(2E)-2-[4-(苄氧基)亚苄基]肼基硫代甲酰胺 | 101091-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2E)-2-[4-(苄氧基)亚苄基]肼基硫代甲酰胺
• 英文名称: benzyloxybenzaldehydethiosemicarbazone
• 英文别名: 4-(benzyloxy)benzaldehyde thiosemicarbazone；[(4-Phenylmethoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 101091-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• mdl: MFCD00589085
• 分子量: 285.37
• InChiKey: XVIITPGJQGFFIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  459.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[4-(苄氧基)亚苄基]肼基硫代甲酰胺 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到5-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  噻二唑类似物的合成，体外α-葡萄糖苷酶抑制潜能及分子对接研究

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶是一种分解代谢酶，通过提供能量来维持健康功能来调节人体的血浆葡萄糖水平。2-氨基噻二唑（1 - 13）和2-氨基噻二唑基席夫碱（14 - 22）的合成，其特征在于，1 H NMR和HREI-MS并筛选α葡萄糖苷酶抑制活性。与具有IC 50值为39.60±0.70μM的标准阿卡波糖相比，所有二十二（22）个类似物均表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制潜力，IC 50值为2.30±0.1至38.30± 0.7μM。间的系列8个衍生物1，2，6，7，14，17，19和20显示出杰出的α葡萄糖苷酶抑制潜力与IC 50倍的3.30±0.1的值，5.80±0.2，2.30±0.1，2.70±0.1，2.30±0.1，5.50±0.1，4.70分别为±0.2和5.50±0.2μM，比标准药物阿卡波糖好几倍。其余类似物表现出良好至优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用。已经为所有化合物建立了结构活性关系

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.022
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-2-[4-(苄氧基)亚苄基]肼基硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis and biological evaluation of 3-[2-(benzylidenehydrazinyl)thiazol-4-yl]-4-hydroxycoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.725

文献信息

• Synthesis of New Reagent Benzyloxybenzaldehydethiosemicarbazone (BBTSC): Selective, Sensitive and Extractive Spectrophotometric Determination of Pd(II) in Water Samples and Synthetic Mixtures
  作者：Suvarapu Lakshmi Narayana、Koduru Janardhan Reddy、Somala Adi Narayana Reddy、Jyothi Rajesh Kumar、Ammireddy Varada Reddy

  DOI：10.1002/jccs.200700174

  日期：2007.10

  A new reagent, benzyloxybenzaldehydethiosemicarbazone (BBTSC) was synthesized and a new method was developed for the simple, highly selective and extractive spectrophotometric determination of palladium(II) with BBTSC at wave length 365 nm. The metal ion formed a yellow colored complex with BBTSC in acetate buffer of pH 5.0, which was easily extractable into cyclohexanol with 1:1 (Metal: Ligand) composition

  合成了一种新试剂苄氧基苯甲醛缩氨基硫脲（BBTSC），并开发了一种在波长365 nm处用BBTSC进行简单、高选择性和萃取分光光度法测定钯（II）的新方法。金属离子与 BBTSC 在 pH 5.0 的醋酸盐缓冲液中形成黄色络合物，易于萃取到 1:1（金属：配体）组成的环己醇中。该方法在 5-60 ppm 范围内遵循比尔定律。摩尔吸收率和Sandell 灵敏度分别为0.4 10 4 Lt. mol -1 cm -1 和0.02661 gc m -2 。Pd(II)-BBTSC 复合物的相关系数为 0.9657，表明两个变量之间具有良好的线性关系。通过找到相对标准偏差 (RSD) (n = 10) 来检查方法的重复性，该偏差为 0。321及其检出限0.016875 g.mL -1 。该方法的不稳定性常数由Asmus法计算为3.5714 10 -4 。还研究了各种阳离子和阴离子的干扰作用。所提出
• A combined experimental and quantum chemical studies on molecular structure, spectral properties, intra and intermolecular interactions and first hyperpolarizability of 4-(benzyloxy)benzaldehyde thiosemicarbazone and its dimer
  作者：Amit Kumar、Poonam Rawat、Vikas Baboo、Divya Verma、R.N. Singh、Deepti Saxena、H.M. Gauniyal、Anoop Kumar Pandey、Harish Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.09.061

  日期：2013.2

  25 °C. The vibrational analysis indicates the formation of dimer in the solid state by intermolecular hydrogen bonding (N H⋯S C) and the binding energy of dimer is calculated to be 11.2 kcal/mol, using DFT calculation. NBO analysis is carried out to investigate the charge transfer in various intra and intermolecular interactions involved in dimer. Topological parameters at bond critical points (BCPs) are

  摘要 在目前的工作中，使用 1H NMR、13C NMR、UV-Visible 和 FT-IR 光谱技术对 4-(苄氧基)苯甲醛缩氨基硫脲 (3) 进行了详细的光谱分析。已经使用 DFT 理论水平、B3LYP 泛函和 6-31G(d,p) 基组进行了量子化学计算。计算出的热力学参数表明 3 的形成是在 25 °C 下的放热和自发反应。振动分析表明通过分子间氢键 (NH⋯SC) 在固态形成二聚体，使用 DFT 计算计算出二聚体的结合能为 11.2 kcal/mol。进行 NBO 分析以研究二聚体中涉及的各种分子内和分子间相互作用中的电荷转移。通过Bader的“分子中的原子”AIM理论，计算键合临界点（BCP）的拓扑参数以分析二聚体中各种分子内和分子间相互作用的强度和性质。执行局部反应性描述符，例如 Fukui 函数 ( fk + , fk - )、局部柔软度 ( sk + , sk - ) 和亲电指数
• Appraisal of novel azomethine–thioxoimidazolidinone conjugates as ecto-5′-nucleotidase inhibitors: synthesis and molecular docking studies
  作者：Pervaiz Ali Channar、Sehrish Bano、Sidra Hassan、Fouzia Perveen、Aamer Saeed、Parvez Ali Mahesar、Imtiaz Ali Khan、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/d2ra02675a

  日期：——

  Azomethine–thioxoimidazolidinone conjugates as ecto-5′-nucleotidase inhibitors.

  作为外-5′-核苷酸酶抑制剂的偶氮甲烷-硫酮咪唑烷酮共轭物。
• Potential role of hydrazinyl 1,2,4-triazoles derivatives as acetylcholinesterase inhibitors: synthesis, biological evaluation, kinetics mechanism and molecular docking and simulation studies
  作者：Parvez Ali Mahesar、Pervaiz Ali Channar、Syeda Abida Ejaz、Aamer Saeed、F. F. Alharbi、Tahira Shamim、Mubashir Aziz、Rabail Ujan、Ghulam Abbas Kandhro、Sajid Ali Channar、Qamar Abbas、Mumtaz Hussain

  DOI：10.1007/s11696-023-02718-2

  日期：——

  4-triazoles derivatives (5a–5f) are reported. A new series of pyridine substituted 1,2,4-triazoles was synthesized and tested for in vitro studies, acetylcholinesterase (AChE) inhibition assay, kinetics mechanism studies and chemical characterization (1HNMR and 13CNMR analysis). The acetylcholinesterase inhibition activity of the compound 5f (IC50 ± SEM = 0.0249 ± 0.01 µM) was maximum as compared to the

  在当前的研究中，总共报道了六种肼基 1,2,4-三唑衍生物 ( 5a–5f )。合成了一系列新的吡啶取代的 1,2,4-三唑并进行了体外研究、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制测定、动力学机制研究和化学表征（1HNMR 和 13CNMR 分析）测试。 与其余衍生物相比，化合物5f的乙酰胆碱酯酶抑制活性（IC 50 ± SEM = 0.0249 ± 0.01 µM）最大。动力学机理结果表明，合成化合物( 5f )对酶具有竞争性抑制作用，其K i值为 0.025 µM。这些发现也得到了分子对接研究的支持，以排除分子中的结合相互作用。此外，还进行了全面的分子动力学模拟以研究蛋白质-配体复合物的稳定性。据透露，RMSD 波动表现出稳定的模式。数据显示，与新斯的明相比，几乎所有衍生物都是 AChE 的最佳抑制剂。因此，可以建议必须在分子水平上进一步探索这些衍生物，以便将它们的作用确定为药物发现中用于治
• Synthesis, molecular docking, acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory potential of thiazole analogs as new inhibitors for Alzheimer disease
  作者：Fazal Rahim、Muhammad Tariq Javed、Hayat Ullah、Abdul Wadood、Muhammad Taha、Muhammad Ashraf、Qurat-ul-Ain、Muhammad Anas Khan、Fahad Khan、Salma Mirza、Khalid M. Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.08.002

  日期：2015.10

  A series of thirty (30) thiazole analogs were prepared, characterized by H-1 NMR, C-13 NMR and EI-MS and evaluated for Acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory potential. All analogs exhibited varied butyrylcholinesterase inhibitory activity with IC50 value ranging between 1.59 +/- 0.01 and 389.25 +/- 1.75 mu M when compared with the standard eserine (IC50, 0.85 +/- 0.0001 mu M). Analogs 15, 7, 12, 9, 14, 1, 30 with IC50 values 1.59 +/- 0.01, 1.77 +/- 0.01, 6.21 +/- 0.01, 7.56 +/- 0.01, 8.46 +/- 0.01, 14.81 +/- 0.32 and 16.54 +/- 0.21 mu M respectively showed excellent inhibitory potential. Seven analogs 15, 20, 19, 24, 28, 30 and 25 exhibited good acetylcholinesterase inhibitory potential with IC50 values 21.3 +/- 0.50, 35.3 +/- 0.64, 36.6 +/- 0.70, 44.81 +/- 0.81, 46.36 +/- 0.84, 48.2 +/- 0.06 and 48.72 +/- 0.91 mu M respectively. All other analogs also exhibited well to moderate enzyme inhibition. The binding mode of these compounds was confirmed through molecular docking. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.