(2R,4R)-4-氨基-1-甲基-2,4-吡咯烷二甲酸 | 213619-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,4R)-4-氨基-1-甲基-2,4-吡咯烷二甲酸
• 英文名称: (2R,4R)-4-Amino-1-methyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-4-amino-1-methylpyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 213619-98-8
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: AWGRHEDNWXKCFJ-CLZZGJSISA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R) diethyl-1-benzyl-4-(tert-butyloxycarbonylamino) pyrrolidine-2,4-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-氨基-1-甲基-2,4-吡咯烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  N1取代的2R，4R-4-氨基吡咯烷-2,4-二羧酸类似物的合成和代谢型谷氨酸受体拮抗剂活性。

  摘要：

  制备了一系列（2R，4R）-4-氨基吡咯烷-2,4-二羧酸（2R，4R-APDC）的N1取代衍生物作为γ-取代谷氨酸的约束类似物，并研究了它们在重组代谢型中的作用体外谷氨酸受体（mGluR）亚型。适当替换2R，4R-APDC的N1位置导致鉴定出许多选择性的II类mGluR拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00352-7

文献信息

• Trans Pyrrolidinyl Derivates and Their Pharmaceutical Use
  申请人：Schann Stephan

  公开号：US20080027127A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to the use of trans pyrrolidinyl of the formula (I) or (II) in which: R 1 , R 2 or R 3 are hydrogen or a carboxy or amino protecting group; R 4 to R 8 represent hydrogen or an alkyl radical; R 9 represents a (R 10 ) n (—R 11 ) m group wherein R 10 is —CO—, —CS—, —O—, —S—, —SO—, —SO 2 —, —COO—, —CONR a —, —N(R a )CO—, —CSNR a —, —N(R a )CS—, —N(R a )—, R b , aryl, and R 11 is a polar group, for the treatment and/or prophylaxis of conditions associated with altered glutamatergic signalling and/or functions, and/or conditions which can be affected by alteration of glutamate level or signalling in mammals.

  本发明涉及使用式（I）或（II）的反式吡咯烷基，其中：R1、R2或R3为氢或羧基或氨基保护基；R4至R8表示氢或烷基基团；R9表示（R10）n（—R11）m基团，其中R10为—CO—、—CS—、—O—、—S—、—SO—、—SO2—、—COO—、—CONRa—、—N（Ra）CO—、—CSNRa—、—N（Ra）CS—、—N（Ra）—、Rb、芳基，而R11为极性基团，用于治疗和/或预防与改变谷氨酸能信号和/或功能相关的疾病和/或可以受到哺乳动物谷氨酸水平或信号改变影响的疾病。
• Synthesis and metabotropic glutamate receptor antagonist activity of N1-substituted analogs of 2R,4R-4-aminopyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid
  作者：Matthew J Valli、Darryle D Schoepp、Rebecca A Wright、Bryan G Johnson、Ann E Kingston、Rosemarie Tomlinson、James A Monn

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00352-7

  日期：1998.8

  4R-APDC) has been prepared as constrained analogs of gamma-substituted glutamic acids and examined for their effects at recombinant metabotropic glutamate receptor (mGluR) subtypes in vitro. Appropriate substitution of the N1 position of 2R,4R-APDC resulted in the identification of a number of selective group II mGluR antagonists.

  制备了一系列（2R，4R）-4-氨基吡咯烷-2,4-二羧酸（2R，4R-APDC）的N1取代衍生物作为γ-取代谷氨酸的约束类似物，并研究了它们在重组代谢型中的作用体外谷氨酸受体（mGluR）亚型。适当替换2R，4R-APDC的N1位置导致鉴定出许多选择性的II类mGluR拮抗剂。