(2R)-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基丁酸 | 88588-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基丁酸
• 英文名称: (2R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 88588-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: OWSOZXBIUKEPTD-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基丁酸 、 苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四取代烯烃对铱催化的α，β-不饱和羧酸的铱催化对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发出由手性螺铱配合物催化的具有四取代烯烃的α，β-不饱和羧酸的高效不对称加氢，用于制备具有优异对映选择性（至多99％ee）的手性α-取代的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol401593a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基巴豆酸 在 (Sa,S)-[(C₈H₁₂)Ir(P(3,5-(tert-butyl)2C₆H₃)2C₈H₇CC₈H₇C₃NOH₃(benzyl))][tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate] 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以98%的产率得到(2R)-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  四取代烯烃对铱催化的α，β-不饱和羧酸的铱催化对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发出由手性螺铱配合物催化的具有四取代烯烃的α，β-不饱和羧酸的高效不对称加氢，用于制备具有优异对映选择性（至多99％ee）的手性α-取代的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol401593a

文献信息

• Process-Scale Total Synthesis of Nature-Identical (−)-(S,S)-7-Hydroxycalamenal in High Enantiomeric Purity through Catalytic Enantioselective Hydrogenation
  作者：Tiziana Benincori、Silvana Bruno、Giuseppe Celentano、Tullio Pilati、Alessandro Ponti、Simona Rizzo、Mara Sada、Francesco Sannicolò

  DOI：10.1002/hlca.200590139

  日期：2005.7

  A process-scale stereoselective synthesis of nature-identical (−)-(S,S)-7-hydroxycalamenal (=(−)-(5S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-3-hydroxy-5-methyl-8-(1-methylethyl)naphthalene-2-carbaldehyde; (−)-1a) in 96% enantiomeric excess (ee) with the aid of chiral Ru complexes has been developed. The key step was the enantioselective hydrogenation of easily accessible 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbut-2-enoic acid

  与自然界相同的（-）-（S，S）-7-羟基cal胺（=（-）-（5 S，8 S）-5,6,7,8-四氢-3-羟基借助手性Ru配合物，开发了96％对映异构体过量（ee）的-5-甲基-8-（1-甲基乙基）萘-2-甲醛；（-）- 1a）。关键步骤是将易于获得的2-（4-甲氧基苯基）-3-甲基丁-2-烯酸（10）在86％ee中对映体选择性氢化为（+）- 11（方案5和表1）。通过诱导中间体（+）-3,4-二氢-4-（1-甲基乙基）-7-甲氧基-2的结晶，光学纯度（96％ee）大大提高。H-萘-1-酮（（+）- 3）。对类似物（-）- 9进行的计算构象分析合理化了CC键催化加氢中获得的高非对映选择性。
• Enzymatic resolution of methyl 2-alkyl-2-arylacetates
  作者：M. Ahmar、C. Girard、R. Bloch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93421-5

  日期：——
• Takemoto, Ichiki; Kawamura, Norio; Kaminaka, Hiroshi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 11, p. 2071 - 2072
  作者：Takemoto, Ichiki、Kawamura, Norio、Kaminaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• AHMAR, M.;GIRARD, C.;BLOCH, R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7053-7056
  作者：AHMAR, M.、GIRARD, C.、BLOCH, R.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Tetrasubstituted Olefins
  作者：Song Song、Shou-Fei Zhu、Yu Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol401593a

  日期：2013.7.19

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids with tetrasubstituted olefin catalyzed by chiral spiro iridium complexes has been developed for the preparation of chiral α-substituted carboxylic acids in excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  已经开发出由手性螺铱配合物催化的具有四取代烯烃的α，β-不饱和羧酸的高效不对称加氢，用于制备具有优异对映选择性（至多99％ee）的手性α-取代的羧酸。