(2S)-2-(苯甲酰基氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 | 2717-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-(苯甲酰基氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
• 英文名称: Bz-Trp-OMe
• 英文别名: N-benzoyl-tryptophan methyl ester；N-benzoyl-L-tryptophan methyl ester；methyl benzoyl-L-tryptophanate；methyl (2S)-2-benzamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 2717-75-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: WGDLCGXLYAWHCR-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(苯甲酰基氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 rac-3-(1H-indol-3-yl)-2-(benzoylamino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A MILD AND EFFICIENT METHOD FOR RACEMIZATION OF α-AMINO ESTERS

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940309355363
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-tryptophane 在 Boc-Dmaa-D-pro-Aic-Ser(Bn)-NMe₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S)-2-(苯甲酰基氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Peptide-Catalyzed Conversion of Racemic Oxazol-5(4H)-ones into Enantiomerically Enriched α-Amino Acid Derivatives

  摘要：

  We report the development and optimization of a tetrapeptide that catalyzes the methanolytic dynamic kinetic resolution of oxazol-5(4H)-ones (azlactones) with high levels of enantioinduction. Oxazolones possessing benzylic-type substituents were found to perform better than others, providing methyl ester products in 88:12 to 98:2 er. The mechanism of this peptide-catalyzed process was investigated through truncation studies and competition experiments. High-field NOESY analysis was performed to elucidate the solution-phase structure of the peptide, and we present a plausible model for catalysis.

  DOI：

  10.1021/jo402828f

文献信息

• The transformation of tryptophan to aspartic acid in peptides
  作者：Subramania Ranganathan、Darshan Ranganathan、Dipti Bhattacharyya

  DOI：10.1039/c39870001085

  日期：——

  The tryptophan side chain is transformed by in situ generated ruthenium(VIII), to that of aspartic acid, in good yields; a multi-step degradation sequence is suggested on the basis of the transformations of tetrahydrocarbazole to adipic acid, valine to isobutyric acid, and phenylalanine to phenylacetic acid.

  色氨酸侧链通过原位生成的钌（VIII）以高收率转化为天冬氨酸。根据四氢咔唑向己二酸，缬氨酸向异丁酸，苯丙氨酸向苯乙酸的转化，提出了多步降解顺序。
• Chemical synthesis of ComX pheromone and related peptides containing isoprenoidal tryptophan residues
  作者：Masahiro Okada、Isao Sato、Soo Jeong Cho、David Dubnau、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.074

  日期：2006.9

  precise stereochemistry. Here, the synthesis of the modified tryptophan derivatives was reported in detail. It was succeeded in synthesizing four optically active modified tryptophan methyl esters from which the four diastereomeric ComXRO-E-2 peptides were prepared. Since only one of the four diastereomers was spectroscopically identical to the natural pheromone and exhibited biological activity, the

  ComX信息素是翻译后修饰的寡肽，可刺激枯草芽孢杆菌中群体感应控制的自然遗传能力。最近，确定了由菌株RO-E-2产生的ComX RO-E-2信息素的结构。基于NMR分析，将香叶烷基结合到色氨酸残基上，这导致形成三环结构。提出四种可能的立体化学异构体之一是基于对模型化合物的构象搜索，并假设天然信息素中的氨基酸残基具有I-构型。所有可能的修饰色氨酸残基和相应的ComX RO-E-2合成肽以确认精确的立体化学。在此，详细报道了修饰的色氨酸衍生物的合成。它成功地合成了四种旋光改性的色氨酸甲酯，由此制备了四种非对映异构的ComX RO-E-2肽。由于四种非对映异构体中只有一种在光谱上与天然信息素相同，并且具有生物学活性，因此可以明确地确定ComX RO-E-2信息素的绝对结构。此外，还注意到在培养液中还存在另外两种生物活性信息素，这些信息素与ComX RO-E-2信息素共同纯化。这些信息素被认为是C
• Tris(o-phenylenedioxy)cyclotriphosphazene as a Promoter for the Formation of Amide Bonds Between Aromatic Acids and Amines
  作者：Susumu Saito、Farzaneh Soleymani Movahed、Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal

  DOI：10.1055/s-0040-1707174

  日期：2020.11

  Herein, the degradable 1,3,5-triazo-2,4,6-triphosphorine (TAP) motif is presented as a new condensation system for the dehydrative formation of amide bonds between diverse combinations of aromatic carboxylic acids and amines. The underlying reaction mechanism was investigated, and potential catalyst intermediates were characterized using 31P NMR spectroscopy and ESI mass spectrometry.

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 酰胺键的原子有效形成已成为有机合成领域的首要研究领域，因为酰胺键构成蛋白质的主链并代表药物分子中的重要结构基序。当前，在该领域中对新颖发现的需求的增长已经将大量注意力集中在这个具有挑战性的主题上。在这里，可降解的1,3,5-三唑-2,4,6-三磷化氢（TAP）主题被提出作为一种新的缩合系统，用于在芳香族羧酸和胺的各种组合之间脱水形成酰胺键。研究了潜在的反应机理，并使用31 P NMR光谱和ESI质谱对潜在的催化剂中间体进行了表征。
• Diboron-Catalyzed Dehydrative Amidation of Aromatic Carboxylic Acids with Amines
  作者：Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Saeko Ogawa、Kaliyamoorthy Selvam、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01480

  日期：2018.8.3

  are herein reported as new catalysts for the synthesis of aryl amides by catalytic condensation of aromatic carboxylic acids with amines. The developed protocol is both simple and highly efficient over a broad range of substrates. This method thus represents an attractive approach for the use of diboron catalysts in the synthesis of amides without having to resort to stoichiometric or additional dehydrating

  在本文中报道了四（二甲基氨基）二硼和四羟基二硼是通过芳族羧酸与胺的催化缩合来合成芳基酰胺的新催化剂。所开发的协议在多种基材上既简单又高效。因此，该方法代表了在酰胺的合成中使用二硼催化剂的有吸引力的方法，而不必求助于化学计量的或附加的脱水剂。
• New methodology for high throughput solution-phase synthesis: affinity purification by using crown ether and ammonium ion interaction
  作者：San-qi Zhang、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01507-5

  日期：1999.10

  (trifluoroacetic acid form). The compound possessing the crown ether was selectively adsorbed on the column, whereas other impurities without the crown ether such as excess reagents and byproducts were washed off. Subsequent desorption by Et3N or CH2Cl2:MeOH (1:1) afforded the desired compound with high purity. This new strategy is expected to be useful, for, in particular, multiple parallel synthesis and combinatorial

  描述了一种通过冠醚-铵离子相互作用亲和纯化合成化合物的新方法及其在几种肽和杂环的合成中的应用。通过以下步骤容易地从反应混合物中分离出具有冠醚（32-cro-10）部分的所需化合物。在每个反应循环之后，将反应混合物施加到氨基甲基化的聚苯乙烯柱（三氟乙酸形式）上。具有冠醚的化合物被选择性地吸附在色谱柱上，而没有冠醚的其他杂质（例如过量的试剂和副产物）被洗掉。随后被Et 3 N或CH 2 Cl 2解吸：MeOH（1∶1）得到所需的高纯度化合物。预期这种新策略将特别有用，特别是对于多个并行合成和组合库的准备。