N’-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: LCPDHSZYRSTOKS-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 2,2,2-三氟乙醇 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,2-二甲氧基-4-戊基苯
  参考文献：
  名称：

  醛甲苯磺酰腙与烷基锂试剂还原偶联的高效方法

  摘要：

  醛甲苯磺酰腙几乎是理想的合成中间体；它们是容易获得、稳定且经常结晶的化合物，可以无限期地储存，而母体醛则不能，容易自氧化、自缩合和水合。 1 在这项工作中，我们描述了一种新的、有效的 CC 构建过程通过醛对甲苯磺酰腙与烷基锂试剂的还原偶联形成σ键。在早期的一项研究中，我们报道醛甲苯磺酰腙很容易以定量收率进行 N-叔丁基二甲基甲硅烷基化，并且所得衍生物经过乙烯基锂试剂的 1,2-加成形成烯烃产物，最终涉及 [3,3 ]-从烯丙基二氮烯中间体中消除二氮。2 在这项工作中，我们表明，饱和（sp3 杂化）烷基锂试剂（通常为 1.2 当量）在 -78 °C 下添加到 N-叔丁基二甲基甲硅烷基醛甲苯磺酰腙中，并且由此产生的加合物可以在自由基过程中挤出双氮，3导致净还原偶联反应，通常以显着的整体效率进行（方案 1，表 1）。这些特征将本方法与 Vedejs 等人的重要先例区分开来，他们报道了（非甲硅烷基化的）醛甲苯磺酰腙与烷基锂试剂（g3

  DOI：

  10.1021/ja981918h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N’-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-烯基吡唑和Chromenopyrazole的区域和立体选择性合成的直接途径

  摘要：

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性的方法，通过在纯净条件下，在La（OTf）3存在下，N-甲苯磺酰and和水杨基N-甲苯磺酰with与炔烃反应，制备N-烯基吡唑和苯并吡唑。发现本研究对于通过C–C，C–N和C–O键形成反应直接接触N-烯基吡唑和色吡唑是有效而便捷的。通过X射线分析确认了N-烯基吡唑化合物5c的结构归属。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02421

文献信息

• Biological evaluation of p-toluene sulphonylhydrazone as carbonic anhydrase IX inhibitors: An approach to fight hypoxia-induced tumors
  作者：Aarfa Queen、Parvez Khan、Danish Idrees、Amir Azam、Md. Imtaiyaz Hassan

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2017.08.082

  日期：2018.1

  good binding with CAIX, compound 2 showed the best inhibition of CAIX activity. These compounds were non-toxic on normal cell lines (HEK-293) and significantly inhibit the proliferation of hypoxic cancer cells. All compounds induce apoptosis in the hypoxic cancer cells. These compounds may be further exploited as promising therapeutic agents to control the hypoxia-induced tumors.

  为了找到潜在的人类碳酸酐酶IX（CAIX）抑制剂，我们已成功设计，合成和表征了三种对甲苯磺酰hydr衍生物（1-3）。分子对接研究提供了CAIX抑制的结构基础，并提供了对蛋白质-配体相互作用的更深入了解。对甲苯磺酰hydr衍生物与CAIX的活性部位结构良好的构象相容性。蛋白质-配体复合物通过活性位点腔中存在的残基提供的几种非共价相互作用而得以稳定。合成的化合物与CAIX的实际结合亲和力通过荧光和等温滴定量热（ITC）实验测量。荧光结合和ITC测量的结果均显示，对甲苯磺酰hydr衍生物与CAIX的结合亲和力在μM范围内。CAIX酶抑制试验显示IC50值在nM范围内。尽管所有三种化合物（1-3）均显示出与CAIX的良好结合，但化合物2显示出对CAIX活性的最佳抑制。这些化合物对正常细胞系（HEK-293）无毒，可显着抑制低氧癌细胞的增殖。所有化合物均可在缺氧癌细胞中诱导凋亡。这些化合物可以进一
• Novel Arylsulfonylhydrazones as Breast Anticancer Agents Discovered by Quantitative Structure-Activity Relationships
  作者：Violina T. Angelova、Teodora Tatarova、Rositsa Mihaylova、Nikolay Vassilev、Boris Petrov、Zvetanka Zhivkova、Irini Doytchinova

  DOI：10.3390/molecules28052058

  日期：——

  still a significant need for more effective drugs with fewer side effects. In the present study, we derive QSAR models with good predictive ability based on data from the literature and reveal the relationships between the chemical structures of a set of arylsulfonylhydrazones and their anticancer activity on human ER+ breast adenocarcinoma and triple-negative breast (TNBC) adenocarcinoma. Applying the

  乳腺癌 (BC) 是女性癌症死亡的第二大原因，每年有超过 60 万人死亡。尽管在这种疾病的早期诊断和治疗方面已经取得了进展，但仍然非常需要更有效、副作用更少的药物。在本研究中，我们基于文献数据推导了具有良好预测能力的QSAR模型，揭示了一组芳基磺酰腙的化学结构与其对人ER+乳腺癌和三阴性乳腺癌（TNBC）腺癌的抗癌活性之间的关系。应用衍生的知识，我们设计了九种新型芳基磺酰腙，并在计算机中筛选它们的药物相似性。所有九种分子都显示出合适的药物和先导物特性。它们经过合成并在体外测试 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞系的抗癌活性。大多数化合物的活性比预期的更高，并且对 MCF-7 的活性比对 MDA-MB-231 的活性更强。其中四种化合物（1a、1b、1c 和 1e）在 MCF-7 上的 IC50 值低于 1 μM，一种化合物（1e）在 MDA-MB-231 上的 IC50 值低于 1