(2R)-1,1-二甲氧基-2-甲基-3-硝基丙烷 | 518038-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (2R)-1,1-二甲氧基-2-甲基-3-硝基丙烷
• 英文名称: (2R)-1,1-dimethoxy-2-methyl-3-nitro-propane
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-2-methyl-3-nitropropane；Propane, 1,1-dimethoxy-2-methyl-3-nitro-, (2R)-；(2R)-1,1-dimethoxy-2-methyl-3-nitropropane
• CAS: 518038-28-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: WUOPUSBGTJGRPA-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1,1-二甲氧基-2-甲基-3-硝基丙烷 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.58h， 生成 (2R)-(3,3-dimethoxy-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂与无环硝基烯烃的高度对映选择性共轭加成：β2-氨基酸、醛和醇的催化途径

  摘要：

  首次使用手性亚磷酰胺配体 (S,R,R)-L1 与无环硝基烯烃共轭加成，我们获得了高达 98% 的对映选择性。使用具有不同二烷基锌试剂的无环底物为（官能化的）β2-氨基醛、酸和醇提供了催化对映选择性途径。

  DOI：

  10.1021/ja029817d
• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 (E)-3,3-dimethoxy-1-nitroprop-1-ene 在 (S,R,R)-[binaphthyl-1,1'-dioxy-P-N-(CHPhCH₃)2] 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(2R)-1,1-二甲氧基-2-甲基-3-硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂与无环硝基烯烃的高度对映选择性共轭加成：β2-氨基酸、醛和醇的催化途径

  摘要：

  首次使用手性亚磷酰胺配体 (S,R,R)-L1 与无环硝基烯烃共轭加成，我们获得了高达 98% 的对映选择性。使用具有不同二烷基锌试剂的无环底物为（官能化的）β2-氨基醛、酸和醇提供了催化对映选择性途径。

  DOI：

  10.1021/ja029817d

文献信息

• Efficient Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Alkylzinc Reagents to Aromatic and Aliphatic Acyclic Nitroalkenes
  作者：Dawn M. Mampreian、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol0488338

  日期：2004.8.1

  Cu-catalyzed method for asymmetric conjugate addition (ACA) of alkylzinc reagents to acyclic disubstituted nitroalkenes is presented. Reactions are typically effected at ambient temperature in the presence of 2 mol % chiral dipeptide phosphine and 1 mol % (CuOTf)(2).C(6)H(6). Nitroalkenes bearing aromatic as well as aliphatic substituents readily undergo asymmetric additions. [reaction: see text]

  提出了一种高效，高对映选择性（高达95％ee）的Cu催化方法，用于将烷基锌试剂不对称共轭加成（ACA）到无环二取代硝基烯烃中。反应通常在环境温度下在2摩尔％手性二肽膦和1摩尔％（CuOTf）（2）.C（6）H（6）的存在下进行。带有芳族和脂族取代基的硝基烯烃容易发生不对称加成。[反应：看文字]
• INTERMEDIATE COMPOUNDS OF TAMIFLU, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Ma Dawei

  公开号：US20140221662A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Chiral amino compounds, methods of preparation and uses thereof. Tamiflu can be obtained from the said compounds. Multi-substituted chiral tetrahydropyrrolyl amine which can be used as intermediate compounds of medicament can also be produced by the said compounds.

  手性氨基化合物，其制备方法及用途。 好病毒药物达菌素可以从这些化合物中获得。 这些化合物还可以制备用作药物中间体的多取代手性四氢吡咯基胺。
• Cu-catalysed asymmetric 1,4-addition of Me3Al to nitroalkenes. Synthesis of (+)-ibuprofen
  作者：Damien Polet、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.007

  日期：2005.2

  Trimethylaluminium undergoes enantioselective (ee up to 93%) copper-catalysed Michael addition to various nitroalkenes. Copper thiophenecarboxylate (CuTC) (2 mol %) and 4 mol% of a chiral phosphoramidite ligand are sufficient for a complete and clean reaction. The synthesis of (+)-ibuprofen is described with 82% ee. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9040738B2
  申请人：——

  公开号：US9040738B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Acyclic Nitroalkenes:  A Catalytic Route to β²-Amino Acids, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Ate Duursma、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja029817d

  日期：2003.4.1

  Using chiral phosphoramidite ligand (S,R,R)-L1 in the conjugate addition to acyclic nitroalkenes for the first time, we obtained enantioselectivities up to 98%. The use of acyclic substrates with different dialkylzinc reagents provides a catalytic enantioselective route to (functionalized) β2-amino aldehydes, acids, and alcohols.

  首次使用手性亚磷酰胺配体 (S,R,R)-L1 与无环硝基烯烃共轭加成，我们获得了高达 98% 的对映选择性。使用具有不同二烷基锌试剂的无环底物为（官能化的）β2-氨基醛、酸和醇提供了催化对映选择性途径。