(2-羟基苯基)脲 | 1196-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟基苯基)脲
• 中文别名: N-(2-羟基苯基)尿素
• 英文名称: o-hydroxyphenylurea
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)urea；n-(2-hydroxy-benzene)-urea；(2-Hydroxyphenyl)urea
• CAS: 1196-72-1
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: BQJBONTVMVGWPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基苯基)脲 在 氢氧化钾 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 2-oxo-benzooxazole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  分子内脲基和酰胺基参与碳酸酯二酯反应

  摘要：

  乙基和苯基 2-脲基苯基碳酸酯在 H 2 O 中于 30 o C 的环化包括两个独立的步骤，最终产物为苯并恶唑啉酮。苯并恶唑啉酮的形成是定量的。在明显的 OH - 催化反应中，苯酚在初始步骤中从两种酯中释放出来，这表明脲基的分子内亲核攻击是通过阴离子物质进行的。乙酯反应中第二步的 pH 速率常数曲线为 S 形 K app = 8.9

  DOI：

  10.1021/ja00053a006
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxybenzoyl azide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以76 mg的产率得到(2-羟基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  在一锅法利用Curtius重排中将羧酸直接转化为各种含氮化合物

  摘要：

  在本文中，我们报告了使用常规合成方法将灭活的羧酸单锅多步转化为各种含N的化合物的过程。发达的方法论使用羧酸作为伯胺的直接替代品，利用库尔蒂斯（Curtius）反应合成伯脲，仲/叔脲，O / S-氨基甲酸酯，苯甲酰脲，酰胺和N-甲酰基。基于亲核试剂的选择，该方法具有提供从单一羧酸开始提供多样化的含N化合物库的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01697

文献信息

• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20030144267A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention provides compounds of general formula (I) wherein Q, R, R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  这项发明提供了一般式（I）的化合物，其中Q、R、R2、R4、R5、R6、R7和R8如规范中所定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC SPIRODERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX SPIRODERIVES TRICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061499A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention provides compounds of formula (I) wherein m, R1, n, R2, q, p, X, Y, R3, R4, t and, R5 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  这项发明提供了式（I）的化合物，其中m、R1、n、R2、q、p、X、Y、R3、R4、t和R5如规范中所定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• <i>o</i>-Hydroxyphenylureas. Intermediates in the urea fusion synthesis of 2-benzoxazolinones
  作者：Ronald J. Nachman

  DOI：10.1002/jhet.5570200555

  日期：1983.9

  o-Hydroxyphenylureas have been identified as intermediates in the urea fusion synthesis of 2-benzoxazolinones. The pyrolysis of these intermediates represents a new alternate synthesis of the benzoxazolinone ring system.

  邻羟基苯脲已被确定为2-苯并恶唑啉酮脲合成中的中间体。这些中间体的热解代表了苯并恶唑啉酮环系统的新的替代合成。
• Cyclization of (2-hydroxyethyl)urea derivatives to give 3-nitroso-2-oxazolidinones under usual nitrosation conditions.
  作者：MAKOTO MIYAHARA、MASAHIRO NAKADATE、SHOZO KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.33.497

  日期：——

  Treatment of (2-hydroxyethyl) urea derivatives (Ia-e) with sodium nitrite in the presence of acids or with nitrosyl chloride in chloroform gave 3-nitroso-2-oxazolidinones (IIa-e) in 10-77% yields. These 3-nitroso-2-oxazolidinones were denitrosated with hydrogen chloride in methanol to give the corresponding 2-oxazolidinones (IIIa-e) in 35-60% yields. An N, N-disubstituted urea, 1-(2-hydroxyethyl)-1-methylurea (If) also cyclized to give 3-methyl-2-oxazolidinone (IIf) under the same conditions. The mechanism of this type of cyclization is discussed.

  (2-羟乙基)脲衍生物(Ia-e)在酸的存在下与亚硝酸钠反应，或在氯仿中与亚硝基氯反应，得到了3-亚硝基-2-噁唑烷酮(IIa-e)，产率为10-77%。这些3-亚硝基-2-噁唑烷酮在甲醇中与氯化氢脱亚硝，得到相应的2-噁唑烷酮(IIIa-e)，产率为35-60%。一种N,N-二取代脲，即1-(2-羟乙基)-1-甲基脲(If)在相同条件下也环化，生成3-甲基-2-噁唑烷酮(IIf)。文中讨论了这种环化反应的机制。
• Transition metal mediated process
  申请人：——

  公开号：US20030009034A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  This invention relates to a transition metal mediated process for the preparation of optionally substituted 2-amino-benzoxazoles and or 2-amino-benzimidazoles, which are useful as therapeutic agents or as intermediates in the synthesis of therapeutic agents.

  这项发明涉及一种过渡金属介导的方法，用于制备可选择取代的2-氨基苯并噁唑或2-氨基苯并咪唑，这些化合物可用作治疗剂或作为合成治疗剂的中间体。