(2S)-1-苄基吡咯烷-2-甲醛 | 176240-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-1-苄基吡咯烷-2-甲醛
• 中文别名: 2-吡咯烷甲醛,1-(苯基甲基)-,(2S)-
• 英文名称: (S)-1-benzylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (S)-1-Benzyl-pyrrolidine-2-carbaldehyde；(2S)-1-benzylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 176240-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DXBOOBQYMUBPPZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-苄基吡咯烷-2-甲醛 在 三甲基铝 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diederich, Michel; Nubbemeyer, Udo, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 894 - 900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-1-苄基吡咯烷-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  （-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成

  摘要：

  描述了迄今为止最有效，最简明的（-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成，该合成过程可通过八个步骤完成，从市售起始原料中可获得20％的总收率。的非对映选择性双重共轭加成的锂（小号） - ñ苄基ñ - （α -甲基苄基） -酰胺从得到的对映体纯的α，β -不饱和酯升-脯氨酸被用作关键步骤。随后的氢解N-脱苄基化和酸促进的β-氨基酯的环化反应生成1-氨基吡咯并丁-3-酮支架，然后用DIBAL-H还原，然后DCC介导与（E）-p偶联-甲氧基肉桂酸完成（-）-（1 R，7a S）-absouline的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.080

文献信息

• Highly Chemoselective Aerobic Oxidation of Amino Alcohols into Amino Carbonyl Compounds
  作者：Yusuke Sasano、Shota Nagasawa、Mai Yamazaki、Masatoshi Shibuya、Jaiwook Park、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/anie.201309634

  日期：2014.3.17

  direct oxidation of unprotected amino alcohols to their corresponding amino carbonyl compounds has often posed serious challenges in organic synthesis and has constrained chemists to adopting an indirect route, such as a protection/deprotection strategy, to attain their goal. Described herein is a highly chemoselective aerobic oxidation of unprotected amino alcohols to their amino carbonyl compounds

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。
• Reduction of <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylcarboxamides to Aldehydes by Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Guo Hao Chan、Derek Yiren Ong、Zhihao Yen、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/hlca.201800049

  日期：2018.5

  established using sodium hydride (NaH) in the presence of sodium iodide (NaI) under mild reaction conditions. The present protocol with the NaH‐NaI composite allows for reduction of not only aromatic and heteroaromatic but also aliphatic N,N‐dimethylamides with wide substituent compatibility. Retention of α‐chirality in the reduction of α‐enantioriched amides was accomplished. Use of sodium deuteride (NaD)

  在温和的反应条件下，在碘化钠（NaI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了一种新的简洁的协议，用于将N，N-二甲基酰胺选择性还原为醛。具有NaH-NaI复合材料的本协议不仅可以还原具有广泛取代基相容性的芳族和杂芳族化合物，而且还可以还原脂肪族N，N-二甲基酰胺。在减少α-对映体酰胺的过程中，保留了α-手性。氘化钠（NaD）的使用为制备氘掺入率高的氘代醛提供了一种新的经济实惠的替代方法。NaH-NaI复合材料具有独特的化学选择性，可减少N，N-二甲基酰胺比酮。
• Photochemical Reaction between Tertiary Allylic Amines and Chromium Carbene Complexes:  Synthesis of Lactams via a Zwitterion Aza Cope Rearrangement
  作者：Christopher J. Deur、Michael W. Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo951829c

  日期：1996.1.1

  Photolysis of chromium carbene complexes in the presence of tertiary allylic amines resulted in a zwitterionic aza Cope rearrangement to produce unsaturated lactams in fair yield.

  在叔烯丙基胺的存在下铬卡宾配合物的光解导致两性离子氮杂Cope重排，以公平收率生产不饱和内酰胺。
• Expansion of Substrate Scope for Nitroxyl Radical/Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Primary Alcohols: A Guideline for Catalyst Selection
  作者：Yusuke Sasano、Aoto Yamaichi、Ryota Sasaki、Shota Nagasawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1248/cpb.c21-00043

  日期：2021.5.1

  acceptors. The optimum conditions identified herein were successful in the oxidation of various types of primary alcohols, including unprotected amino alcohols and divalent-sulfur-containing alcohols in good-to-high yields. Moreover, N-protected alaninol, an inefficient substrate in the nitroxyl radical/copper-catalyzed aerobic oxidation, was oxidized in good yield. On the basis of the optimization results

  已经确定了四种独特的最佳硝酰基自由基/铜盐/添加剂催化剂组合，以适应各种类型的伯醇有氧氧化为它们相应的醛的需要。有趣的是，较少的亲核催化剂对特定的伯烯丙基和炔丙基醇的氧化表现出较高的催化活性，以产生充当迈克尔能受体的α，β-不饱和醛。本文确定的最佳条件成功地以高至高收率氧化了各种类型的伯醇，包括未保护的氨基醇和含二价硫的醇。而且，N保护的丙氨醇是硝基氧基自由基/铜催化的需氧氧化中效率低下的底物，可以得到良好的氧化。根据最优化结果，已经建立了催化剂选择指南。 全尺寸图片
• Targeting Alzheimer's disease by investigating previously unexplored chemical space surrounding the cholinesterase inhibitor donepezil
  作者：Divan G. van Greunen、Werner Cordier、Margo Nell、Chris van der Westhuyzen、Vanessa Steenkamp、Jenny-Lee Panayides、Darren L. Riley

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.036

  日期：2017.2

  A series of twenty seven acetylcholinesterase inhibitors, as potential agents for the treatment of Alzheimer's disease, were designed and synthesised based upon previously unexplored chemical space surrounding the molecular skeleton of the drug donepezil, which is currently used for the management of mild to severe Alzheimer's disease. Two series of analogues were prepared, the first looking at the

  根据之前围绕药物多奈哌齐分子骨架未开发的化学空间，设计和合成了一系列二十七个乙酰胆碱酯酶抑制剂，这些药物可作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物，目前已用于治疗轻度至重度阿尔茨海默氏病。制备了两个系列的类似物，第一个看待用不同尺寸的饱和含氮环系统取代多奈哌齐中的哌啶环，第二个看待多奈哌齐中茚满酮和哌啶环之间引入不同的连接基。活性最高的类似物5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-基-1-苄基哌啶-4-羧酸酯（67）的体外IC50值为0.03±0。抗乙酰胆碱酯酶为07μM，未观察到细胞毒性（IC50> 100μM，SH-SY5Y细胞系）。相比之下，多奈哌齐的IC50为0.05±0.06μM，观察到的细胞毒性IC50为15.54±1.12μM。分子建模显示活性和乙酰胆碱酯酶活性位点的计算机内结合之间有很强的相关性。