(2E,4E)-5-(6-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-哌啶-1-基戊-2,4-二烯-1-酮 | 61756-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: (2E,4E)-5-(6-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-哌啶-1-基戊-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: wisanine
• 英文别名: Wisanin；(2E,4E)-5-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-ylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 61756-56-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: NCSVIEQJHMEYFR-FCXRPNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(6-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-哌啶-1-基戊-2,4-二烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1-piperidin-1-yl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Adesina; Adebayo; Adesina, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 9, p. 622 - 627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,3-苯并二氧-5-甲醛 在 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2E,4E)-5-(6-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-哌啶-1-基戊-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  胡椒（Piper guineense）的哌啶酸，胍基胺和威萨宁的结构和合成的修订

  摘要：

  合成已确认了胡椒树酸的胍胺酸和维沙宁的结构，反式哌啶B酸酯的UV辐射产生了文献中报道的顺式-异构体，为反式-异构体。通过使哌啶B醛和2-甲氧基胡椒醛与适当的Wittig或Reformatsky试剂反应，来引入胍基胺和维桑宁中的反式-2，反式-4烯键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83507-9

文献信息

• Use of piperine and derivatives thereof for the therapy of neurological conditions
  申请人：Sygnis Bioscience GmbH & Co. KG

  公开号：EP2011495A1

  公开（公告）日：2009-01-07

  The present invention relates to the use of piperine and derivatives thereof for the preparation of a pharmaceutical composition for treating and/or preventing a neuronal condition where there is a need of neuroprotection and/or neuroregeneration. The invention furthermore relates to the use of piperine and derivatives thereof for the in vitro differentiation of neuronal stem cells and the use of such pre-treated cells for stem cell therapy von neurological conditions.

  本发明涉及使用胡椒碱及其衍生物制备药物组合物，用于治疗和/或预防需要神经保护和/或神经再生的神经元疾病。本发明还涉及将胡椒碱及其衍生物用于神经元干细胞的体外分化，以及将这种预处理细胞用于干细胞治疗神经系统疾病。
• USE OF PIPERINE AND DERIVATIVES THEREOF FOR THE THERAPY OF NEUROLOGICAL CONDITIONS
  申请人：Sygnis Bioscience GmbH & Co. KG

  公开号：EP2170320A1

  公开（公告）日：2010-04-07
• COMPOSITIONS COMPRISING EXTRACTS OF APLINIA AND OTHER PLANTS FOR IMPROVING JOINT HEALTH AND TREATING ARTHRITIS
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：EP4100034A1

  公开（公告）日：2022-12-14
• Compositions and Methods for Regulating Homeostasis of Chondrocytes, Extracellular Matrix, Articular Cartilage, and Phenotype of Arthritis
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：US20220000964A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Medicinal plant extracts and their bioactives from Alpinia, Magnolia, Kochia and Piper /Pepper are disclosed herein in combination or alone in regulating homeostasis of chondrocytes, extracellular matrix, articular cartilage, and phenotype of arthritis that lead to enhanced anabolic functions of chondrocytes, increased renewal/rebuilding/regeneration of extracellular matrix and articular cartilage, and improved phenotype of osteoarthritis and rheumatoid arthritis.
• US6346539B1
  申请人：——

  公开号：US6346539B1

  公开（公告）日：2002-02-12