(2R)-2-氨基-3-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)丙酸 | 399-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-氨基-3-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)丙酸
• 中文别名: D-来苏-六酸,6-脱氧-5-C-甲基-4-O-甲基-2,3-O-(1-甲基亚乙基)-,d-内酯
• 英文名称: S-(2-Benzothiazolyl)cysteine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 399-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 254.334
• InChiKey: KRBPTLCTECPKGY-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  >130°C (dec.)
• 沸点：
  461.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-氨基-3-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)丙酸 在 碳化铌 、 双氧水 、 硼酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2R)-3-(1,3-benzothiazole-2-sulfonyl)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用固相肽合成法生成用于掺入肽的半胱氨酸亚磺酸类似物。

  摘要：

  天冬氨酸的亚磺酸类似物半胱氨酸亚磺酸引入了一个硫原子，该原子扰乱了天冬氨酸的酸度和氧化性质。半胱氨酸亚磺酸通常通过半胱氨酸的氧化作用引入肽和蛋白质中，但由于所有半胱氨酸残基均被氧化且半胱氨酸残基经常被氧化成磺酸，因此该方法受到局限。为了为半胱氨酸亚磺酸在肽和蛋白质中的特殊掺入提供基础，我们合成了9-芴基甲氧羰基（Fmoc）苯并噻唑砜类似物。检查了生成砜的氧化条件，并在过氧化氢中用NbC对Fmoc保护的硫化物（3）进行了氧化，从而以最高的收率和纯度提供了相应的砜（4）。用硼氢化钠还原可生成半胱氨酸亚磺酸（5），表明该方法可能是将半胱氨酸亚磺酸掺入生物分子的有效方法。使用这种方法合成了带有半胱氨酸亚磺酸的模型三肽。未来的研究旨在使用这种方法将半胱氨酸亚磺酸掺入肽激素和蛋白质中，以用于生物学功能的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.019
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 L-半胱氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.34h， 以78%的产率得到(2R)-2-氨基-3-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用固相肽合成法生成用于掺入肽的半胱氨酸亚磺酸类似物。

  摘要：

  天冬氨酸的亚磺酸类似物半胱氨酸亚磺酸引入了一个硫原子，该原子扰乱了天冬氨酸的酸度和氧化性质。半胱氨酸亚磺酸通常通过半胱氨酸的氧化作用引入肽和蛋白质中，但由于所有半胱氨酸残基均被氧化且半胱氨酸残基经常被氧化成磺酸，因此该方法受到局限。为了为半胱氨酸亚磺酸在肽和蛋白质中的特殊掺入提供基础，我们合成了9-芴基甲氧羰基（Fmoc）苯并噻唑砜类似物。检查了生成砜的氧化条件，并在过氧化氢中用NbC对Fmoc保护的硫化物（3）进行了氧化，从而以最高的收率和纯度提供了相应的砜（4）。用硼氢化钠还原可生成半胱氨酸亚磺酸（5），表明该方法可能是将半胱氨酸亚磺酸掺入生物分子的有效方法。使用这种方法合成了带有半胱氨酸亚磺酸的模型三肽。未来的研究旨在使用这种方法将半胱氨酸亚磺酸掺入肽激素和蛋白质中，以用于生物学功能的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.019

文献信息

• Expanding the Structural Diversity of Protein Building Blocks with Noncanonical Amino Acids Biosynthesized from Aromatic Thiols
  作者：Yong Wang、Xiaoxu Chen、Wenkang Cai、Linzhi Tan、Yutong Yu、Boyang Han、Yuxuan Li、Yuanzhe Xie、Yeyu Su、Xiaozhou Luo、Tao Liu

  DOI：10.1002/anie.202014540

  日期：2021.4.26

  accessible aromatic thiols. We demonstrate that nearly 50 ncAAs with a diverse array of structures can be biosynthesized from these simple small‐molecule precursors by hijacking the cysteine biosynthetic enzymes, and the resulting ncAAs can subsequently be incorporated into proteins via an expanded genetic code. Moreover, we demonstrate that bioorthogonal reactive groups such as aromatic azides and

  将结构新颖的非规范氨基酸 (ncAAs) 结合到蛋白质中对于科学和生物医学应用都很有价值。为了扩大可用 ncAAs 的结构多样性并减轻化学合成它们的负担，我们开发了一种通用且简单的生物合成方法，通过用经济的市售或合成可获得的芳香硫醇喂养细胞，将新型 ncAAs 基因编码为重组蛋白。我们证明，通过劫持半胱氨酸生物合成酶，可以从这些简单的小分子前体生物合成近 50 种具有多种结构的 ncAAs，随后可以通过扩展的遗传密码将生成的 ncAAs 整合到蛋白质中。而且，
• Method for preparing thiol compounds
  申请人：NEDERLANDSE ORGANISATIE VOOR TOEGEPAST-NATUURWETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK TNO

  公开号：EP0277688A2

  公开（公告）日：1988-08-10

  Method for preparing thiol compounds by coupling cysteine having the formula HS-CH₂-CH(NH₂)COOH via an -S- bridge to a hydrocarbon compound and subsequently reacting the cysteine conjugate obtained with β-lyase to form the relevant thiol compounds. For instance it is possible to prepare the flavour p-mentha-8-thiol-3-one starting from pulegone as illustrated in the diagram below:

  制备硫醇化合物的方法：通过-S-桥将式为 HS-CH₂-CH(NH₂)COOH 的半胱氨酸与烃化合物偶联，然后将得到的半胱氨酸共轭物与 β-裂解酶反应生成相关的硫醇化合物。 例如，如下图所示，可以从 pulegone 开始制备对薄荷酮-8-硫醇-3-酮：
• EP0581907A4
  申请人：——

  公开号：EP0581907A4

  公开（公告）日：1994-04-06
• INHIBITORS OF KYNURENINASE
  申请人：THE UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP0581907A1

  公开（公告）日：1994-02-09
• SYSTEM AND METHOD FOR DETERMINING ONSET AND DISEASE PROGRESSION
  申请人：Respiration Scan Ltd

  公开号：EP4013302A1

  公开（公告）日：2022-06-22