(2R)-4-氨基-2-羟基丁酸 | 31771-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-4-氨基-2-羟基丁酸
• 中文别名: (R)4-氨基-2-羟基丁酸
• 英文名称: (R)-β-hydroxy-4-aminobutyric acid
• 英文别名: (R)-4-amino-2-hydroxybutanoic acid；(R)-4-amino-2-hydroxybutyric acid；D-2-hydroxy-4-aminobutyric acid；L-(-)-γ-Amino-α-hydroxybuttersaeure；(2R)-4-azaniumyl-2-hydroxybutanoate
• CAS: 31771-40-1
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: IVUOMFWNDGNLBJ-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-氨基-2-羟基丁酸 在 三甲基氯硅烷 、 (Me₃Si)2SiNH 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-3-羟基吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (S)- and (R)-3-hydroxypyrrolidin-2-ones via lactate dehydrogenase catalysed reductions of 4-benzyloxycarbonylamino-2-oxobutanoic acid

  摘要：

  首次描述了BS-和SE-乳酸脱氢酶催化的一个α-酮酸还原反应，其中侧链包含氮功能团：(S)-和(R)-苄氧羰基氨基-2-羟基丁酸以良好的产率和优异的对映选择性制备成功，并分别转化为(S)-和(R)-3-羟基吡咯烷-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c39950000231
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-邻苯二甲酰亚氨基丁酸 生成 (2R)-4-氨基-2-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS. II.

  摘要：

  BB-K8 (1) 是一种新的半合成卡那霉素衍生物，在 2-脱氧链霉胺分子的 C-l 氨基上酰化了 L(-)-Υ-氨基-α-羟基丁酸 (L-HABA)。关于 BB-K8 的化学1)和抗菌活性1, 2))已有报道。本文介绍了在卡那霉素 A 的 C-l 氨基位上带有 DL- 和 D-HABA 残基的 BB-K8 的两种构型异构体，以及在卡那霉素 A 的 C-3、C-6'和 C-3" 氨基位上酰化了 L-HABA 的 BB-K8 的三种位置异构体。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.26.297

文献信息

• Chiral linkers to improve selectivity of double-headed neuronal nitric oxide synthase inhibitors
  作者：Qing Jing、Huiying Li、Georges Chreifi、Linda J. Roman、Pavel Martásek、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.034

  日期：2013.10

  exhibits a potency of 32 nM against nNOS and is 475 and 244 more selective for nNOS over eNOS and iNOS, respectively. Crystal structures show that the additional binding between the aminomethyl moiety of 6b and the two heme propionates in nNOS, but not eNOS, is the structural basis for its high selectivity. This work demonstrates the importance of stereochemistry in this class of molecules, which significantly

  为了开发有效和选择性的 nNOS 抑制剂，设计了具有手性接头的新型双头分子，这些接头源自天然氨基酸或其衍生物。新结构包含两个醚键，大大简化了合成并加速了结构优化。Inhibitor ( R ) -6b对 nNOS 的效力为 32 nM，对 nNOS 的选择性分别比 eNOS 和 iNOS 高 475 和 244。晶体结构表明6b的氨甲基部分之间的额外结合nNOS 中的两种血红素丙酸酯（而非 eNOS）是其高选择性的结构基础。这项工作证明了立体化学在此类分子中的重要性，它显着影响了抑制剂的效力和选择性。这里收集的结构-活性信息为未来的结构优化提供了指导。
• 1-Pyrrolidine acetamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04476308A1

  公开（公告）日：1984-10-09

  Pyrrolidine derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkanoyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n --NR.sup.4 R.sup.5, wherein n is a whole number of 2 to 4 and R.sup.4 and R.sup.5 each, independently, are hydrogen or lower alkyl, or R.sup.4 and R.sup.5 taken together with the nitrogen atom are a pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl or morpholinyl group which is optionally substituted by one or two lower alkyl groups, enantiomers thereof, and acid addition salts of compounds of formula I and their enantiomers which are basic, are useful in the control or prevention of cerebral insufficiency or in the improvement of intellectual capacity. The compounds of formula I of the invention can be prepared starting from starting materials hereinafter described, and are useful as medicaments, for example, in the form of pharmaceutical preparations.

  Pyrrolidine衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢或较低的烷酰基，R.sup.2为氢或较低的烷基，R.sup.3为氢、较低的烷基或化学式--(CH.sub.2).sub.n --NR.sup.4 R.sup.5的基团，其中n为2至4的整数，R.sup.4和R.sup.5各自独立地为氢或较低的烷基，或者R.sup.4和R.sup.5与氮原子一起形成的是一个哌啶基、哌啶基、哌嗪基或吗啉基，该基团可以选择性地被一个或两个较低的烷基取代，其对映异构体，以及化学式I化合物及其对映异构体的酸盐是有用的，用于控制或预防脑供血不足或提高智力能力。本发明的化学式I化合物可以从下文所述的起始材料开始制备，并且可作为药物使用，例如以药物制剂的形式。
• Discrimination of Hairpin Polyamides with an α-Substituted-γ-aminobutyric Acid as a 5‘-TG-3‘ Reader in DNA Minor Groove
  作者：Wen Zhang、Toshikazu Bando、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja0580587

  日期：2006.7.1

  Pyrrole-imidazole (Py-Im) polyamides containing stereospecifically α-amino- or α-hydroxyl-substituted γ-aminobutyric acid as a 5‘-TG-3‘ recognition element were synthesized by machine-assisted Fmoc solid-phase synthesis. Their binding properties to predetermined DNA sequences containing a core binding site of 5‘-TGCNCA-3‘/3‘-ACGN‘GT-5‘ (N·N‘ = A·T, T·A, G·C, and C·G) were then systematically studied

  通过机器辅助 Fmoc 固相合成法合成了含有立体特异性 α-氨基或 α-羟基取代的 γ-氨基丁酸作为 5'-TG-3' 识别元件的吡咯-咪唑 (Py-Im) 聚酰胺。它们与包含 5'-TGCNCA-3'/3'-ACGN'GT-5' 核心结合位点的预定 DNA 序列的结合特性（N·N' = A·T、T·A、G·C 和 C ·G)然后通过表面等离子体共振(SPR)系统地研究。SPR 结果表明，立体特异性 α-氨基-/α-羟基取代的 γ-氨基丁酸、（R 或 S）-α,γ-二氨基丁酸（γRN 或 γSN）和（R 或 S）-α-羟基的配对与β/β、β相比，-γ-氨基丁酸（γRO或γSO）与此类聚酰胺中的β-丙氨酸（β）并列显着影响了DNA小沟中发夹聚酰胺的DNA结合亲和力和识别特异性/γ, 和 γ/β 配对。更重要的是，聚酰胺 Ac-Im-γSO-ImPy-γ-ImPyβPy-β-Dp (β/γSO)
• Studies of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]benzimidazolequinone DT-Diaphorase Substrate Activity, Topoisomerase II Inhibition Activity, and DNA Reductive Alkylation
  作者：Edward B. Skibo、Samantha Gordon、Laura Bess、Romesh Boruah、Matthew J. Heileman

  DOI：10.1021/jm960546p

  日期：1997.4.1

  activity, topoisomerase II inhibition activity, and DNA reductive alkylation was studied for the 6-aziridinylpyrrolo[1,2-alpha]benzimidazolequinones (PBIs) and the 6-acetamidopyrrolo[1,2-alpha]benzimidazolequinones (APBIs). The PBIs are reductively activated by DT-diaphorase and alkylate the phosphate backbone of DNA via major groove interactions, while the APBIs are reductively inactivated by this enzyme

  研究了6-叠氮基吡咯并[1,2-α]苯并咪唑醌（PBI）和6-乙酰氨基吡咯并[1,2-α]对DT-黄递酶底物活性，拓扑异构酶II抑制活性和DNA还原烷基化的结构的影响。苯并咪唑醌（APBI）。PBI被DT-心肌黄递酶还原活化，并通过主要的沟相互作用将DNA的磷酸骨架烷基化，而APBI被该酶还原失活，因为只有醌形式抑制拓扑异构酶II。对于PBI和APBI，在7位大体积（丁基而不是甲基）显着降低了k（cat）/ K（m）的DT-黄递酶还原酶活性。结果，7-丁基PBI具有很少的细胞毒性，而7-丁基APBI具有增强的细胞毒性。PBI和APBI的3位取代基的类型以及3位的构型在较小程度上影响DT-黄递酶底物的活性。在7位的本体（丁基而不是甲基）对APBI拓扑异构酶II的抑制有不利影响，而3位的构型对该酶的抑制则有不利或积极的影响。当3-位的构型被氢键供体取代时，会影响DNA均聚物的PBI还原烷基化。
• α-Hydroxylation of Carboxylic Acids Catalyzed by Taurine Dioxygenase
  作者：Dennis Wetzl、Jennifer Bolsinger、Bettina M. Nestl、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/cctc.201501244

  日期：2016.4.6

  the synthetic potential offered by the taurine dioxygenase (TauD) from Escherichia coli (E. coli) by studying its promiscuous catalytic properties in the hydroxylation of carboxylic acid substrates. TauD showed high selectivities in the hydroxylation reaction but reduced levels of activity (26 % conversion, >96 % ee). We enhanced the enzyme substrate scope and improved the conversions for the tested

  酶在合成有机化学中的应用范围仍然有限。为了扩展这一点，存在不同的策略，从酶的从头设计到通过转化不同的底物来利用已知酶的催化能力。表示为基质混杂。通过研究其在羧酸底物羟基化过程中的混杂催化特性，我们利用了来自大肠杆菌（E. coli）的牛磺酸双加氧酶（TauD）提供的合成潜力。TauD在羟化反应中显示出高选择性，但活性水平降低（26％转化率，> 96％ee）。通过在位置206（F206Y）处引入点突变，我们扩大了酶底物的范围，并改善了测试底物的转化率。与野生型酶相比，改良的催化剂的转化率至少提高了140％。酶变体接受的羧酸数量从四到八倍增加了一倍。