(2E)-3-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-醇 | 120277-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: (2E)-3-pyridine-3-ylprop-2-ene-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(3-pyridyl)prop-2-en-1-ol；3-(3-Pyridyl)allylalkohol；(E)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol；3-(3-pyridyl)-2-propen-1-ol；trans-3-(pyridin-3-yl)-allyl alcohol；(E)-3-(pyridin-3-yl)-2-propen-1-ol；E-3-(pyridin-3-yl)-1-prop-2-enol；3-(pyridin-3-yl)-2-propen-1-ol；3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol；trans-3-(3-pyridyl)-allyl alcohol；(E)-3-(3-pyridyl)-2-propen-1-ol；E-3-(3-pyridyl)-1-prop-2-enol；3-(3-pyridyl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 120277-39-6
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: RSFCHWDTMRVOJD-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-醇 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-3-methyl-2-[[(E)-3-pyridin-3-ylprop-2-enoxy]carbonylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bruch, Karsten von dem; Kunz, Horst, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 12, p. 1520 - 1522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(ethyl carbonic) (E)-3-(pyridin-3-yl)acrylic anhydride 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2E)-3-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的新型N-1侧链修饰类似物的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列33种N-1的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1，HEPT）的N-1侧链修饰的类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。特别地，研究了HEPT的无环结构的末端羟基的取代和该侧链的结构刚性的影响。经由对甲苯磺酸酯衍生物6由HEPT合成卤代（7、8），叠氮基（9）和氨基（10-15）衍生物。伯胺15的酰化提供了酰胺基类似物16-20。通过在三正丁基膦的存在下使HEPT或6-（2-吡啶硫基）类似物23与二芳基二硫化物反应来制备二芳基衍生物26-29。化合物39-41，其中N-1侧链通过掺入E-构型的双键而硬化，

  DOI：

  10.1021/jm960765a

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.
  作者：Sadao OIDA、Yawara TAJIMA、Toshiyuki KONOSU、Yoshie NAKAMURA、Atsushi SOMADA、Teruo TANAKA、Shinobu HABUKI、Tamako HARASAKI、Yasuki KAMAI、Takashi FUKUOKA、Satoshi OHYA、Hiroshi YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.48.694

  日期：——

  Novel triazole compounds with a dioxane ring were synthesized. Condensation of the diol precursor 10 with various aromatic aldehydes 11-13 under acidic conditions afforded a series of dioxane-triazole compounds 14-16. The antifungal activities of the compounds 14-16 were evaluated in vivo in mice infection models against Candida and Aspergillus species. High activities were seen for the derivatives with one or two double bond(s) and an aromatic ring substituted with an electron-withdrawing group in th side chain. Among the derivatives, R-102557 (16R : Ar=4-(2, 2, 3, 3)-tetrafluoropropoxy)phenyl)showed excellent in vivo activities against Candida, As-pergillus and Cryptococcus species. It also showed high tolerance in a preliminary toxicity study in rats.

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。
• 6-O-acyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20030220272A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、W、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Enantioselective synthesis of (+)(R)- and (–)(S)-nicotine based on Ir-catalysed allylic amination
  作者：Carolin Welter、Rosa M. Moreno、Stephane Streiff、Günter Helmchen

  DOI：10.1039/b508634e

  日期：——

  The synthesis of nicotine with enantiomeric excess of >99% ee was accomplished by asymmetric Ir-catalysed allylic amination followed by ring closing metathesis and racemisation-free double bond reduction.

  通过不对称铱催化烯丙基胺化反应，随后进行环闭合烯烃复分解反应和无消旋的碳碳双键还原步骤，成功合成了对映体过量超过99%的尼古丁。
• Tuning the oxidation properties of vanadium(V) through ligand stoichiometry
  作者：Wei Zeng、T. Eric Ballard、Christian Melander

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.051

  日期：2006.8

  Vanadium(V) (5 mol %) and hydroxamic acid ligand (45 mol %) were found to promote the selective tert-butyl hydroperoxide-mediated oxidation of allylic and propargylic alcohols to the corresponding aldehydes and ketones.

  发现钒（V）（5mol％）和异羟肟酸配体（45mol％）可促进叔丁基氢过氧化物介导的烯丙基和炔丙基醇氧化成相应的醛和酮。
• 3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20040018994A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents of the formula: 1 wherein R 1 , W, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, and Z are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  3-去氧糖基-6-O-碳酰胺基和6-O-碳酸酯基大环内酯类抗菌剂，其化学公式如下： 1 其中R 1 ，W，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，X，X′和Z如本文及描述中所述，并且其中的取代基具有描述中指出的含义。这些化合物可用作抗菌剂。