(2R)-2-(羟甲基)-N-苯基甲氧基己酰胺 | 676127-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-2-(羟甲基)-N-苯基甲氧基己酰胺
• 英文名称: (2R)-2-(hydroxymethyl)-N-[(phenylmethyl)oxy]hexanamide
• 英文别名: (2R)-N-(Benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)hexanamide；(2R)-2-(hydroxymethyl)-N-phenylmethoxyhexanamide
• CAS: 676127-81-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: IAKCWOJGNTUPHL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(羟甲基)-N-苯基甲氧基己酰胺 在 吡啶 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S)-N-(5-fluoropyridin-2-yl)-1-[(2R)-2-[(phenylmethoxyamino)methyl]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-Amino Amides from β-Lactams: Application to the Formal Synthesis of a Peptide-Deformylase Inhibitor

  摘要：

  描述了一种简单且实用的肽去甲酰化酶抑制剂1的合成方法，该方法使用酸催化的氨基醇解反应，将β-内酰胺12与哌啶6作为关键转化。此外，还报告了将β-羟酸转化为β-内酰胺的简化条件。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951499
• 作为产物：
  描述：

  butylmalonic acid monoethyl ester 在 锂硼氢 、 乙醇 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-(羟甲基)-N-苯基甲氧基己酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activity of oxazolidine LBM-415 analogs as peptide deformylase inhibitors

  摘要：

  The drug resistant bacteria pose a severe threat to human health. The increasing resistance of those pathogens to traditional antibacterial therapy renders the identification of new antibacterial agents with novel antibacterial mechanisms an urgent need. In this study, a series of (2S)-N-substituted-1-[(formyhydroxyamino) methyl]-1-oxohexyl]-2-oxazolidinecarboxamides were designed, synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activity. Most of these compounds displayed good activities against Gram-positive organisms comparable to reference agent LBM-415. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.097

文献信息

• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：Aubart Kelly M.

  公开号：US20130345120A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods directed to bacterial infections and inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药学上可接受的盐，相应的制药组合物，化合物制备和治疗方法，用于治疗细菌感染和抑制细菌肽变形酶（PDF）活性。
• Peptide deformylase inhibitors
  申请人：Aubart Kelly M.

  公开号：US08901119B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The present invention relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods directed to bacterial infections and inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药用可接受的盐，相应的药物组合物，化合物制备和治疗方法，用于治疗细菌感染和抑制细菌肽变形酶（PDF）活性。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004026824A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention is directed to a process for preparing intermediates that are useful to prepare certain antibacterial N-formyl hydroxylamine compounds which are peptide deformylase inhibitors. The process makes use α β-lactam intermediate. Certain optically pure intermediates are also claimed.

  本发明涉及一种用于制备中间体的方法，这些中间体对制备某些抗菌N-甲酰羟胺化合物（肽变形酶抑制剂）很有用。该方法利用αβ-内酰胺中间体。还要求某些光学纯中间体。
• Process for preparing intermediates
  申请人：Kapa Koteswara Prasad

  公开号：US20050261504A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention is directed to a process for preparing intermediates that are useful to prepare certain antibacterial N-formyl hydroxylamine compounds which are peptide deformylase inhibitors. The process makes use a β-lactarn intermediate. Certain optically pure intermediates are also claimed.

  本发明涉及一种用于制备中间体的工艺，该中间体用于制备某些抗菌N-甲酰羟胺化合物，这些化合物是肽变形酶抑制剂。该工艺利用β-内酰胺中间体。还声明了某些光学纯中间体。
• Process for preparing N-hydroxyformamido-propyl pyrrolidin compounds and intermediates
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07589216B2

  公开（公告）日：2009-09-15

  The present invention is directed to a process for preparing intermediates that are useful to prepare certain antibacterial N-formyl hydroxylamine compounds which are peptide deformylase inhibitors. The process makes use α β-lactarn intermediate. Certain optically pure intermediates are also claimed.

  本发明涉及一种制备中间体的方法，该中间体对于制备某些抗菌N-甲酰羟胺化合物，这些化合物是肽变形酶抑制剂非常有用。该方法利用α β-内酰胺中间体。还声明了某些光学纯中间体。