(2E,4r)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-戊烯酸 | 299182-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E,4r)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-戊烯酸
• 英文名称: (R,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-enoic acid
• 英文别名: (2E,4R)-4-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-pentenoic acid；(E,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoic acid
• CAS: 299182-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: SAPXWJIRFYUGTP-WEWAHIQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4r)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环二肽BE-43547A2：胰腺癌干细胞的合成及活性

  摘要：

  一批15线性步骤以350 mg的规模完成了环状二肽BE-43547A 2的不对称全合成。合成的特征是通过α-羟基化以高达86：1的dr高度高度非对映选择性地构建α-羟基-β-酮酰胺。BE‐43547A 2显着降低了Panc-1细胞培养物中胰腺癌干细胞（PCSC）的百分比，并显着降低了Panc-1细胞在肿瘤球形成中的能力。体内肿瘤起始试验是癌症干细胞试验的金标准，证实了BE-43547A 2可以消除Panc-1细胞的肿瘤发生。BE‐43547A 2的抗PCSC活性 可以使这种depsipeptide支架成为发现新的靶向PCSC的药物的有希望的起点。

  DOI：

  10.1002/anie.201709744
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(叔丁氧羰基氨基)丙醛 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2E,4r)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  环二肽BE-43547A2：胰腺癌干细胞的合成及活性

  摘要：

  一批15线性步骤以350 mg的规模完成了环状二肽BE-43547A 2的不对称全合成。合成的特征是通过α-羟基化以高达86：1的dr高度高度非对映选择性地构建α-羟基-β-酮酰胺。BE‐43547A 2显着降低了Panc-1细胞培养物中胰腺癌干细胞（PCSC）的百分比，并显着降低了Panc-1细胞在肿瘤球形成中的能力。体内肿瘤起始试验是癌症干细胞试验的金标准，证实了BE-43547A 2可以消除Panc-1细胞的肿瘤发生。BE‐43547A 2的抗PCSC活性 可以使这种depsipeptide支架成为发现新的靶向PCSC的药物的有希望的起点。

  DOI：

  10.1002/anie.201709744

文献信息

• HALOARYL SUBSTITUTED AMINOPURINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Albers Ronald J.

  公开号：US20090275564A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Provided herein are Aminopurine Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of an Aminopurine Compound and methods for treating or preventing cancer, a cardiovascular disease, a renal disease, an autoimmune condition, an inflammatory condition, macular degeneration, ischemia-reperfusion injury, pain and related syndromes, disease-related wasting, an asbestos-related condition, pulmonary hypertension or a condition treatable or preventable by inhibition of the JNK pathway comprising administering an effective amount of an Aminopurine Compound to a patient in need thereof.

  本文提供了具有以下结构的氨基嘌呤化合物：其中R1、R2和R3的定义如本文所述，包含有效量氨基嘌呤化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、心血管疾病、肾脏疾病、自身免疫疾病、炎症性疾病、黄斑变性、缺血再灌注损伤、疼痛和相关综合症、与疾病相关的消耗、石棉相关疾病、肺动脉高压或可通过抑制JNK途径治疗或预防的疾病的方法，包括向需要治疗的患者注射有效量的氨基嘌呤化合物。
• Haloaryl substituted aminopurines, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：Albers J. Ronald

  公开号：US20070060598A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Provided herein are Aminopurine Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of an Aminopurine Compound and methods for treating or preventing cancer, a cardiovascular disease, a renal disease, an autoimmune condition, an inflammatory condition, macular degeneration, ischemia-reperfusion injury, pain and related syndromes, disease-related wasting, an asbestos-related condition, pulmonary hypertension or a condition treatable or preventable by inhibition of the JNK pathway comprising administering an effective amount of an Aminopurine Compound to a patient in need thereof.

  本文提供了以下结构的氨基嘌呤化合物：其中R1、R2和R3的定义如本文所述，包括有效量的氨基嘌呤化合物的组合物以及治疗或预防癌症、心血管疾病、肾脏疾病、自身免疫疾病、炎症性疾病、黄斑退化、缺血再灌注损伤、疼痛和相关综合征、疾病相关消耗、石棉相关疾病、肺动脉高压或通过给需要治疗或预防JNK通路抑制的患者有效量的氨基嘌呤化合物进行治疗的方法。
• Methods of treatment and prevention using haloaryl substituted aminopurines
  申请人：Bennett L. Brydon

  公开号：US20080021048A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Provided herein are Aminopurine Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of an Aminopurine Compound and methods for treating or preventing cancer, a cardiovascular disease, a renal disease, an autoimmune condition, an inflammatory condition, macular degeneration, ischemia-reperfusion injury, pain and related syndromes, disease-related wasting, an asbestos-related condition, pulmonary hypertension or a condition treatable or preventable by inhibition of the JNK pathway comprising administering an effective amount of an Aminopurine Compound to a patient in need thereof.

  本文提供了具有以下结构的氨基嘌呤化合物：其中R1、R2和R3的定义如本文所述，包含有效量的氨基嘌呤化合物的组合物以及用于治疗或预防癌症、心血管疾病、肾脏疾病、自身免疫疾病、炎症性疾病、黄斑变性、缺血再灌注损伤、疼痛和相关综合症、疾病相关消耗、石棉相关疾病、肺动脉高压或通过抑制JNK通路可治疗或预防的疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用有效量的氨基嘌呤化合物。
• METHODS OF TREATMENT COMPRISING THE ADMINISTRATION OF HALOARYL SUBSTITUTED AMINOPURINES OR COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Albers Ronald J.

  公开号：US20090312320A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Provided herein are Aminopurine Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 and and R 3 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of an Aminopurine Compound and methods for treating or preventing cancer, a cardiovascular disease, a renal disease, an autoimmune condition, an inflammatory condition, macular degeneration, ischemia-reperfusion injury, pain and related syndromes, disease-related wasting, an asbestos-related condition, pulmonary hypertension or a condition treatable or preventable by inhibition of the JNK pathway comprising administering an effective amount of an Aminopurine Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的氨基嘌呤化合物：其中R1、R2和R3如下定义，包含有效量的氨基嘌呤化合物的组合物以及治疗或预防癌症、心血管疾病、肾脏疾病、自身免疫疾病、炎症性疾病、黄斑变性、缺血再灌注损伤、疼痛和相关综合症、疾病相关消耗、石棉相关疾病、肺动脉高压或可通过抑制JNK通路治疗或预防的疾病的方法，包括向需要的患者施用有效量的氨基嘌呤化合物。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Koga Yuji

  公开号：US20100113391A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  [Problem] Provided is a compound, which exhibits a P2Y12 inhibitory action and is useful as a medical drug, particularly, as a platelet aggregation inhibitor. [Means for Solution] The inventors have eagerly investigated P2Y12 inhibitors. As a result, the inventors have found that a bicyclic heterocyclic compound such as quinazolinedione, isoquinolone, and the like having an amino group substituted with lower alkyl, cycloalkyl, or lower alkylene-cycloalkyl at the specific position exhibits an excellent platelet aggregation inhibitory action, thereby completing the present invention. Since the compound of the invention exhibits excellent P2Y12 inhibitory action and platelet aggregation inhibitory action, it is useful as a platelet aggregation inhibitor.

  [问题] 提供的是一种化合物，它表现出P2Y12抑制作用，可用作医药，特别是血小板聚集抑制剂。 [解决方法] 发明者们积极研究P2Y12抑制剂。结果，发明者们发现，具有氨基固定在特定位置的低烷基，环烷基或低烷基-环烷基的类似于喹唑啉二酮，异喹啉等的双环杂环化合物表现出优异的血小板聚集抑制作用，从而完成了本发明。由于本发明的化合物表现出优异的P2Y12抑制作用和血小板聚集抑制作用，因此它可用作血小板聚集抑制剂。