(2-硝基苯基)马来酰亚胺 | 2973-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: (2-硝基苯基)马来酰亚胺
• 中文别名: 马来酰亚胺,N-(邻-硝基苯基)-；1-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮；1-(2-硝基苯基)吡咯-2,5-二酮；N-(邻-硝基苯基)马来酰亚胺；1H-吡咯-2,5-二酮,1-(2-硝基苯基)-
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)maleimide
• 英文别名: N-(o-nitrophenyl)maleimide；N-(o-Nitrophenyl)-maleimid；MALEIMIDE, N-(o-NITROPHENYL)-；1-(2-nitrophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 2973-15-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00022565
• 分子量: 218.169
• InChiKey: SCXAYTWCHGRQPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  386.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-硝基苯基)马来酰亚胺 生成 1-(4-(18F)fluoranylphenyl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  SHIUE, C. -Y.;WOLF, A. P.;HAINFELD, J. F., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 26,(1989) C. 287-289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸 2-硝基苯胺 在 硫酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以62%的产率得到(2-硝基苯基)马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Hiran; Paliwal; Chaudhary, Jyoti, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 4, p. 385 - 388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-mediated One-pot Synthesis of Cyclic<i>N</i>-Substituted Imides
  作者：Sambhaji V. Patil、Keshao A. Mahale、Kirankumar S. Gosavi、Ganesh B. Deshmukh、Nilesh S. Patil

  DOI：10.1080/00304948.2013.798569

  日期：2013.7.4

  synthesized by elaboration of N-aryl maleimides.16–19 Evaluation of the available methods for the synthesis of N-substituted cyclic imides indicates that generally the amines are first reacted with the desired cyclic anhydride and the resulting amic acids are then cyclized to the corresponding imides using reagents such as Ac2O/NaOAc, Et3N/Ac2O, dimethyl sulfate/Na2CO3/tetrabutylammonium bromide,27 cyanuric

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致
• Synthesis of pyrrolo[3,4-d]isoxazolines via a one-pot radical functionalization/cycloaddition of methyl ketone, tert-butyl nitrite, and maleimide
  作者：Hang Wang、Rui Cheng、Gangqiang Wang、Yang Shi、Jian Wang、Haibing Guo、Leslie Trigoura、Yalan Xing、Shaofa Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151652

  日期：2020.3

  The development of tandem radical Csp3-H functionalization/ cycloaddition of methyl ketone, tert-butyl nitrite, and maleimide has been reported herein. A variety of pyrrolo[3,4-d]isoxazolines have been successfully synthesized under metal-free conditions with excellent functional group compatibility. X-ray crystallography of the pyrrolo[3,4-d]isoxazoline was obtained and the reaction mechanism was

  本文已经报道了甲基酮，亚硝酸叔丁酯和马来酰亚胺的串联自由基Csp 3 -H官能化/环加成的发展。在无金属条件下，具有出色的官能团相容性，已成功合成了多种吡咯并[3,4-d]异恶唑啉。获得了吡咯并[3,4-d]异恶唑啉的X射线晶体学分析，并提出了反应机理。
• Chiral Bicyclic Guanidine-Catalyzed Enantioselective Reactions of Anthrones
  作者：Juan Shen、Thanh Truc Nguyen、Yong-Peng Goh、Weiping Ye、Xiao Fu、Junye Xu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/ja064636n

  日期：2006.10.1

  catalyst for reactions between anthrones and various dienophiles. The catalyst can tolerate a range of substituents and substitution patterns, making several anthrone derivatives suitable for this reaction. Both Diels-Alder and Michael adducts were obtained in excellent yields, high regioselectivities, and high enantioselectivities. This is the first case of a highly enantioselective base-catalyzed anthrone

  手性双环胍 1 被发现是蒽酮和各种亲二烯体之间反应的极好催化剂。该催化剂可以耐受一系列取代基和取代模式，使几种蒽酮衍生物适用于该反应。Diels-Alder 和 Michael 加合物均以优异的产率、高区域选择性和高对映选择性获得。这是高度对映选择性碱催化蒽酮 Diels-Alder 反应的第一个案例。
• Asymmetric Diels-Alder reaction involving chiral benzimidazoles as organocatalysts
  作者：Nitin A. Mirgane、Anil V. Karnik

  DOI：10.1002/chir.20942

  日期：2011.5

  (S)‐(−)‐2‐(α‐hydroxyethyl)‐benzimidazole and (S)‐(+)‐2‐(α‐hydroxybenzyl)‐benzimidazole work as chiral Brønsted bases (BBs) in Diels–Alder reaction between anthrone and maleimides under mild reaction condition. These chiral BBs cause asymmetric induction. Chirality, 2011. © 2011 Wiley‐Liss, Inc.

  （S）-（-）-2-（α-羟乙基）-苯并咪唑和（S）-（+）-2-（α-羟基苄基）-苯并咪唑在Diels-Alder反应中作为手性布朗斯台德碱（BBs）和马来酰亚胺在温和的反应条件下。这些手性BB引起不对称诱导。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• Functionalization of tetra- and octahydroacridine derivatives through Michael addition
  作者：Ekaterina V. Zaliznaya、Oleg K. Farat、Svetlana A. Varenichenko、Alexander V. Mazepa、Victor I. Markov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.096

  日期：2016.8

  octahydroacridine derivatives has been achieved using a Michael-type reaction with N-arylmaleimides. This method enables the facile synthesis of biologically important N-aryl or NH pyrrolidine-2,5-diones bearing tetra- or octahydroacridine moieties in a single step with high yields. The reactions of octahydroacridine-4-carboxamide with N-arylmaleimides react further to afford rearrangement products.

  四和八氢ac啶衍生物的无催化剂sp 3 C–H功能化已通过使用与N-芳基马来酰亚胺的迈克尔型反应实现。该方法能够以高收率一步简单地合成具有生物学上重要的具有四或八氢ac啶部分的N-芳基或NH吡咯烷-2，5-二酮。八氢ac啶-4-羧酰胺与N-芳基马来酰亚胺的反应进一步反应，得到重排产物。