(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E)-己-2-烯氧基]-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 | 117017-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E)-己-2-烯氧基]-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
• 英文名称: (E)-2-hexenyl O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (E)-2-hexenyl β-D-glucopyranoside；(E)-2-hexenyl-1-O-β-D-glucopyranoside；2-Hexenyl-beta-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E)-hex-2-enoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 117017-90-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: GZDNGWOBFHUEOM-BLYUPUKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E)-己-2-烯氧基]-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  Chemical studies on chinese traditional medicine, dangshen. I. Isolation of (Z)-3- and (E)-2-hexenyl .BETA.-D-glucosides.

  摘要：

  从中国四川成都购买的党参中分离出两种烯葡萄糖苷。根据质子和碳13核磁共振波谱数据，结构被表征为(Z)-3-己烯基β-D-吡喃葡萄糖苷(1)和(E)-2-己烯基β-D-吡喃葡萄糖苷(2) ）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2689
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.8181 g的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E)-己-2-烯氧基]-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  Er(OTf)3 催化的叔/仲/伯醇与全乙酰化葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯的糖基化

  摘要：

  [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154875

文献信息

• Chemical studies on chinese traditional medicine, dangshen. I. Isolation of (Z)-3- and (E)-2-hexenyl .BETA.-D-glucosides.
  作者：KENJI MIZUTANI、MASAMICHI YUDA、OSAMU TANAKA、YUH-ICHIROU SARUWATARI、TOHRU FUWA、MING<SUP>R</SUP>U JIA、YI-KUI LING、XUI-FENG PU

  DOI：10.1248/cpb.36.2689

  日期：——

  Two alkene glucosides were isolated from Dangshen (Codonopsis Radix) purchased in Chengdu, Sichuan, China. On the basis of proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectral data, the structures were characterized as (Z)-3-hexenyl β-D-glucopyranoside (1) and (E)-2-hexenyl β-D-glucopyranoside (2).

  从中国四川成都购买的党参中分离出两种烯葡萄糖苷。根据质子和碳13核磁共振波谱数据，结构被表征为(Z)-3-己烯基β-D-吡喃葡萄糖苷(1)和(E)-2-己烯基β-D-吡喃葡萄糖苷(2) ）。
• Er(OTf)3-catalyzed glycosylation of tertiary/secondary/primary alcohols with peracetylated glucosyl trichloroacetimidate
  作者：Demin Liang、Junyi Zhou、Deguo Li、Shuanghao Zhao、Wenbo Gu、Sainan Liu、Jiale Wang、Da Wu、Ruxin Shu、Liqin Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154875

  日期：2024.1

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