(2R)-2-乙酰氨基-3-(2-甲氧基苯基)丙酸 | 193546-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-乙酰氨基-3-(2-甲氧基苯基)丙酸
• 英文名称: D-N-acetyl-2-methoxyphenylalanine
• 英文别名: D-Phenylalanine, N-acetyl-2-methoxy-；(2R)-2-acetamido-3-(2-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 193546-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: HIIMEBOPSYIMOU-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-乙酰氨基-3-(2-甲氧基苯基)丙酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(2-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  由三取代的苯丙氨酸衍生的手性纯的2,5-二取代的二酮哌嗪

  摘要：

  从2-甲氧基苄醇开始合成了一些新的手性纯的2，5-取代的二酮哌嗪。该多步合成通过手性纯氨基酸的酶促合成，保护和二肽偶联，二肽酯甲酸酯的环化以及所得二酮哌嗪的硝化而进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340321
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (2R)-2-乙酰氨基-3-(2-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  由三取代的苯丙氨酸衍生的手性纯的2,5-二取代的二酮哌嗪

  摘要：

  从2-甲氧基苄醇开始合成了一些新的手性纯的2，5-取代的二酮哌嗪。该多步合成通过手性纯氨基酸的酶促合成，保护和二肽偶联，二肽酯甲酸酯的环化以及所得二酮哌嗪的硝化而进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340321

文献信息

• A comparison of the asymmetric hydrogenation catalyzed by rhodium complexes containing chiral ligands with a binaphthyl unit and those with a 5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-binaphthyl unit
  作者：Fu-Yao Zhang、Wai Him Kwok、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00399-8

  日期：2001.9

  The chiral ligands H8–BINAPO and H8–BDPAB were synthesized by reacting chlorodiphenylphosphine with H8–BINOL and H8–BINAM, respectively. Applications of these ligands in the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of a variety of (Z)-acetamido-3-arylacrylic acid methyl esters provided chiral amino acid derivatives with good to excellent enantioselectivities (H8–BINAPO: up to 84.0% e.e.; H8–BDPAB:

  通过使氯二苯基膦分别与H 8 -BINOL和H 8 -BINAM反应合成手性配体H 8 -BINAPO和H 8 -BDPAB 。这些配体在多种（Z）-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸甲酯的Rh催化对映选择性氢化中的应用提供了具有良好至优异对映选择性的手性氨基酸衍生物（H 8 -BINAPO：高达84.0％ee; H 8 –BDPAB：ee高达97.1％）。在乙酰胺基丙烯酸的氢化中，当使用[Rh（H 8 -BDPAB）] +催化剂时，获得了99％ee 。[Rh（H 8）的催化活性和对映选择性-BINAPO）] +和[Rh（H 8 -BDPAB）] +明显优于使用相应的含BINAPO（最高64％ee）和BDPAB（最高92.6％ee）的铑催化剂获得的那些。
• A highly effective phosphinite ligand derived from D-mannitol for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Yixin Chen、Xingshu Li、Siu-kuen Tong、Michael C.K. Choi、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02457-5

  日期：1999.1

  chiral phosphinite 1,2,5,6-di-isopropylidene-3,4-bis(diphenylphosphino)-D-mannitol was prepared and its rhodium complex was found to be an effective catalyst for the asymmetric hydrogenation of amidoacrylic acid and its derivatives with product ee's ranging from 90% to 97%.

  制备了一种新型的手性次膦酸酯1,2,5,6-二异亚丙基-3,4-双（二苯基膦基）-D-甘露醇，发现其铑配合物是酰胺基丙烯酸及其不对称加氢的有效催化剂。产品ee介于90％至97％之间的衍生产品。
• Synthesis of a novel spiro bisphosphinamidite ligand for highly enantioselective hydrogenation
  作者：Ching Wen Lin、Chi-Ching Lin、Louis F.-L. Lam、Terry T.-L. Au-Yeung、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.137

  日期：2004.9

  A novel chiral bisphosphinamidite ligand SpiroNP has been synthesized. The rhodium complex of this ligand has been found to be highly active and enantioselective in the asymmetric hydrogenation of (Z)-2-acetamidoacrylic acid derivatives and α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives.

  合成了一种新型的手性双膦亚酰胺配体SpiroNP。已经发现该配体的铑配合物在（Z）-2-乙酰氨基丙烯酸衍生物和α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称氢化中具有高活性和对映选择性。