(2R)-2-氨基-4-[4-[N-羟基-C-[[(3S)-1-[(1R)-2-羟基-1-(4-羟基苯基)-2-氧代乙基]-2-氧代氮杂环丁-3-基]氨基甲酰]亚氨甲酰]苯氧基]丁酸 | 39391-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-氨基-4-[4-[N-羟基-C-[[(3S)-1-[(1R)-2-羟基-1-(4-羟基苯基)-2-氧代乙基]-2-氧代氮杂环丁-3-基]氨基甲酰]亚氨甲酰]苯氧基]丁酸
• 英文名称: nocardicin A
• 英文别名: (2R)-2-amino-4-[4-[(Z)-C-[[(3S)-1-[(R)-carboxy-(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoazetidin-3-yl]carbamoyl]-N-hydroxycarbonimidoyl]phenoxy]butanoic acid
• CAS: 39391-39-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₉
• 分子量: 500.465
• InChiKey: CTNZOGJNVIFEBA-UPSUJEDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216° (dec)
• 比旋光度：
  D25 -135° (for the sodium salt)
• 沸点：
  591.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4360 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 腹腔-大鼠 LD50: 2600 毫克/公斤
  • 腹腔-小鼠 LD50: 2500 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房需通风、低温干燥

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-氨基-4-[4-[N-羟基-C-[[(3S)-1-[(1R)-2-羟基-1-(4-羟基苯基)-2-氧代乙基]-2-氧代氮杂环丁-3-基]氨基甲酰]亚氨甲酰]苯氧基]丁酸 在 盐酸 作用下， 生成 对羟基苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Nocardicin A，一种新型的单环β-内酰胺类抗生素II。诺卡霉素A和B的结构测定。

  摘要：

  根据光谱和化学证据，诺卡氏菌菌株生产的新型单环β-内酰胺抗生素诺卡氏菌素A和B的结构分别确定为1和2。它们是具有相对较高抗菌活性的单环β-内酰胺抗生素的首例，并且在化学和生物学上与青霉素和头孢菌素有关。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.29.890
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 溴甲烷 、 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 dinitrogen tetraoxide 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 12.02h， 生成 (2R)-2-氨基-4-[4-[N-羟基-C-[[(3S)-1-[(1R)-2-羟基-1-(4-羟基苯基)-2-氧代乙基]-2-氧代氮杂环丁-3-基]氨基甲酰]亚氨甲酰]苯氧基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  诺卡霉素的全合成

  摘要：

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92152-0

文献信息

• [EN] ANTIGENIC TRIPEPTIDES DERIVED FROM MYCOBACTERIUM AVIUM SUBSP. PARATUBERCULOSIS S-TYPE STRAINS, DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] TRIPEPTIDES ANTIGÈNES DÉRIVÉS DE SOUCHES DE TYPE S DE MYCOBACTERIUM AVIUM SUBSP. PARATUBERCULOSIS, LEURS DÉRIVÉS ET UTILISATIONS
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2018115183A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention is directed to an isolated synthetic tripeptide of formula H-D-Phe-N-Methyl-L-Val-L-Ala-OMe (SEQ ID NO:1), or a derivative thereof, and to the corresponding lipotripeptides, which are specific to Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis (Map) S-type strain, as well as derivatives and conjugates thereof. The invention also concerns the use of these antigens in different methods and tests for detecting Map infection, especially by detecting humoral response and cell mediated response of infected animals. The invention is also directed to a genetic signature of Map and a mass spectrometry and NMR spectroscopy signature of Map presence or infection.

  本发明涉及一种分离的合成三肽，其化学式为H-D-Phe-N-Methyl-L-Val-L-Ala-OMe（SEQ ID NO:1），或其衍生物，以及相应的脂肽三肽，这些脂肽三肽特异于分枝杆菌亚种牛结核分枝杆菌（Map）S型菌株，以及其衍生物和结合物。该发明还涉及在不同方法和测试中使用这些抗原来检测Map感染，特别是通过检测感染动物的体液反应和细胞介导反应。该发明还涉及Map的遗传特征和Map存在或感染的质谱和核磁共振谱特征。
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016003929A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MUTABILIS

  公开号：WO2018060481A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The invention relates to a compound of formula (I) and a racemate, an enantiomer, a diastereoisomer, a geometric isomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its use as antibacterial agent.

  这项发明涉及一种式(I)的化合物及其外消旋体、对映体、二对映异构体、几何异构体或药学上可接受的盐，并且其作为抗菌剂的用途。
• DERIVATIVES OF RELEBACTAM AND USES THEREOF
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20200102307A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Derivatives of relebactam, therapeutic methods of using the derivatives of relebactam, particularly in combination with β-lactam antibiotics and pharmaceutical compositions thereof are disclosed. The derivatives of relebactam are suitable for oral administration.

  Relebactam的衍生物、使用Relebactam的衍生物的治疗方法，特别是与β-内酰胺类抗生素结合使用以及其制药组合物已被披露。Relebactam的衍生物适合口服给药。
• [EN] PROGRAMMABLE POLYMERIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POLYMÈRES PROGRAMMABLES
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2020210689A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, L, L1, L2, M and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds are also provided.

  披露了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体、互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、L、L1、L2、M和n如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。