou、Efstathios Iliodromitis、Theodora Siatra、Dimitrios Thoma Kremastinos

  DOI：10.1248/cpb.50.165

  日期：——

  Novel indole derivatives containing a triazole moiety (1a—d, 2a—c) were synthesized as lead compounds with interesting pharmacological profiles. Their antioxidant activity was investigated on in vitro non-enzymatic rat hepatic microsomal lipid peroxidation. All compounds showed significant effect in the above assay. The effect depended mainly on the attachment position of the triazole moiety on the indole nucleus. The most potent antioxidant derivatives 1a, 1c and 1d were tested for their protective ability against the oxidative damage of the myocardium after ischemia-reperfusion, in male rabbits which were subjected to 30 min regional ischemia followed by reperfusion. The tested antioxidant compounds 1a, 1c and 1d were continuously infused for 30 min starting at 10th min of ischemia and lasted at 10th min of reperfusion. The concentration of malondialdehyde (MDA, a marker of lipid peroxidation) and hemodynamic parameters (blood pressure and heart rate) were measured in the baseline, at 20th min of the sustained ischemia, 1st and 20th min of reperfusion. It was found that the examined compounds 1a, 1c and 1d reduced significantly the level of MDA in rabbits under ischemia-reperfusion and proved to be promising substances for further evaluation of anti-ischemic properties.

  合成了含有噁唑基团的新型吲哚衍生物（1a—d，2a—c），作为具有有趣药理特性的先导化合物。对其抗氧化活性进行了研究，采用了体外非酶促大鼠肝微粒体脂质过氧化反应。所有化合物在上述实验中均显示出显著的效果。其效果主要依赖于噁唑基团在吲哚核上的连接位置。最有效的抗氧化衍生物1a、1c和1d被用于评估其对缺血-再灌注后心肌氧化损伤的保护能力，实验对象为雄性兔，经历了30分钟的局部缺血后再灌注。这些抗氧化化合物1a、1c和1d在缺血的第10分钟开始连续输注30分钟，并持续至再灌注的第10分钟。测量了基线、持续缺血20分钟、再灌注第1分钟和第20分钟的丙二醛（MDA，脂质过氧化的标志物）浓度和血流动力学参数（血压和心率）。结果发现，所检测的化合物1a、1c和1d显著降低了缺血-再灌注下兔体内的MDA水平，并被证明是具有进一步评估抗缺血特性的有前景的物质。
• Libermann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1430,1434
  作者：Libermann et al.

  DOI：——

  日期：——