(2R)-2-(4-甲基苯胺基)-2-苯基乙腈 | 15190-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-2-(4-甲基苯胺基)-2-苯基乙腈
• 英文名称: 2-phenyl-2-(4-methylphenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-phenyl-2-(p-tolylamino)acetonitrile；2-phenyl-2-(p-methyl-phenylamino)acetonitrile；2-(4-Methylphenylamino)-2-phenylacetonitrile；2-(4-methylanilino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 15190-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: XECYKIVQTHEAFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(4-甲基苯胺基)-2-苯基乙腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (N-Nitroso-N-<4-methyl-phenyl>-amino)-phenylacetonitril
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药物化学研究，第35部分。关于sydnonimine。一，亚磺胺盐的生产及性质

  摘要：

  已经研究了不同类型的亚磺胺盐的合成和性质。已经检查了这些包含不同类型酸组分的盐的稳定性，并描述了它们对碱和酸以及催化氢化的行为。给出并讨论了许多这些化合物的UV-和NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450713
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 palladium on activated charcoal 、 氧气 、 甲酸铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R)-2-(4-甲基苯胺基)-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的催化作用使仲胺脱氢和α-官能化。

  摘要：

  已经描述了可见光介导的胺脱氢方法。给定的方案显示了广泛的底物范围，温和的反应条件和出色的结果，而无需繁琐的纯化。通过可见光和路易斯酸催化的协同作用，该方法可用于仲胺与各种亲核试剂的一锅功能化中，从而导致生物活性分子的结构变化的基本组成部分。此外，斯特恩-沃尔默（Stern-Volmer）的研究和淬灭实验揭示了催化剂的作用，并提出了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob02699a

文献信息

• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Acetals and Aromatic Amines Catalysed by Hafnium Tetrachloride at Room Temperature
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13814077309487

  日期：2013.11

  A straightforward, mild, efficient, one-pot method has been found for the synthesis of α-aminonitriles via three-component Strecker reaction using acetals or cyclic acetals, curious aromatic amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) catalysed by hafnium tetrachloride at room temperature. It is with good to excellent yields under mild conditions. This developed approach has been successfully applied

  已经找到了一种简单、温和、高效的一锅法，通过三组分 Strecker 反应，使用缩醛或环状缩醛、奇怪的芳香胺和三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 在室温下由四氯化铪催化合成 α-氨基腈。它在温和的条件下具有良好的收率。这种开发的方法已成功应用于合成具有多种官能团的各种α-氨基腈。
• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted 4-Quinolones from Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Alexandra Romek、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201000858

  日期：2010.10

  The α-alkylation of deprotonated N-aryl-α-aminonitriles with α-bromoesters furnishes intermediates that can be cyclized to 4-quinolones upon microwave irradiation. Alternatively, base-induced dehydrocyanation of the alkylation products furnishes enaminoesters, which can, for example, be converted into quinoline-3-carboxylates.

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。
• Synthesis of fully-substituted alkenylimidazoles from N-(cyanoalkyl)amides via the In-mediated allylation of nitrile and dehydrative cyclization cascade
  作者：Yu Mi Kim、Sangku Lee、Sung Hwan Kim、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.016

  日期：2010.11

  The reaction of allylindium reagents and N-(cyanoalkyl)amides afforded fully-substituted 4-alkenylimidazoles in moderate yields via the In-mediated Barbier-type allylation of nitrile and the following dehydrative cyclization cascade.

  烯丙基化试剂与N-（氰基烷基）酰胺的反应通过腈的In-介导的Barbier型烯丙基化和随后的脱水环化级联反应以中等收率得到了完全取代的4-链烯基咪唑。
• One-Pot Three-Component Synthesis ofα-Amino Nitriles Catalyzed by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (Cyanuric Acid)
  作者：Biswanath Das、Rathod Aravind Kumar、Ponnaboina Thirupathi

  DOI：10.1002/hlca.200790119

  日期：2007.6

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-amino nitriles from aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN) in the presence of a catalytic amount of cyanuric acid at room temperature.

  已经开发了一种简单有效的方法，在室温下在催化量的氰尿酸存在下，由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）合成α-氨基腈。
• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Biswanath Das、R. Ramu、B. Ravikanth、K. Reddy

  DOI：10.1055/s-2006-926421

  日期：2006.5

  A novel, simple and efficient one-pot synthesis of α-aminonitriles has been achieved by a three-component condensation of carbonyl compounds, amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of (bromodimethyl)sulfonium bromide as a catalyst at room temperature. The products were obtained in high yields and in short reaction times.

  在室温下，在（溴二甲基）溴化锍作为催化剂的存在下，羰基化合物、胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分缩合实现了一种新颖、简单、高效的一锅法合成α-氨基腈。产物以高产率和短反应时间获得。

表征谱图