(2R)-2-乙酰氨基己酸甲酯 | 79357-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-乙酰氨基己酸甲酯
• 英文名称: (2R)-methyl 2-acetamidohexanoate
• 英文别名: (R)-methyl 2-acetamidohexanoate；methyl (2R)-2-acetamidohexanoate
• CAS: 79357-49-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: HDPMAXFSLNFIOV-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetyl-2-methoxyglycinate 在 {(1,5-cyclooctadiene)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene)}triflate 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-乙酰氨基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  One-pot tandem enantioselective hydrogenation–hydroformylation synthesis of cyclic α-amino acids

  摘要：

  五元和六元环状氨基酸可以通过一锅法联用铑-DuPHOS催化的不对称氢化和铑催化的氢甲酰化-环化反应高产率地制备，且具有高对映体过量（>95%）。该合成过程仅使用铑-DuPHOS作为唯一催化剂即可实现。

  DOI：

  10.1039/b209087m

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of non-natural aliphatic α-amino acids via asymmetric hydrogenation
  作者：Jianjian Ji、Caiyou Chen、Jiayu Cai、Xinrui Wang、Kai Zhang、Liyang Shi、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c5ob01111f

  日期：——

  hydrogenated in a highly efficient and enantioselective way. Excellent enantioselectivities together with excellent yields were achieved for a series of substrates. An efficient approach for the synthesis of the intermediate of the orally administered anti-diabetic drugs Alogliptin and Linagliptin in the DPP-4 inhibitor class was also developed.

  通过使用铑-双膦配合物作为催化剂，β-烷基（Z）-N-乙酰基脱氢氨基酯以高效和对映选择性的方式平稳氢化。对于一系列底物，获得了优异的对映选择性和优异的产率。还开发了一种合成口服DPP-4抑制剂类抗糖尿病药物阿格列汀和利格列汀的中间体的有效方法。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of α-Dehydroamino Esters and Itaconates with Triphosphorous Bidentate Ligands and the Unprecedented Solvent Effect Thereof
  作者：Weicheng Zhang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo0622429

  日期：2007.2.1

  coordination in a Pd(II) complex of a phosphine-phosphoramidite ligand 1, which showed excellent enantioselectivity (up to 99.4% ee) in Rh-catalyzed hydrogenation of α-dehydroamino esters in acetone. A dramatic solvent effect was found in the hydrogenation of itaconates, which induces opposite chiralities of the product with the same catalytic system by the use of different solvents (e.g., 99.6% ee (R) in TFE

  X射线衍射实验表明，膦-亚磷酰胺配体1的Pd（II）络合物中有趣的三磷二齿配位，在Rh催化的丙酮中α-脱氢氨基酯的加氢反应中表现出出色的对映选择性（高达99.4％ee）。 。在衣康酸酯的氢化中发现了显着的溶剂效应，通过使用不同的溶剂（例如，TFE中的99.6％ee（R）与甲基中的71.2％ee（S），在相同的催化体系下诱导了相反的手性乙基酮）。
• Lobell, Mario; Schneider, Manfred P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 319 - 325
  作者：Lobell, Mario、Schneider, Manfred P.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic asymmetric hydrogenation of methyl (E)- and (Z)-2-acetamido-3-alkylacrylates
  作者：John W. Scott、Dennis D. Keith、George Nix、David R. Parrish、Stuart Remington、Gregory R. Roth、John M. Townsend、Donald Valentine、Roxana Yang

  DOI：10.1021/jo00338a007

  日期：1981.12
• Burk, Mark J.; Feaster, John E.; Nugent, William A., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 22, p. 10125 - 10138
  作者：Burk, Mark J.、Feaster, John E.、Nugent, William A.、Harlow, Richard L.

  DOI：——

  日期：——