(2R)-1-氨基-4-苯基丁烷-2-醇 | 1033598-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-1-氨基-4-苯基丁烷-2-醇
• 英文名称: (R)-1-amino-4-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-amino-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 1033598-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: LUPIFLARJQGECT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-氨基-4-苯基丁烷-2-醇 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-((S)-2-methoxy-2-phenylacetamido)-4-phenylbutan-2-yl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  使用磁各向异性效应的组合进行氨基醇的构型分配

  摘要：

  引入到两个末端1,2-氨基醇家族（prim / sec和sec / prim）上的两个2-甲氧基-2-苯基乙酸（MPA）辅助部分产生的组合的磁各向异性效应决定了磁化的迹象。 δ δ RS参数-中之间的化学位移差的双- （[R）-MPA和双- （小号）-MPA酯-的放置在立体碳原子的两侧，从而允许的测定的氢原子这些杂双功能化合物的绝对构型。理论（AM1，B3LYP）和实验（CD，3 J，低温NMR光谱，同位素标记）研究以及对多种代表性化合物的测试，使人们可以建立这种方法的基础。

  DOI：

  10.1002/asia.201000229
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-6-[(1'R,2'S,5'R)-2'-isopropyl-5'-methylcyclohexyloxy]-4,5-epoxy-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以34%的产率得到(2R)-1-氨基-4-苯基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  1,2-恶嗪作为立体选择性合成的构件：通过醇加成或环氧化制备氧取代的 1,2-恶嗪，随后氢化生成 1,2-氨基醇和吡咯烷

  摘要：

  立体定义的氧取代 1,2-恶嗪通过三种不同的途径制备。烯醇醚如 1 与原位生成的 α-亚硝基烯烃的环加成得到杂环 3 和 4。醇在酸催化下加成到 6H-1,2-恶嗪 5 导致加合物 6 和取代产物 7 的混合物具有中等化学选择性。6H-1,2-恶嗪5的环氧化更有效地进行并且以合理到极好的产率提供相应的环氧化物25和32。结果表明，所得氧取代的 1,2-恶嗪是制备外消旋或对映纯形式的环状或非环状伯胺和仲胺的合适前体。3-苯基取代的1,2-恶嗪3和25a以及(6S)-和(6R)-32的氢化优先提供1,2-氨基醇15、rac-29 和 (2S)- 和 (2R)-29。另一方面，3-乙氧基羰基取代的1,2-恶嗪4、6d和20的还原导致以中等产率形成N-保护的脯氨酸酯21-24。还发现 5-甲基-6H-1,2-恶嗪 10 是炔丙醚 11 的良好前体，它允许 Pauson-Khand 反应产生三环化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000425

文献信息

• Cross Interaction Between Auxiliaries: The Chirality of Amino Alcohols by NMR
  作者：Victoria Leiro、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol8008528

  日期：2008.7.3

  The absolute configuration of sec/prim- and prim/sec-1,2-amino alcohols is determined by comparison of the (1)H NMR chemical shifts of the auxiliary OMe or C alpha H groups at the corresponding bis-(R) and bis-(S)-MPA derivatives. This is the first NMR method that allows the assignment of absolute configuration without resorting to the shifts of hydrogens at the substrate and is based on the cross anisotropic interactions between auxiliaries.
• Kinetic Resolution of the Racemic 1-(Aryloxazol-2-yl)carbinols with Achiral Carboxylic Acids by Asymmetric Esterification: A New Method for the Preparation of Chiral 1,2-Amino Alcohols
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono

  DOI：10.3987/com-10-s(e)120

  日期：——

  An efficient kinetic resolution of racemic 1-(aryloxazol-2-yl)carbinols with achiral carboxylic acids using pivalic anhydride in the presence of (R)-benzotetramisole ((R)-BTM) is reported. It was determined that the naphth[1,2-d]oxazole moiety at the C-1 position in the alcohols is a suitable structure to attain a high selectivity. An application to produce optically pure 1,2-amino alcohols was developed by the kinetic resolution of the racemic 1-(aryloxazol-2-yl)carbinols followed by a two-step cleavage of the aryloxazole part to form the corresponding amino group. Transition states that provide the desired (R)-esters from (R)-1-(benzoxazol-2-yl)ethan-1-ol or the undesired (S)-esters from (S)-1-(benzoxazol-2-yl)ethan-1-ol are disclosed by DFT calculations. Another transition state that affords the desired (R)-ester from (R)-1-(naphth[1,2-d]oxazol-2-yl)ethan-1-ol included in the racemic mixture is also estimated, and the structural features of these transition states are discussed.
• RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0554400B1

  公开（公告）日：1997-07-23
• 1,2-Oxazines as Building Blocks for Stereoselective Synthesis: Preparation of Oxygen-Substituted 1,2-Oxazines, either by Alcohol Addition or by Epoxidation, and Subsequent Hydrogenation Leading to 1,2-Amino Alcohols and Pyrrolidines
  作者：Reinhold Zimmer、Monika Buchholz、Markus Collas、Jörg Angermann、Kai Homann、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201000425

  日期：2010.7

  corresponding epoxides 25 and 32 in reasonable to excellent yields. It was demonstrated that the resulting oxygen-substituted 1,2-oxazines were suitable precursors for the preparation of cyclic or acyclic primary and secondary amines in racemic or enantiopure form. Hydrogenation of the 3-phenyl-substituted 1,2-oxazines 3 and 25a and of (6S)- and (6R)-32 preferentially furnished the 1,2-amino alcohols

  立体定义的氧取代 1,2-恶嗪通过三种不同的途径制备。烯醇醚如 1 与原位生成的 α-亚硝基烯烃的环加成得到杂环 3 和 4。醇在酸催化下加成到 6H-1,2-恶嗪 5 导致加合物 6 和取代产物 7 的混合物具有中等化学选择性。6H-1,2-恶嗪5的环氧化更有效地进行并且以合理到极好的产率提供相应的环氧化物25和32。结果表明，所得氧取代的 1,2-恶嗪是制备外消旋或对映纯形式的环状或非环状伯胺和仲胺的合适前体。3-苯基取代的1,2-恶嗪3和25a以及(6S)-和(6R)-32的氢化优先提供1,2-氨基醇15、rac-29 和 (2S)- 和 (2R)-29。另一方面，3-乙氧基羰基取代的1,2-恶嗪4、6d和20的还原导致以中等产率形成N-保护的脯氨酸酯21-24。还发现 5-甲基-6H-1,2-恶嗪 10 是炔丙醚 11 的良好前体，它允许 Pauson-Khand 反应产生三环化合物
• Using a Combination of Magnetic Anisotropic Effects for the Configurational Assignment of Amino Alcohols
  作者：Victoria Leiro、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1002/asia.201000229

  日期：2010.9.3

  introduced on two families of terminal 1,2‐amino alcohols (prim/sec and sec/prim), determine the signs of the ΔδRS parameters—the differences in chemical shifts between the bis‐(R)‐MPA and the bis‐(S)‐MPA esters—of the hydrogen atoms placed at both sides of the stereogenic carbon atoms, thereby allowing the determination of the absolute configuration of those heterobifunctional compounds. Theoretical

  引入到两个末端1,2-氨基醇家族（prim / sec和sec / prim）上的两个2-甲氧基-2-苯基乙酸（MPA）辅助部分产生的组合的磁各向异性效应决定了磁化的迹象。 δ δ RS参数-中之间的化学位移差的双- （[R）-MPA和双- （小号）-MPA酯-的放置在立体碳原子的两侧，从而允许的测定的氢原子这些杂双功能化合物的绝对构型。理论（AM1，B3LYP）和实验（CD，3 J，低温NMR光谱，同位素标记）研究以及对多种代表性化合物的测试，使人们可以建立这种方法的基础。