1-Hexadecanoyl-2-heptadecanoyl-sn-glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-Hexadecanoyl-2-heptadecanoyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-1-hexadecanoyloxy-3-hydroxypropan-2-yl] heptadecanoate
• 化学式: C₃₆H₇₀O₅
• 分子量: 582.949
• InChiKey: WXGMZWZWWLFHHY-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-Hexadecanoyl-2-heptadecanoyl-sn-glycerol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 咪唑 、 三氯化磷 、 吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 以16 mg的产率得到C₈₇H₁₄₅N₂O₁₅P
  参考文献：
  名称：

  嗜热细菌的H-膦酸酯的合成及其免疫调节磷酸糖脂的生物学评估。

  摘要：

  描述了细菌磷酸糖脂文库PGL-1的合成。与早期报道的方法相比，合成的关键特征包括二酰基甘油部分的伯醇的区域选择性酯化和H-膦酸酯法将磷酸酯安装在PGL-1中。制备了一组代表性的PGL-1类似物，并对其生物学活性进行了评估。结果表明，PGL-1的免疫活性取决于脂肪酸的链长。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00487
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1-O-palmitoyl-sn-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Hexadecanoyl-2-heptadecanoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  嗜热细菌的H-膦酸酯的合成及其免疫调节磷酸糖脂的生物学评估。

  摘要：

  描述了细菌磷酸糖脂文库PGL-1的合成。与早期报道的方法相比，合成的关键特征包括二酰基甘油部分的伯醇的区域选择性酯化和H-膦酸酯法将磷酸酯安装在PGL-1中。制备了一组代表性的PGL-1类似物，并对其生物学活性进行了评估。结果表明，PGL-1的免疫活性取决于脂肪酸的链长。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00487

文献信息

• H-Phosphonate Synthesis and Biological Evaluation of an Immunomodulatory Phosphoglycolipid from Thermophilic Bacteria
  作者：Chin Heng Gan、Hadhi Wijaya、Lan-Hui Li、Chih-Feng Wei、Yi-Jen Peng、Shih-Hsiung Wu、Kuo-Feng Hua、Yulin Lam

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00487

  日期：2020.4.3

  The synthesis of a library of bacterial phosphoglycolipid, PGL-1, is described. Key features of the synthesis include regioselective esterification of the primary alcohol of the diacylglycerol moiety and an H-phosphonate method to install the phosphate in PGL-1 in comparison with earlier reported procedures. A representative set of PGL-1 analogues was prepared and evaluated for their biological activities

  描述了细菌磷酸糖脂文库PGL-1的合成。与早期报道的方法相比，合成的关键特征包括二酰基甘油部分的伯醇的区域选择性酯化和H-膦酸酯法将磷酸酯安装在PGL-1中。制备了一组代表性的PGL-1类似物，并对其生物学活性进行了评估。结果表明，PGL-1的免疫活性取决于脂肪酸的链长。