(2E)-3-(1-吡咯烷基)丙烯腈 | 23220-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2E)-3-(1-吡咯烷基)丙烯腈
• 英文名称: (E)-β-pyrrolidino acrylonitrile
• 英文别名: 3-(pyrrolidin-1-yl)-2-propenenitrile；(E)-3-(1-pyrrolidinyl)acrylonitrile；3-pyrrolidin-1-ylprop-2-enenitrile；trans-3-pyrrolidine acrylonitrile；β-pyrrolidino-acrylonitrile；3-pyrrolidino-acrylonitrile；(E)-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 23220-68-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• InChiKey: CVVPDNZTPNTUDH-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(1-吡咯烷基)丙烯腈 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 4-chloro-6,6,6-trifluoro-5-oxo-2-(pyrrolidin-1-ylmethylene)hex-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  5-halo-6-trifluoromethylpyridine-3-carbonitriles 和羧酸的有效合成

  摘要：

  摘要 含三氟甲基的杂环是农业和药物化学中许多生物活性化合物的组成部分。在此，我们报告了一种从三氟乙酰乙烯基烯胺原料中高效、简洁地三步合成 5-halo-6-trifluoromethylpyridine-3-carbonitriles 的方法。水解提供羧酸。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0199
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-pyrrolidino acrylonitrile 反应 1.25h， 以78%的产率得到(2E)-3-(1-吡咯烷基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Derdour, A.; Benabdallah, T.; Merah, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 1, p. 69 - 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydropyrrolizines from Weinreb 3-(Pyrrolidin-2-ylidene­)propionamides or Weinreb<i>N-</i>Vinylprolinamides
  作者：Alfonso González-Ortega、Luis Calvo、M. Carmen Sañudo

  DOI：10.1055/s-2002-35220

  日期：——

  Weinreb 3-(pyrrolidin-2-ylidene)propionamides and Weinreb N-vinylprolinamides were used for the synthesis of 2,3-dihydropyrrolizines. The selective reaction of the carboxamide group with organometallic compounds allowed us to obtain a great variety of carbonyl intermediates, analogous to the Hantzsch and Knorr pyrrole synthesis, which were thermally cyclized.

  Weinreb 3-(吡咯烷-2-亚基)丙酰胺和Weinreb N-乙烯基脯氨酰胺被用于合成2,3-二氢吡咯嗪。羧酰胺基团与有机金属化合物的选择性反应使我们能够获得多种类似于Hantzsch和Knorr吡咯合成中的羰基中间体，这些中间体在热力作用下环化。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-Mediated C(<i>sp</i> ² )-C(<i>sp</i> ³ ) Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction: α-Alkylation of Push-Pull Enamines and α-Oxo Ketene Dithioacetals
  作者：Dongping Cheng、Lijun Wu、Zhiteng Deng、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700853

  日期：2017.12.19

  A novel, metal‐free cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of C(sp2)–H bonds of enamines and α‐oxo ketene dithioacetals with C(sp3)–H bonds of 1,3‐diarylpropenes mediated by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) is reported. The α‐alkylation products are obtained with moderate to good yields. The method provides an efficient and alternative strategy for the synthesis of the corresponding

  一种新型的，无金属的交叉脱氢偶联（CDC）C的反应（SP 2）烯胺与α氧代烯酮二硫的-H键与C（SP 3）1,3- diarylpropenes -H键由2介导的，报告了3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。获得的α-烷基化产物的产率中等至良好。该方法提供了用于合成相应产物的有效且可替代的策略。
• Influence of substituents on regioselectivity of vinyllithium formation with acrylic acid Derivatives
  作者：Richard R Schmidt、Heike Speer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82926-9

  日期：1981.1

  β-Alkoxy, β-dialkylamino, and β-N-alkylacylamino substituents determine the regioselectivity of the vinylic deprotonation of acrylic ester and nitrile derivatives: either α- or β-vinyllithium species may be generated. The corresponding acrylamides or systems with additional α-alkyl or α-methylmercapto substituents are lithiated at β-position.

  β-烷氧基，β-二烷基氨基和β-N-烷基酰基氨基取代基决定丙烯酸酯和腈衍生物的乙烯基去质子化的区域选择性：可能会生成α-或β-乙烯基锂物种。具有额外的α-烷基或α-甲基巯基取代基的相应的丙烯酰胺或体系在β-位被锂化。
• A One Pot Synthesis of β-Cyanoenamines
  作者：Loic Rene、Joël Poncet、Gilles Auzou

  DOI：10.1055/s-1986-31661

  日期：——

  Orthoesters, cyanoacetic acid and secondary amines react together, in a one step procedure, to produce ß-cyanoenamines.

  正酯、氰乙酸和二级胺在一步法过程中反应，生成β-氰基烯胺。
• Copper‐Mediated Synthesis of ( <i>E</i> )‐ <i>β</i> ‐Aminoacrylonitriles from 1,2,3‐Triazine and Secondary Amines
  作者：Cheng‐Hsin Ou Yang、Wan‐Hsuan Liu、Sheng Yang、Yao‐Yu Chiang、Jiun‐Jie Shie

  DOI：10.1002/ejoc.202200209

  日期：2022.3.29

  An efficient approach for the stereoselective synthesis of (E)-β-aminoacrylonitriles from 1,2,3-triazine is presented. The reactions employ Cu(OAc)2 to promote direct 1,2,3-triazine coupling with various secondary amines and subsequent aerobic oxidation without the participation of ligand, base or chemical oxidant additives. This user-friendly protocol has merits of substrate availability, easy operation

  提出了一种从 1,2,3-三嗪立体选择性合成 ( E ) -β-氨基丙烯腈的有效方法。该反应使用 Cu(OAc) 2来促进 1,2,3-三嗪与各种仲胺的直接偶联和随后的有氧氧化，而无需配体、碱或化学氧化剂添加剂的参与。这种用户友好的协议具有底物可用性、操作简单和产品产率高的优点，具有优异的 ( E )- 立体选择性。