(2S)-2-(苯磺酰基氨基)丙酸 | 29268-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-(苯磺酰基氨基)丙酸
• 英文名称: (2S)-2-[(phenylsulfonyl)amino]propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-phenylsulfonylamino-propionic acid；(S)-2-(phenylsulfonamido)propanoic acid；2-[(phenylsulfonyl)amino]propanoic acid；N-(phenylsulfonyl)-L-alanine；N-phenylsulfonyl-(S)-alanine；N-benzenesulfonylalanine；(2S)-2-(benzenesulfonamido)propanoic acid
• CAS: 29268-18-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD08691069
• 分子量: 229.257
• InChiKey: KHLXTMZRKBVYST-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  423.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(苯磺酰基氨基)丙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-N-(苯磺酰基)苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Amino acylation with N-acylamino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a030
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 L-(-)-去甲伪麻黄碱 、 水 作用下， 生成 (2S)-2-(苯磺酰基氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Gibson; Levin, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific synthesis of 3-pyrrolines: A route to novel polyhydroxylated pyrrolidines
  作者：Ian Burley、Alan T. Hewson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88236-3

  日期：1994.9

  Enantiopure acetamido ketones are converted by an intramolecular Wittig reaction into enantiopure 3-pyrrolines; the product from (S)-serine provides access to novel polyhydroxylated pyrrolidines.

  对映纯乙酰酰胺基酮通过分子内Wittig反应转化为对映纯3-吡咯啉。（S）-丝氨酸的产物提供了获得新型多羟基吡咯烷的途径。
• New Chiral Aminoamidoximes: Syntheses and Investigation of Heterocyclic Compounds
  作者：Najeh Tka、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397911.2010.531441

  日期：2012.3.15

  Abstract New chiral aminoamidoximes were prepared from (L)-proline, (L)-alanine, and (L)-isoleucine by treatment of the corresponding aminonitriles with hydroxylamine in the presence of triethylamine. The intramolecular cyclization with α-bromoacid chlorides and aldehydes was investigated to give new 1,2,4-oxadiazin-6-ones and 1,2,4-oxadiazoles, respectively. These compounds were likely to undergo

  摘要 通过在三乙胺存在下用羟胺处理相应的氨基腈，由 (L)-脯氨酸、(L)-丙氨酸和 (L)-异亮氨酸制备了新的手性氨基酰胺肟。研究了与 α-溴酰氯和醛的分子内环化反应，分别得到了新的 1,2,4-oxadiazin-6-ones 和 1,2,4-oxadiazoles。这些化合物很可能通过氧和氮进行分子间环化。然而，即使在改变反应条件后，通过两个氮原子的分子内环化也没有发生。图形概要
• Thiadiazines and their use as inhibitors of metalloproteinases
  申请人：Tschesche, Harald

  公开号：EP1191024A1

  公开（公告）日：2002-03-27

  The present invention provides novel thiadiazines represented by formula (I) which are useful as inhibitors of metalloproteinases. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treating disorders associated with increased activity of metalloproteinases using these compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了一种新型的噻二唑类化合物，其化学式表示为（I），这些化合物可用作金属蛋白酶的抑制剂。还公开了使用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗与金属蛋白酶活性增加相关的疾病的方法和药物组合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED 3-AMINOPIPERIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE 3-AMINOPIPÉRIDINE ENRICHIE EN ÉNANTIOMÈRES
  申请人：REUTER CHEMISCHE APPBAU KG

  公开号：WO2014128139A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched 3-aminopiperidine, and in particular of its R-enantiomer (R)-3-aminopiperidine. The invention also relates to an enantiomerically enriched intermediate of said process and to specific acid-addition salts of 3-aminopiperidine (hereinafter also APIP) that are useful for obtaining a single enantiomer of APIP, and to crystalline (R)-3-aminopiperidine-dihydrochloride-monohydrateand crystalline (S)-3-aminopiperidine-dihydrochloride-monohydrate.

  本发明涉及一种制备对映体富集的3-氨基哌啶的方法，特别是其R-对映体（R）-3-氨基哌啶。该发明还涉及该过程的对映体富集中间体，以及对3-氨基哌啶（以下简称APIP）的特定酸加盐，用于获得APIP的单一对映体，并且涉及结晶的（R）-3-氨基哌啶二盐酸盐一水合物和结晶的（S）-3-氨基哌啶二盐酸盐一水合物。
• Asymmetric addition of nucleophiles to C-1 position of isoquinolines using ( S )-alanine derivatives as chiral auxiliaries
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Michiko Miyazaki、Keiko Kameoka、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00881-x

  日期：2001.10

  were allowed to react with a nucleophile (silyl enol ether or allyltributyltin) in the presence of an acyl chloride derived from (S)-alanine to afford the 1,2-addition products in good chemical yields and high stereoselectivity. The bromo groups were readily removed by a reduction process in which the double bond at C3–C4 was also reduced. Thus the reaction system provided a general method to synthesize

  使5,8-二溴异喹啉衍生物与亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚或烯丙基三丁基锡）在衍生自（S）-丙氨酸的酰氯存在下反应，以良好的化学收率和高立体选择性提供1,2-加成产物。溴基很容易通过还原过程除去，在还原过程中，C3–C4处的双键也被还原了。因此，反应体系提供了一种合成不对称的1-取代的四氢异喹啉的通用方法。为了确定反应产物的绝对构型，以对映体纯形式合成（-）-高麦芽糖苷。从中间的N-酰化的异喹啉鎓盐的构象可以合理地理解立体选择性。