(2E,3Z,5E)-6-[(2R)-4,4-二甲基-2-(2-甲基丙-1-烯基)螺[1,3-二氧戊环-5,2'-3H-1,4-苯并二氧杂环己烷]-7'-基]-2-(甲氧基亚甲基)-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯 | 126572-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E,3Z,5E)-6-[(2R)-4,4-二甲基-2-(2-甲基丙-1-烯基)螺[1,3-二氧戊环-5,2'-3H-1,4-苯并二氧杂环己烷]-7'-基]-2-(甲氧基亚甲基)-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯
• 中文别名: 2,4-二甲基-3-[[4-[2-(2H-四唑-5-基)苯基]苯基]甲基]-1,5,7,9-四氮杂二环[4.3.0]壬-2,4,6,8-四烯
• 英文名称: (+)-strobilurin E
• 英文别名: Strobilurin E；methyl (2E,3Z,5E)-6-[(2R,4S)-5,5-dimethyl-2-(2-methylprop-1-enyl)spiro[1,3-dioxolane-4,3'-2H-1,4-benzodioxine]-6'-yl]-2-(methoxymethylidene)-3-methylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 126572-77-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇
• 分子量: 456.536
• InChiKey: UKZBFRLDRGPOEJ-JZMZRJBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2E,3Z,5E)-6-[(2R)-4,4-二甲基-2-(2-甲基丙-1-烯基)螺[1,3-二氧戊环-5,2'-3H-1,4-苯并二氧杂环己烷]-7'-基]-2-(甲氧基亚甲基)-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （±）-嗜球果伞素E的全合成

  摘要：

  从3,4-二羟基苯甲醛（3）和溴酮2分6个步骤获得了有效的抗真菌和抑制细胞生长的抗生素strobilurin E（1）。strobilururin的侧链通过三个连续的Wittig反应和光化学双键异构化得到完善

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01833-3

文献信息

• Total synthesis of (±)-strobilurin E
  作者：Gunda Bertram、Angela Scherer、Wolfgang Steglich、Wolfgang Weber、Timm Anke

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01833-3

  日期：1996.10

  The potent antifungal and cytostatic antibiotic strobilurin E (1) has been obtained in 6 steps from 3,4-dihydroxybenzaldehyde (3) and the bromoketone 2. The strobilurin side chain was elaborated by three consecutive Wittig reactions and a photochemical double bond isomerisation

  从3,4-二羟基苯甲醛（3）和溴酮2分6个步骤获得了有效的抗真菌和抑制细胞生长的抗生素strobilurin E（1）。strobilururin的侧链通过三个连续的Wittig反应和光化学双键异构化得到完善