(2R)-2-氨基-3-丙基硫基丙酸 | 1115-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-氨基-3-丙基硫基丙酸
• 中文别名: S-正丙基-L-半胱氨酸；S-丙基半胱氨酸
• 英文名称: S-propyl-L-cysteine
• 英文别名: S-Propyl-L-cystein；S-n-propyl-L-cysteine；S-n-Propyl-L-cystein；(2R)-2-azaniumyl-3-propylsulfanylpropanoate
• CAS: 1115-93-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 163.241
• InChiKey: WAAGBMYUYFBZIW-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C
• 沸点：
  294.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-氨基-3-丙基硫基丙酸 在 双氧水 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-(丙基亚磺酰)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  纯硫代亚磺酸盐和丙烷-S-氧化物的体外生物生成。

  摘要：

  开发了一个模型反应系统，使用分离的蒜氨酸酶（EC 4.4.1.4）和分离的或合成的烷基（烯）基-L-半胱氨酸亚砜（ACSO）生成纯硫代亚磺酸盐和丙烷硫氧化物（PTSO）。在21-23摄氏度下3小时后，反应收率范围为30％至60％，并将有机硫反应产物萃取到CHCl3中，以制得具有受控组成的产物制剂。纯的硫代亚磺酸盐或PTSO来源于单一的ACSO，而含有四种硫代亚磺酸盐物质的混合物的制备则来自采用二元ACSO底物系统的反应混合物。同源硫代亚磺酸盐和PTSO的身份通过1 H NMR确认。

  DOI：

  10.1021/jf000711g
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(S-propyl)Cys-OH 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2R)-2-氨基-3-丙基硫基丙酸
  参考文献：
  名称：

  从头设计的苯甲酰脲图书馆BCL-X的抑制剂大号：合成，结构和生化特性

  摘要：

  存活的BCL-2蛋白对于药物化学家而言是有吸引力的但具有挑战性的靶标。它们参与了许多（如果不是全部）肿瘤的发生和发展，使其成为开发新的抗癌疗法的主要靶标。我们介绍了基于从头结构的药物设计方法。利用来自参与BCL-2蛋白质家族相对成员的复合物的已知结构信息，我们使用苯甲酰脲支架设计了拟肽化合物，以再现这些蛋白质之间的关键相互作用。从初始从头词干的文库设计的支架导致与低微摩尔效力（配位体的发现ķ d = 4μM）和选择性BCL-X大号。这些化合物以不同于先前已知的BCL-2抑制剂的结合方式在规范的BH3结合槽中结合。我们的研究结果为针对具有挑战性的蛋白质-蛋白质相互作用类的新型拮抗剂的设计提供了见识。

  DOI：

  10.1021/jm401948b
• 作为试剂：
  描述：

  3-methylcyclopentadecane-1,5-dione 在 (2R)-2-氨基-3-丙基硫基丙酸 、 C₆H₁₂NO₂S^(1-)*Cs⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、800.01 Pa 条件下， 反应 48.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXENONES
  [FR] CYCLOHEXÉNONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学活性环己烯酮衍生物的方法，其化学式为（I）OR1R2*，其中R1和R2为有机残基。

  公开号：

  WO2009095804A1

文献信息

• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• A Biomimetic Approach to Lanthionines
  作者：Carlos Aydillo、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina、María M. Zurbano

  DOI：10.1021/ol203068s

  日期：2012.1.6

  The asymmetric sulfa-Michael additions of appropriately protected l- and d-cysteine derivatives to new chiral dehydroamino acid derivatives have been developed as key steps in the synthesis of biologically important cysteine derivatives, such as lanthionine (Lan) and β-methyllanthionine (MeLan), which are unusual bis-α-amino acids found in the emerging lantibiotics such as nisin.

  已开发出在新的手性脱氢氨基酸衍生物中适当保护的l和d-半胱氨酸衍生物的不对称磺胺-迈克尔加成反应，是合成重要的半胱氨酸衍生物（例如羊毛硫氨酸（Lan）和β-甲基羊毛硫氨酸（MeLan））中的关键步骤。 ，这是新兴的羊毛硫抗生素（如乳链菌肽）中发现的不常见的双α-氨基酸。
• [EN] ALPHA-HELICAL MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA
  申请人：EARCH THE WALTER AND ELIZA HAL

  公开号：WO2006002474A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptide mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralising pro-survival Bcl-2 proteins. Use of the benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also disclosed.

  本文揭示了α螺旋肽类似物的苯甲酰脲衍生物，这些类似物模拟BH3-only蛋白质，包含它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调控细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还揭示了苯甲酰脲衍生物在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中的用途。
• Method Of Synthesizing S-Allyl-Cysteine Analogues And Their Therapeutic Application In Treating Myocardial Infarction
  申请人：ZHU YIZHUN

  公开号：US20090036534A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A pharmaceutical composition and methods of producing and application of the composition for treating myocardial infarction of a subject are disclosed. The pharmaceutical composition comprises a therapeutically effective amount of at least one synthesized compound selected from the group consisting of SEC, SPC, SBC, SPEC, SAC, SAMC, and SPRC, and a pharmaceutically acceptable carrier.

  揭示了一种用于治疗受试者心肌梗死的药物组合物及其制备和应用方法。该药物组合物包括从SEC、SPC、SBC、SPEC、SAC、SAMC和SPRC等化合物组合中选择的至少一种合成化合物的治疗有效量，以及一种药用可接受的载体。
• 一种分步结晶制备硫代烷基/链烯基半胱氨酸亚 砜的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN104140384B

  公开（公告）日：2016-07-20

  一种分步结晶制备硫代烷基/链烯基半胱氨酸亚砜的方法，属于化合物制备技术领域。本发明将半胱氨酸或其盐类、氢氧化钠溶液、R基团（烷基、链烯基）来源物顺序加入无水乙醇中反应合成粗ACSs，对ACSs重结晶提纯，然后氧化为ACSOs，经分步结晶得到天然状态的右旋ACSOs；通过更换R基团来源物以合成葱属植物含有的不同种类的ACSO；用分步结晶法分离了外消旋体中的对映异构体，得到天然ACSOs右旋物，具有旋光性。与传统提取法相比本法产量高，纯度高，避免传统提取的复杂过程，且产物具有光学活性，物理性质接近天然提取物。产物用于保健品，医药品等领域，发挥ACSOs的抗菌、抗癌、降血脂等功效，或作中间体如合成葱属植物的活性成分二烯丙基硫代亚磺酸酯。

表征谱图