Maleinsaeure-mono-o-nitro-anilid | 36847-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Maleinsaeure-mono-o-nitro-anilid
• 英文别名: 3-(2-nitro-phenylcarbamoyl)-acrylic acid；(Z)-3-[(2-nitrophenyl)carbamoyl]prop-2-enoic acid；4-(2-nitroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 36847-89-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₅
• mdl: MFCD00024202
• 分子量: 236.184
• InChiKey: LGJRLNBGSCFUBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Maleinsaeure-mono-o-nitro-anilid 在 硫酸 作用下， 生成 (2-硝基苯基)马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  溶剂介导的环氮取代酰亚胺的一锅法合成

  摘要：

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.798569
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-硝基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Maleinsaeure-mono-o-nitro-anilid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物作为潜在的几丁质合酶抑制剂和抗真菌剂。

  摘要：

  设计合成了一系列含有丁烯二酰胺片段的3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物。在体外筛选了它们对几丁质合酶的抑制能力和抗菌活性。酶促测定表明，所有合成的化合物在300μg/ mL的浓度下均具有针对甲壳质合酶的抑制能力。化合物2d表现出优异的效能，抑制百分数（IP）值为82.3％，而对照多恶菌素B的IP值为87.5％。IP值高于70％的化合物2b，2e和2s显示出对几丁质合酶的良好抑制能力。此外，2b的IC50值可与多恶英B（0.09 mM）相媲美。化合物2b的Ki为0.12 mM，Lineweaver-Burk图的结果表明2b是与甲壳质合酶结合的非竞争性抑制剂。抗真菌实验表明，这些化合物对真菌菌株，特别是白色念珠菌具有优异的抗真菌活性。化合物2b，2d，2e和2l对白念珠菌的抗真菌活性与氟康唑相当，并且优于多恶灵B。同时，其他化合物对白念珠菌的抗真菌活性也更好（MIC 2μg/ mL ）比化合物2n（MIC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112278

文献信息

• Solvent-mediated One-pot Synthesis of Cyclic<i>N</i>-Substituted Imides
  作者：Sambhaji V. Patil、Keshao A. Mahale、Kirankumar S. Gosavi、Ganesh B. Deshmukh、Nilesh S. Patil

  DOI：10.1080/00304948.2013.798569

  日期：2013.7.4

  synthesized by elaboration of N-aryl maleimides.16–19 Evaluation of the available methods for the synthesis of N-substituted cyclic imides indicates that generally the amines are first reacted with the desired cyclic anhydride and the resulting amic acids are then cyclized to the corresponding imides using reagents such as Ac2O/NaOAc, Et3N/Ac2O, dimethyl sulfate/Na2CO3/tetrabutylammonium bromide,27 cyanuric

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives as potential chitin synthase inhibitors and antifungal agents
  作者：Baihui Li、Yangli Shen、Hu Wu、Xiaobo Wu、Lvjiang Yuan、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112278

  日期：2020.6

  A series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives contained butenediamide fragment were designed and synthesized. Their inhibition potency against chitin synthase and antimicrobial activities were screened in vitro. The enzymatic assays showed that all the synthesized compounds had inhibition potency against chitin synthase at concentration of 300 μg/mL. Compound 2d displayed excellent potency

  设计合成了一系列含有丁烯二酰胺片段的3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物。在体外筛选了它们对几丁质合酶的抑制能力和抗菌活性。酶促测定表明，所有合成的化合物在300μg/ mL的浓度下均具有针对甲壳质合酶的抑制能力。化合物2d表现出优异的效能，抑制百分数（IP）值为82.3％，而对照多恶菌素B的IP值为87.5％。IP值高于70％的化合物2b，2e和2s显示出对几丁质合酶的良好抑制能力。此外，2b的IC50值可与多恶英B（0.09 mM）相媲美。化合物2b的Ki为0.12 mM，Lineweaver-Burk图的结果表明2b是与甲壳质合酶结合的非竞争性抑制剂。抗真菌实验表明，这些化合物对真菌菌株，特别是白色念珠菌具有优异的抗真菌活性。化合物2b，2d，2e和2l对白念珠菌的抗真菌活性与氟康唑相当，并且优于多恶灵B。同时，其他化合物对白念珠菌的抗真菌活性也更好（MIC 2μg/ mL ）比化合物2n（MIC
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel spiro[pyrrolidine-2,3′-quinolin]-2′-one derivatives as potential chitin synthase inhibitors and antifungal agents
  作者：Hu Wu、Chuanbiao Du、Yajie Xu、Lige Liu、Xin Zhou、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114208

  日期：2022.4

  fumigatus and A. flavus as high as fluconazole had, respectively. The sorbitol protection assay and evaluation of antifungal activity against micafungin-resistant strain further verified that these compounds possessed antifungal activity through inhibiting the synthesis of chitin of cell wall. The evaluation of antifungal activity against others drug-resistant fungi variants showed these designed compounds

  设计合成了一系列新型螺喹啉酮衍生物，并通过光谱方法对其结构进行了确证。酶学实验表明，合成的17种化合物均对几丁质合酶具有抑制作用，其中5种化合物具有与多毒素B相当的抑制作用。酶学动力学参数表明，这些化合物是几丁质的非竞争性抑制剂。合酶。抗菌实验表明，合成的化合物在体外具有选择性和广谱的抗真菌活性，其中两种化合物对白色念珠菌的抗真菌活性强于氟康唑，另外5种化合物对白念珠菌的抗真菌活性强于氟康唑。白色念珠菌等同于氟康唑。此外，有四种或五种化合物分别具有与氟康唑一样高的对新型念珠菌、烟曲霉和黄曲霉的抗真菌活性。山梨醇保护试验和对米卡芬净耐药菌株的抗真菌活性评价进一步证实了这些化合物通过抑制细胞壁几丁质的合成而具有抗真菌活性。对其他耐药真菌变体的抗真菌活性评估表明，这些设计的化合物对这些测试变体具有显着的抗真菌活性。联合使用实验表明，合成的化合物与目前临床上使用的药物具有协同作用或相加作用。这些结
• Spiro[benzoxazine-piperidin]-one derivatives as chitin synthase inhibitors and antifungal agents: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Yajie Xu、Yangli Shen、Chuanbiao Du、Lige Liu、Hu Wu、Qingggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114723

  日期：2022.12

  Four series of spiro[benzoxazine-piperidin]-one derivatives were designed and synthesized. Their inhibition percentages against chitin synthase and antifungal activities were evaluated. Based on the preliminary biological assays, the series of derivatives containing α, β-unsaturated carbonyl fragment which had moderate to excellent CHS inhibitory activity and antifungal activity were further researched

  设计合成了四个系列的螺[苯并恶嗪-哌啶]-酮衍生物。评估了它们对几丁质合酶和抗真菌活性的抑制百分比。在初步生物测定的基础上，进一步研究了一系列具有中至优异CHS抑制活性和抗真菌活性的α，β-不饱和羰基片段衍生物。在这一系列化合物中，21种化合物中有8种对几丁质合酶具有良好至优异的抑制活性，在300 μg/mL浓度下抑制百分率值在60%以上。其中化合物9a、9o、9s和9t表现出优异的几丁质合酶抑制活性，IC 50值分别为 0.14 mM、0.11 mM、0.10 mM 和 0.16 mM，这与对照药物 (polyoxin B) 的值相同。山梨醇保护试验的结果和对米卡芬净抗性真菌的抗真菌活性评估进一步证明了这些合成化合物的靶点是几丁质合酶。抗真菌活性评价表明，化合物9a、9d、9h、9s、9t在体外具有广谱抗真菌活性，其抗真菌活性与氟康唑和多恶英B相当。联合使用结果表明该系列化合物与氟康唑具
• Synthesis of nu-aryl-maleimides
  申请人：DU PONT

  公开号：US02444536A1

  公开（公告）日：1948-07-06