(2R)-3-氨基-2-羟基-2-甲基丙酸 | 174274-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-3-氨基-2-羟基-2-甲基丙酸
• 英文名称: (R)-3-amino-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-methylisoserine；(R)-3-amino-2-hydroxy-2-methylpropionic acid；2-methylisoserine；(R)-2-aminomethyl-2-hydroxypropanoic acid；(2R)-3-amino-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 174274-25-0
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: ZOUFWABTGGIWTK-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C
• 沸点：
  344.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-氨基-2-羟基-2-甲基丙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kay, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基异丁酸 在 taurine dioxygenase F₂₀₆Y mutant 作用下， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸双加氧酶催化羧酸的α-羟基氧化

  摘要：

  酶在合成有机化学中的应用范围仍然有限。为了扩展这一点，存在不同的策略，从酶的从头设计到通过转化不同的底物来利用已知酶的催化能力。表示为基质混杂。通过研究其在羧酸底物羟基化过程中的混杂催化特性，我们利用了来自大肠杆菌（E. coli）的牛磺酸双加氧酶（TauD）提供的合成潜力。TauD在羟化反应中显示出高选择性，但活性水平降低（26％转化率，> 96％ee）。通过在位置206（F206Y）处引入点突变，我们扩大了酶底物的范围，并改善了测试底物的转化率。与野生型酶相比，改良的催化剂的转化率至少提高了140％。酶变体接受的羧酸数量从四到八倍增加了一倍。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501244

文献信息

• The synthesis of enantiomerically pure (2R)-α-methylisoserine
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00919-1

  日期：1996.1

  The title compound was prepared by diastereoselective methylation of chiral (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl acetoxycyanoacetate and subsequent nitrile hydrogenation.

  所述标题化合物通过手性非对映选择性甲基化（1级制备小号，2 - [R，4 - [R）-10- dicyclohexylsulfamoylisobornyl acetoxycyanoacetate和随后的腈加氢。
• A concise synthesis of (R)- and (S)-α-alkyl isoserines from d- and l-malic acids
  作者：Yan Huang、Yong-Bo Zhang、Zhi-Ce Chen、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.033

  日期：2006.11

  A simple and diastereoselective method for the synthesis of (R)- and (S)-α-alkyl isoserines has been developed in four steps starting from commercially available d- and l-malic acid, respectively. This approach features stereocontrolled alkylation of 2-(2-tert-butyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid and proceeds through a methylcarbamate via a Curtius rearrangement.

  已经分别从市售的d-和1-苹果酸开始以四个步骤开发了一种简单的非对映选择性的合成（R）-和（S）-α-烷基异丝氨酸的方法。该方法的特征在于2-（2-叔丁基-5-氧代-1，3-二氧戊环-4-基）乙酸的立体控制烷基化，并通过Curtius重排通过氨基甲酸甲酯进行。
• Synthesis of β^2,2-Amino Acids by Stereoselective Alkylation of Isoserine Derivatives Followed by Nucleophilic Ring Opening of Quaternary Sulfamidates
  作者：Pablo Tovillas、Claudio D. Navo、Paula Oroz、Alberto Avenoza、Francisco Corzana、María M. Zurbano、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01034

  日期：2022.7.1

  O-acetalization/intramolecular transcarbamoylation reaction between conveniently protected l-isoserine and 2,2,3,3-tetramethoxybutane. The delicate balance of the steric interactions between the different functional groups on each possible diastereoisomer controls their thermodynamic stability and hence the experimental product distribution. These chiral isoserine derivatives undergo diastereoselective alkylation

  手性双环N,O-缩醛异丝氨酸衍生物由酸催化串联N , O-缩醛化/分子内转氨甲酰化反应合成。-异丝氨酸和2,2,3,3-四甲氧基丁烷。每种可能的非对映异构体上不同官能团之间空间相互作用的微妙平衡控制了它们的热力学稳定性，从而控制了实验产物的分布。这些手性异丝氨酸衍生物在 α 位进行非对映选择性烷基化，根据立体中心的相对构型进行构型的保留或反转。量子力学计算表明，由于双环支架处较小的扭转和空间相互作用，凹面烷基化是有利的。这种合成方法可以获得手性 β 2,2-氨基酸，在 α 位具有四元立体中心的有吸引力的化合物，可用于肽模拟物和药物化学。因此，对映体纯的 α-烷基异丝氨酸衍生物在这些烷基化支架的酸性水解中产生。此外，α-苄基异丝氨酸很容易转化为五元环环状氨基磺酸酯，其与代表性的亲核试剂进行区域选择性开环以产生其他类型的对映纯 β 2,2 -氨基酸，例如 α-苄基-α-杂官能化-β -丙氨酸和α-苄基降羊毛硫氨酸衍生物。
• Highly chemoselective reactions on hindered sulfamidates with oxygenated nucleophiles
  作者：Gonzalo Jiménez-Osés、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.030

  日期：2008.3

  Although the chemoselectivity problems in substitution reactions, which arise from the use of oxygenated nucleophiles in a basic medium by generating anionic species are well-known, we report herein a highly chemoselective ring-opening reaction of hindered cyclic sulfamidates with O-nucleophiles. The reaction occurs with the inversion of configuration at the quaternary centre, allowing the stereoselective synthesis of an important class of beta(2,2)-amino acids, namely O-substituted alpha-methylisoserines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New syntheses of enantiopure 2-methyl isoserines
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Miguel Parı́s、Jesús M. Peregrina、David Sucunza、Marı́a M. Zurbano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.051

  日期：2004.1

  Herein we describe the synthesis of the two enantiomerically pure 3-amino-2-hydroxy-2-methylpropionic acids-(S)- and (R)-alpha-methyl isoserines-starting from the chiral diols (S)- and (R)-2,3-dihydroxy-N-methoxy-2,N-dimethylpropionamides, respectively, which were obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of the olefin N-methoxy-2,N-dimethylacrylamide with AD-mix alpha or beta as chiral catalytic ligands. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.