(2E,6E)-2,6-双(3-甲氧基亚苄基)环己酮 | 176957-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: (2E,6E)-2,6-双(3-甲氧基亚苄基)环己酮
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis[(3-methoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-bis(3-methoxybenzylidene)cyclohexanone；2,6-bis((E)-3-methoxybenzylidene)cyclohexan-1-one；2,6-bis((E)-3-methoxybenzylidene)cyclohexanone；2,6-bis(3-methoxybenzylidene)cyclohexanone
• CAS: 176957-47-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: QZHAPKOWNOKGFV-KLCVKJMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-双(3-甲氧基亚苄基)环己酮 在 镍 吡啶 、 PPA 、 氢气 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6,13-二溴-9,10-二甲氧基-1a,2,3,4,4a,5-六氢-1H-茚并[2,1-d]芴
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and resolution of new cyclohexyl fused spirobiindane 7,7′-diol

  摘要：

  A new type of spiro biindane derived chiral ligand has been synthesized and resolved into its enantiomeric pure forms with its crystal structure also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.016
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到(2E,6E)-2,6-双(3-甲氧基亚苄基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  手性环己基稠合螺二茚：实用合成、配体开发和不对称催化

  摘要：

  1,1'-螺二茚烷一直是手性配体设计的一种特殊骨架，1,1'-螺二茚满基手性配体在各种不对称催化中表现出优异的性能。然而，获得对映体纯螺二茚丹相当繁琐，阻碍了其实际应用。在本文中，通过一系列 Ir 催化的 α,α'-bis 不对称氢化，以高产率和优异的立体选择性（高达 > 99% ee）完成了环己基稠合手性螺二茚的简便对映选择性合成（亚芳基）酮和 TiCl4 促进了氢化手性酮的不对称螺环化。该协议可以在一锅中执行，并且易于扩展，并且已用于 25 g 规模的环己基稠合螺二茚二醇 (1 S, 2 S,2' S)-5，在 99% ee 和 67% 总产率的四个步骤中，无需色谱纯化。(1 S,2 S,2' S)-5 的简单衍生提供了直接获得手性单齿亚磷酰胺 6a-c 和三齿磷-酰氨基吡啶 11 的途径，它们在几个基准对映选择性反应（氢化、加氢酰化、和 [2 + 2] 反应）由过渡金属（Rh、Au 或

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07125

文献信息

• Chiral Cyclohexyl-Fused Spirobiindanes: Practical Synthesis, Ligand Development, and Asymmetric Catalysis
  作者：Zhiyao Zheng、Yuxi Cao、Qinglei Chong、Zhaobin Han、Jiaming Ding、Chenguang Luo、Zheng Wang、Dongsheng Zhu、Qi-Lin Zhou、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.8b07125

  日期：2018.8.15

  excellent stereoselectivities (up to >99% ee), via a sequence of Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of α,α'-bis(arylidene)ketones and TiCl4 promoted asymmetric spiroannulation of the hydrogenated chiral ketones. The protocol can be performed in one pot and is readily scalable, and has been utilized in a 25 g scale asymmetric synthesis of cyclohexyl-fused spirobiindanediol (1 S,2 S,2' S)-5, in >99% ee and

  1,1'-螺二茚烷一直是手性配体设计的一种特殊骨架，1,1'-螺二茚满基手性配体在各种不对称催化中表现出优异的性能。然而，获得对映体纯螺二茚丹相当繁琐，阻碍了其实际应用。在本文中，通过一系列 Ir 催化的 α,α'-bis 不对称氢化，以高产率和优异的立体选择性（高达 > 99% ee）完成了环己基稠合手性螺二茚的简便对映选择性合成（亚芳基）酮和 TiCl4 促进了氢化手性酮的不对称螺环化。该协议可以在一锅中执行，并且易于扩展，并且已用于 25 g 规模的环己基稠合螺二茚二醇 (1 S, 2 S,2' S)-5，在 99% ee 和 67% 总产率的四个步骤中，无需色谱纯化。(1 S,2 S,2' S)-5 的简单衍生提供了直接获得手性单齿亚磷酰胺 6a-c 和三齿磷-酰氨基吡啶 11 的途径，它们在几个基准对映选择性反应（氢化、加氢酰化、和 [2 + 2] 反应）由过渡金属（Rh、Au 或
• Small Molecule Stimulators of Steroid Receptor Coactivator-3 and Methods of Their Use as Cardioprotective and/or Vascular Regenerative Agents
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US20200071300A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 (SRC-3) and methods of their use as cardioprotective agents are provided. The small molecule stimulators are useful for promoting cardiac protection and repair and vascular regeneration after myocardial infarction. The compounds are also useful in preventing cardiac hypertrophy and collagen deposition and improving cardiac post-infarction function.

  提供了类固醇受体共激活因子-3（SRC-3）的小分子激活剂以及它们作为心脏保护剂的使用方法。这些小分子激活剂有助于促进心脏保护和修复，以及在心肌梗死后促进血管再生。这些化合物还可用于预防心肌肥大和胶原沉积，改善心肌梗死后的心脏功能。
• [EN] SMALL MOLECULE STIMULATORS OF STEROID RECEPTOR COACTIVATOR PROTEINS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] STIMULATEURS À PETITES MOLÉCULES DES PROTÉINES CO-ACTIVATRICES DES RÉCEPTEURS DE STÉROÏDES ET MÉTHODES POUR LES UTILISER
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2016109470A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator (SRC) family proteins are provided, as well as methods for their use in treating or preventing cancer. Also provided are methods for stimulating SRC family proteins in a cell.

  提供了激活类固醇受体共激活蛋白（SRC）家族蛋白的小分子刺激剂，以及它们在治疗或预防癌症中的使用方法。还提供了在细胞中刺激SRC家族蛋白的方法。
• Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 and methods of their use as cardioprotective and/or vascular regenerative agents
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US10875841B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 (SRC-3) and methods of their use as cardioprotective agents are provided. The small molecule stimulators are useful for promoting cardiac protection and repair and vascular regeneration after myocardial infarction. The compounds are also useful in preventing cardiac hypertrophy and collagen deposition and improving cardiac post-infarction function.

  本研究提供了类固醇受体辅激活剂-3（SRC-3）的小分子刺激剂及其用作心脏保护剂的方法。 这些小分子刺激剂有助于促进心肌梗塞后的心脏保护和修复以及血管再生。 这些化合物还能防止心脏肥大和胶原沉积，改善心肌梗塞后的功能。
• Compound having chiral spirobiindane skeleton and preparation method therefor
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US11325875B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  Chiral spirobiindane skeleton compound and preparation method thereof is disclosed in the present invention. The spirobiindane skeleton compound of the present invention having the structure formula of I or I′; the preparation method for synthesizing the spirobiindane skeleton compound of the present invention comprising the following steps: in the presence of solvent and catalysts, the structure formula compound III reacted through intramolecular Friedel-Crafts reaction to obtain the compound of formula I; the catalyst is a Browsteric acidor Lewis acid. The preparation method of chiral fused spirobiindane skeleton compound of the present invention does not need to adopt chiral starting materials or chiral resolving agents, does not require chiral resolving steps, is simple in method, is simple in post-treatment, and is economic and environment friendly. High product yield, high product optical purity and chemical purity. The catalyst for the asymmetric reaction is obtained from the chiral spirobiindane skeleton ligand of the present invention, under the catalytic reagent of transition metal, the catalyzed hydrogenation reaction can arrive at a remarkable catalytic effect with a product yield of >99%, and a product ee value of up to >99%.

  本发明公开了手性螺茚满骨架化合物及其制备方法。本发明的螺茚二烷骨架化合物，其结构式为I或I′；合成本发明的螺茚二烷骨架化合物的制备方法包括以下步骤：在溶剂和催化剂存在下，结构式化合物III通过分子内Friedel-Crafts反应得到式I化合物；催化剂为Browsteric酸或Lewis酸。本发明手性融合螺双茚满骨架化合物的制备方法不需要采用手性起始原料或手性解析剂，不需要手性解析步骤，方法简单，后处理简单，经济环保。产品收率高，产品光学纯度和化学纯度高。不对称反应的催化剂由本发明的手性螺茚二烷骨架配体获得，在过渡金属的催化试剂作用下，催化加氢反应可达到显著的催化效果，产物收率>99%，产物ee值高达>99%。