(2R)-2-甲基-3-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)-1-丙醇 | 88728-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (2R)-2-甲基-3-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)-1-丙醇
• 英文名称: (R)-3-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-methyl-1-propanol
• 英文别名: (2R)-2-methyl-3-tetrahydropyran-2-yloxypropan-1-ol；(2R)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)propan-1-ol
• CAS: 88728-99-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: JXKZGAOHTFCZQL-VEDVMXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-3-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)-1-丙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S)-2-甲基-3-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  通过循环硼氢化反应的三个连续不对称中心的立体定向构造

  摘要：

  通过A（1,3）应变控制的环状硼氢化，已经实现了在光学活性的1,4-二醇，环戊酮和δ-内酯中组装的三个连续不对称中心的非对映异构构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80363-b
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-甲基-3-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)丙醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-2-甲基-3-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of enacyloxins. Part 5: Synthesis of a C9′-C15′ fragment of enacyloxins, a series of antibiotics from Frateuria sp. W-315

  摘要：

  The C9'-C15' fragment of enacyloxins, a series of antibiotics isolated from Frateuria sp. W-315, was synthesized from diethyl D-tartrate.

  DOI：

  10.1515/hc.2011.007

文献信息

• Regio- and Stereochemical Study of Sex Pheromone of Pine Sawfly;<i>Diprion</i><i>nipponica</i>
  作者：Akira Tai、Emi Syouno、Kazuki Tanaka、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Yasutomo Higashiura、Masashi Kakizaki、Hideho Hara、Tikahiko Naito

  DOI：10.1246/bcsj.75.111

  日期：2002.1

  Regio- and stereoisomers of 1,2,ω-trimethyldecyl propionate (ω = 5–9) were prepared from stereochemically pure chiral building blocks as sex pheromone candidates of a pine sawfly; Diprion nipponica. Among the synthesized candidates, (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate was found to be the sex pheromone of D. nipponica, based on compatibility of its GC-MS data with that of the extract of females

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。
• Enantioselective Synthesis and Activity of All Diastereoisomers of (<i>E</i>)-Phytal, a Pheromone Component of the Moroccan Locust, <i>Dociostaurus maroccanus</i>
  作者：Angel Guerrero、Victoria Elena Ramos、Sergio López、José María Alvarez、Aroa Domínguez、María Milagro Coca-Abia、María Pilar Bosch、Carmen Quero

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06346

  日期：2019.1.9

  molecule, with two stereogenic centers at C-7 and C-11, has four different diastereomers along with the Z/E stereochemistry of the double bond at C-2. In this paper, we present for the first time the enantioselective synthesis of the four diastereomers of (E)-phytal and their electrophysiological and behavioral activity on males and females. Our results demonstrate that the (R,R)-phytal is the most active

  摩洛哥蝗虫Dociostaurus maroccanus（Thunberg，1815年）（直翅目：Ac科）是一种多食性害虫，能够在有利的环境和气候条件下对农业造成重大损失。当前，对害虫的防治仅依赖于对环境和人类安全有负面影响的常规杀虫剂的应用。在寻找更合理，环境上可接受的蝗虫防治方法时，我们先前曾报道过（Z / E）-植物（1）是这种刺激性的雄性候选性信息素。该分子在C-7和C-11处有两个立体异构中心，具有四个不同的非对映异构体以及Z / EC-2双键的立体化学。在本文中，我们首次提出了（E）-植物的四种非对映异构体的对映选择性合成及其对男性和女性的电生理和行为活性。我们的结果表明，（R，R）-植物是两种测定中最活跃的非对映异构体，在双选择Y嗅觉仪中显着吸引了雌性，并确认了先前的色谱分配是摩洛哥蝗虫性信息素的组成部分。
• Synthesis of all the stereoisomers of 6-methyl-2-octadecanone, 6,14-dimethyl-2-octadecanone, and 14-methyl-2-octadecanone, the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.092

  日期：2009.4

  All of the stereoisomers of the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma, were synthesized. They are (R)- and (S)-6-methyl-2-octadecanone, (6R,14R)-, (6R,14S)-, (6S,14R)-, and (6S,14S)-6,14-dimethyl-2-octadecanone, and (R)- and (S)-14-methyl-2-octadecanone. Enantiomers of citronellal and methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate were the starting materials, and

  合成了雌虫蛾性信息素Lyclene dharma dharma的所有成分的立体异构体。它们是（R）-和（S）-6-甲基-2-十八烷酮，（6 R，14 R）-，（6 R，14 S）-，（6 S，14 R）-和（6 S，14 S）-6,14-二甲基-2-十八烷酮，和（R）-和（S）-14-甲基-2-十八烷酮。香茅醛和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的对映体是起始原料，并且烯烃的交叉复分解被用作关键反应。
• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• Studies towards the total synthesis of rapamycin: A convergent and stereoselective synthesis of the C22C32 carbon framework
  作者：James C. Anderson、Steven V. Ley、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73057-7

  日期：1994.3

  A convergent synthesis of the C22C32 portion of rapamycin has been achieved by way of a Nozaki-Kishi coupling of vinyl iodide 14 with aldehyde 13. This aldehyde is available by the stereoselective addition of organometallic reagents to aldehyde 5, synthesised by either of two selenium mediated electrophilic cyclisations. Optically active starting materials for this synthesis are prepared by an enzymatic

  作为C汇集合成22 C 32雷帕霉素的部分已经通过碘乙烯基的野崎-岸偶合方式实现14与醛13。该醛可通过将有机金属试剂立体选择性地添加到醛5中而获得，醛5是通过两种硒介导的亲电环化反应之一合成的。用于光学合成的旋光起始原料是通过酶催化的内消旋二醇6酰化制备的。