(2E)-3-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)丙烯腈 | 96238-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: (2E)-3-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)丙烯腈
• 英文名称: (E)-3-(1-methyl-2-pyrrolyl)propenonitrile
• 英文别名: (E)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile；(E)-3-(1-methylpyrrol-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 96238-37-8
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: QPXRVQXFCKIIHF-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)丙烯腈 在 二异丁基氢化铝 、 potassium tartrate sodium salt 、 水 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到(E)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyenylpyrrole derivatives with selective growth inhibitory activity against T-cell acute lymphoblastic leukemia cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127837
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 (三苯基膦)乙腈 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到(2E)-3-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化从2-吡咯基和3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯和α-重氮酮衍生的类胡萝卜素的分子内插入

  摘要：

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.019

文献信息

• Rhodium(II) catalyzed intramolecular insertion of carbenoids derived from 2-pyrrolyl and 3-indolyl α-diazo-β-ketoesters and α-diazoketones
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Joseph M Muchowski、Raymundo Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.019

  日期：2004.2

  α-Diazo-β-ketoesters and α-diazoketones derived from 2-pyrrolylacetic, 2-pyrrolylpropionic, 3-indolylacetic and 3-indolylpropionic acids afforded carbenoid derived cyclization products on treatment with catalytic rhodium(II) acetate.

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。
• Gregory, Barrie; Hinz, Werner; Jones, R. Alan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2801 - 2821
  作者：Gregory, Barrie、Hinz, Werner、Jones, R. Alan、Arques, Jose Sepulveda

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of polyenylpyrrole derivatives with selective growth inhibitory activity against T-cell acute lymphoblastic leukemia cells
  作者：Chihiro Yoshida、Tomoya Higashi、Yoshifumi Hachiro、Yuki Fujita、Takuya Yagi、Azusa Takechi、Chihiro Nakata、Kazuya Miyashita、Nobuo Kitada、Ryohei Saito、Rika Obata、Takashi Hirano、Takahiko Hara、Shojiro A. Maki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127837

  日期：2021.4