(2R,3R)-3-甲基吡咯烷-2-甲酸 | 118758-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3R)-3-甲基吡咯烷-2-甲酸
• 英文名称: (2R,3R)-trans-3-methyl-proline
• 英文别名: trans-3-methyl-(R)-proline；(2R,3R)-3-methylproline；trans-3-Methyl-D-prolin；cis-3-Methyl-D-prolin；(2R,3R)-3-methylpyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 118758-47-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: CNPSFBUUYIVHAP-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-248℃
• 沸点：
  250.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 2-ethyl 3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2R,3R)-3-甲基吡咯烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  硝基酯对α，β-不饱和醛的有机催化迈克尔加成反应：寻求反式-3-取代脯氨酸衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简便的五步策略，用于对映体选择性合成具有高非对映选择性（dr > 20：1）和对映选择性（高达97％ee）的反式-3-取代脯氨酸衍生物。关键步骤是将硝基酯向α，β-不饱和醛进行不对称的有机催化迈克尔加成反应，通过使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚，可以以高收率（高达96％）和出色的对映选择性（高达99％ee）提供手性迈克尔加合物。作为有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200538

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040073025A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure Formula (I): wherein u is CH or N; Q is 1)—N(R 25 )CH(R 30 )—wherein the nitrogen atom is attached to R 1 , and R 25 and R 30 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C 3-6 cycloalkyl, and C 1-6 alkyl, or 2) wherein the nitrogen atom is attached to R 1 , and m is 0, 1, or 2. 1

  本发明的化合物在抑制凝血酶和相关的血栓闭塞方面具有有用的结构式（I），其中u为CH或N；Q为1）-N（R25）CH（R30）-，其中氮原子连接到R1，且R25和R30分别选自氢，C3-6环烷基和C1-6烷基的群组，或2）其中氮原子连接到R1，且m为0，1或2.1。
• Highly diastereoselective Michael addition of lithiated camphor imines of glycine esters to .alpha.,.beta.-unsaturated esters. Synthesis of optically pure 5-oxo-2,4-pyrrolidinedicarboxylates of unnatural stereochemistry
  作者：Shuji Kanemasa、Akira Tatsukawa、Eiji Wada

  DOI：10.1021/jo00008a052

  日期：1991.4

  The lithium enolates of camphor imines of glycine esters underwent highly diastereoselective Michael additions to alpha,beta-unsaturated esters. The tightly chelated structure of the Z,E enolates and the selective approach of the alpha,beta-unsaturated esters to the re face of the enolates were responsible for the high diastereoselectivity observed. The use of alkylidenemalonate acceptors led to the diastereospecific formation of Michael adducts. Removal of the camphor auxiliary of the adducts and concomitant cyclization led to optically pure enantiomeric 5-oxo-2,4-pyrrolidinedicarboxylates of unnatural stereochemistry.
• Belokon', Yuri N.; Bulychev, Aleksandr G.; Pavlov, Viacheslav A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2075 - 2084
  作者：Belokon', Yuri N.、Bulychev, Aleksandr G.、Pavlov, Viacheslav A.、Fedorova, Eugenia B.、Tsyryapkin, Vladimir A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KANEMASA, SHUJI;TATSUKAWA, AKIRA;WADA, EIJI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2875-2883
  作者：KANEMASA, SHUJI、TATSUKAWA, AKIRA、WADA, EIJI

  DOI：——

  日期：——
• SORTASE-LABELLED CLOSTRIDIUM NEUROTOXINS
  申请人：Ipsen Biopharm Limited

  公开号：EP3911742A1

  公开（公告）日：2021-11-24