(2E)-3-(1H-咪唑-1-基)丙烯酸 | 155170-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (2E)-3-(1H-咪唑-1-基)丙烯酸
• 英文名称: (E)-3-(1H-imidazol-1-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-imidazol-1-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 155170-43-7
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.126
• InChiKey: ABPNGTQNTVBRTP-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ilicicolin H 、 (2E)-3-(1H-咪唑-1-基)丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 [4-[5-[(1R,2S,4aS,7S,8aR)-4,7-dimethyl-1-[(E)-prop-1-enyl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carbonyl]-4-hydroxy-6-oxo-1H-pyridin-3-yl]phenyl] (E)-3-imidazol-1-ylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of cytochrome bc1 reductase inhibitor broad spectrum antifungal ilicicolin H

  摘要：

  Ilicicolin H is a broad spectrum antifungal agent showing sub micro g/mL MICs against Candida spp., Aspergillus fumigatus and Cryptococcus spp. It is a potent inhibitor (C-50 2-3 ng/mL) of the mitochondrial cytochrome bc1 reductase with over 1000-fold selectivity against rat liver cytochrome bc1 reductase. Structure-activity relationship of semisynthetic derivatives by chemical modification of ilicicolin H and its 19-hydroxy derivative produced by biotransformation have been described. Basic 4'-esters and moderately polar N- and O-alkyl derivatives retained antifungal and the cytochrome bc1 reductase activities. 4',19-Diacetate and 19-cyclopropyl acetate retained antifungal and enzyme activity and selectivity with over 20-fold improvement of plasma protein binding. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.023

文献信息

• Synthesis, structure–activity relationships and biological evaluation of caudatin derivatives as novel anti-hepatitis B virus agents
  作者：Li-Jun Wang、Chang-An Geng、Yun-Bao Ma、Xiao-Yan Huang、Jie Luo、Hao Chen、Rui-Hua Guo、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.023

  日期：2012.5

  A series of caudatin derivatives were synthesized, and their anti-hepatitis B virus (HBV) activity was evaluated in HepG 2.2.15 cells. Most of the 3-O-substituted caudatin derivatives showed effective anti-HBV activity. Among the tested compounds, six compounds (2e–2h, 2l, 2r) exhibited significantly inhibitory activity against HBV DNA replication with IC50 values in the range of 2.82–7.48 μM. Interestingly

  合成了一系列卡丁定衍生物，并在HepG 2.2.15细胞中评估了它们的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。大多数3-O-取代的卡丁汀衍生物均显示出有效的抗HBV活性。在测试的化合物中，六种化合物（2e–2h，2l，2r）显示出对HBV DNA复制的显着抑制活性，IC 50值在2.82–7.48μM范围内。有趣的是，两种化合物（2e，2f）不仅抑制HBsAg（IC 50  = 18.68μM，21.71μM），HBeAg（IC 50  = 13.16μM，33.73μM）的分泌，而且抑制HBV DNA复制（IC 50）的有效活性。 = 7.48μM，3.63μM）。已经讨论了卡丁汀衍生物的结构-活性关系（SAR），这对于将卡丁汀衍生物作为新型抗HBV药物进行探索和开发是有用的。
• TOPISCHE KOSMETISCHE UND PHARMAZEUTISCHE ZUBEREITUNG
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0444033A1

  公开（公告）日：1991-09-04
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• US6916464B2
  申请人：——

  公开号：US6916464B2

  公开（公告）日：2005-07-12
• [EN] TOPICAL COSMETIC AND PHARMACEUTICAL PREPARATION
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1989012437A1

  公开（公告）日：1989-12-28

  (EN) Topical cosmetic and pharmaceutical preparations containing fats and free tocopherols and preferably substances which filter UV light also contain, for colour stabilization, ascorbic acid esters of fatty acids with 12 to 18 C atoms and citric acid esters of partial glycerides of fatty acids with 12 to 20 C atoms. Preferably, the free tocopherols content is 1-10 wt. % of the preparation and both the ascorbic acid esters content and the citric acid esters content are 0.1 to 10 wt. % referred to the total quantity of tocopherols.(FR) Des préparations pharmaceutiques et cosmétiques topiques renfermant des graisses et des tocophérols libres et de préférence des substances qui filtrent la lumière ultraviolette, contiennent également, pour stabiliser la couleur, des esters d'acide ascorbique, d'acides gras avec 2 à 18 atomes de C et des esters d'acide citrique de glycérides partielles d'acides gras avec 12 à 20 atomes de C. De préférence, la teneur en tocophérols libres est de 1 à 10 % en poids de la préparation, la teneur en esters d'acide ascorbique et la teneur en esters d'acide citrique étant de 0,1 à 10 % en poids rapportés à la quantité totale de tocophérols.