(2S)-2-(2-氨基乙胺基)-3-苯基丙酸 | 81225-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-(2-氨基乙胺基)-3-苯基丙酸
• 英文名称: (S)-2-(2-Amino-ethylamino)-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: N-(2-Aminoethyl)-L-phenylalanine；(2S)-2-(2-aminoethylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 81225-90-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: KVJUERBFLQRRHG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-氨基乙胺基)-3-苯基丙酸 在 lithium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N¹-propyl-N^α-[N²-(5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonyl)aminoethyl]-D-phenylalaninamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的环糊精对氨基酸进行对映选择性荧光传感：腔体的作用和传感机制。

  摘要：

  D-或L-氨基酸的添加诱导荧光强度的增加，这取决于所使用的氨基酸，并且在某些情况下取决于其绝对构型。发现环糊精4比3具有更高的对映选择性，这表明在环糊精腔中的自包含强烈增强了铜（II）配合物的手性识别能力。因此，具有与4相同的结合位点和绝对构型的线性荧光配体Nα-[（5-二甲基氨基-1-萘磺酰基）氨基乙基] -N（1）-丙基-苯基茴香胺显示出非常低的手性辨别能力。发现荧光响应中的对映选择性是由于非对映异构三元复合物的形成，其通过ESI-MS和圆二色性检测。

  DOI：

  10.1002/chem.200305448
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 三氯化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S)-2-(2-氨基乙胺基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的环糊精对氨基酸进行对映选择性荧光传感：腔体的作用和传感机制。

  摘要：

  D-或L-氨基酸的添加诱导荧光强度的增加，这取决于所使用的氨基酸，并且在某些情况下取决于其绝对构型。发现环糊精4比3具有更高的对映选择性，这表明在环糊精腔中的自包含强烈增强了铜（II）配合物的手性识别能力。因此，具有与4相同的结合位点和绝对构型的线性荧光配体Nα-[（5-二甲基氨基-1-萘磺酰基）氨基乙基] -N（1）-丙基-苯基茴香胺显示出非常低的手性辨别能力。发现荧光响应中的对映选择性是由于非对映异构三元复合物的形成，其通过ESI-MS和圆二色性检测。

  DOI：

  10.1002/chem.200305448

文献信息

• Aminocarboxylic acid derivatives
  申请人：Sanraku Incorporated

  公开号：EP0091594A1

  公开（公告）日：1983-10-19

  An aminocarboxylic acid derivative represented by the formula wherein R, and R2, independently from each other, represent a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent, and Y represents -NH- or -S-, provided that when Y represents -NH-, at least one of R, and R2 represents an alkyl group which may have a substituent. This compound has excellent inhibitory activity on dipeptidase in animals, and is useful for administration in combination with carbapenem antibiotics.

  一种由式表示的氨基甲酸酯衍生物 其中 R 和 R2 各自代表氢原子或可带有取代基的烷基，Y 代表-NH-或-S-，但当 Y 代表-NH-时，R 和 R2 中至少有一个代表可带有取代基的烷基。该化合物对动物体内的二肽酶具有极佳的抑制活性，可与碳青霉烯类抗生素联合使用。
• Enantioselective sensing of amino acids by copper(II) complexes of phenylalanine-based fluorescent β-cyclodextrins
  作者：Sara Pagliari、Roberto Corradini、Gianni Galaverna、Stefano Sforza、Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00444-5

  日期：2000.5

  The synthesis and full characterisation of two modified cyclodextrins 6-deoxy-6-N-[N-alpha-(N-2-dansylaminoethyl)-R-(or S)-phenylalaninamide]-beta-cyclodextrin, containing a metal binding site and a dansyl fluorophore, are described. Both cyclodextrins were shown to form copper(II) complexes with fluorescence quenching. Addition of D- or L-amino acids to the copper(II) complexes induced a 'switch on' of the fluorescence which was enantioselective for Pro, Phe and Trp. The enantioselective fluorescence effect was used for the determination of the optical purity of proline. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SHIBAMOTO, NORIO;YOSHIOKA, TAKEO;FUKAGAWA, YASUO;ISHIKURA, TOMOYUKI
  作者：SHIBAMOTO, NORIO、YOSHIOKA, TAKEO、FUKAGAWA, YASUO、ISHIKURA, TOMOYUKI

  DOI：——

  日期：——
• 7-T-BUTOXYIMINOMETHYLCAMPTOTHECIN CONJUGATED IN POSITION 20 WITH INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1747020A2

  公开（公告）日：2007-01-31
• US4528397A
  申请人：——

  公开号：US4528397A

  公开（公告）日：1985-07-09