(2R,3R)-2,3-二(2,2-二甲基-1-氧代丙氧基)-丁二酸1-甲酯 | 74817-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3R)-2,3-二(2,2-二甲基-1-氧代丙氧基)-丁二酸1-甲酯
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-Bis(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-butanedioic Acid 1-Methyl Ester
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 74817-72-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈
• 分子量: 332.351
• InChiKey: ZDUJFXRKOOZITB-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-二(2,2-二甲基-1-氧代丙氧基)-丁二酸1-甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-methyl 4-chloro-4-oxo-2,3-dipivaloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular O-H Insertion Reactions of l-Tartrate Derived α-Diazo Ketones: Synthesis of Xylulose Derivatives

  摘要：

  在 BF3 - OEt2 或 Ru 催化下，l-酒石酸衍生的δ-±-重氮酮发生了分子间 O-H 插入反应，从而产生了一种新的木酮糖衍生物合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6338
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 以96%的产率得到(2R,3R)-2,3-二(2,2-二甲基-1-氧代丙氧基)-丁二酸1-甲酯
  参考文献：
  名称：

  保留酯的光解脱羧反应中形成手性缩醛和醚的构型

  摘要：

  当在不存在溶剂的情况下使用短波长紫外光进行光解时，过酸酯会以高收率生成醚。在-78°C或更低的温度下，该过程主要在保留与发生脱羧作用的羰基相邻的位置保留构型，但温度升高导致失去立体化学控制。可以使用衍生自酒石酸或苹果酸的前体制备手​​性无环缩醛。

  DOI：

  10.1021/ol802745n

文献信息

• Retention of Configuration in Photolytic Decarboxylation of Peresters to Form Chiral Acetals and Ethers
  作者：M. Daniel Spantulescu、Marc A. Boudreau、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol802745n

  日期：2009.2.5

  Peresters generate ethers in good yields when photolyzed in the absence of solvent using short wavelength UV light. At −78 °C or below, the process proceeds predominantly with retention of configuration at the site adjacent to the carbonyl where the decarboxylation occurs, but increase in temperature results in loss of stereochemical control. Chiral acyclic acetals can be prepared using precursors

  当在不存在溶剂的情况下使用短波长紫外光进行光解时，过酸酯会以高收率生成醚。在-78°C或更低的温度下，该过程主要在保留与发生脱羧作用的羰基相邻的位置保留构型，但温度升高导致失去立体化学控制。可以使用衍生自酒石酸或苹果酸的前体制备手​​性无环缩醛。
• Intermolecular O-H Insertion Reactions of l-Tartrate Derived α-Diazo Ketones: Synthesis of Xylulose Derivatives
  作者：Saumitra Sengupta、Debasis Das

  DOI：10.1055/s-2000-6338

  日期：——

  BF3 · OEt2 or Ru-catalyzed intermolecular O-H insertion reactions of l-tartrate derived α-diazo ketones have given rise to a new synthesis of xylulose derivatives.

  在 BF3 - OEt2 或 Ru 催化下，l-酒石酸衍生的δ-±-重氮酮发生了分子间 O-H 插入反应，从而产生了一种新的木酮糖衍生物合成方法。