(2S)-N-methyl-N-phenylsulfonyl-2-aminopropanenitrile | 1198398-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-methyl-N-phenylsulfonyl-2-aminopropanenitrile
• 英文别名: N-[(1S)-1-cyanoethyl]-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1198398-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 224.283
• InChiKey: SGLHPGKZEACAPJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  373.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-methyl-N-phenylsulfonyl-2-aminopropanenitrile 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(1-(N-methyl-N-phenylsulfonylamino)ethyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型手性氨基酰胺肟：杂环化合物的合成与研究

  摘要：

  摘要 通过在三乙胺存在下用羟胺处理相应的氨基腈，由 (L)-脯氨酸、(L)-丙氨酸和 (L)-异亮氨酸制备了新的手性氨基酰胺肟。研究了与 α-溴酰氯和醛的分子内环化反应，分别得到了新的 1,2,4-oxadiazin-6-ones 和 1,2,4-oxadiazoles。这些化合物很可能通过氧和氮进行分子间环化。然而，即使在改变反应条件后，通过两个氮原子的分子内环化也没有发生。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.531441
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(苯磺酰基氨基)丙酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 APTS 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-N-methyl-N-phenylsulfonyl-2-aminopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型手性氨基酰胺肟：杂环化合物的合成与研究

  摘要：

  摘要 通过在三乙胺存在下用羟胺处理相应的氨基腈，由 (L)-脯氨酸、(L)-丙氨酸和 (L)-异亮氨酸制备了新的手性氨基酰胺肟。研究了与 α-溴酰氯和醛的分子内环化反应，分别得到了新的 1,2,4-oxadiazin-6-ones 和 1,2,4-oxadiazoles。这些化合物很可能通过氧和氮进行分子间环化。然而，即使在改变反应条件后，通过两个氮原子的分子内环化也没有发生。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.531441

文献信息

• One-Pot Synthesis of New, Biologically Active 3,5-Disubstituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Najeh Tka、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397910903370717

  日期：2010.9.30

  New chiral 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles have been prepared via an efficient one-pot procedure by the condensation of new chiral amidoximes derived from amino acids with aldehydes. This method is applicable to both aliphatic and aromatic aldehydes, leading easily to the corresponding pure oxadiazoles in excellent yields. These new compounds were tested for their antibacterial and antifungal activities

  新的手性 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑已通过有效的一锅法通过从氨基酸衍生的新手性酰胺肟与醛缩合制备。该方法适用于脂肪族和芳香族醛，很容易以优异的收率获得相应的纯恶二唑。使用针对某些细菌和真菌菌株的微量稀释试验测试了这些新化合物的抗菌和抗真菌活性，并显示出优异的抗菌活性。
• New Chiral Aminoamidoximes: Syntheses and Investigation of Heterocyclic Compounds
  作者：Najeh Tka、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397911.2010.531441

  日期：2012.3.15

  Abstract New chiral aminoamidoximes were prepared from (L)-proline, (L)-alanine, and (L)-isoleucine by treatment of the corresponding aminonitriles with hydroxylamine in the presence of triethylamine. The intramolecular cyclization with α-bromoacid chlorides and aldehydes was investigated to give new 1,2,4-oxadiazin-6-ones and 1,2,4-oxadiazoles, respectively. These compounds were likely to undergo

  摘要 通过在三乙胺存在下用羟胺处理相应的氨基腈，由 (L)-脯氨酸、(L)-丙氨酸和 (L)-异亮氨酸制备了新的手性氨基酰胺肟。研究了与 α-溴酰氯和醛的分子内环化反应，分别得到了新的 1,2,4-oxadiazin-6-ones 和 1,2,4-oxadiazoles。这些化合物很可能通过氧和氮进行分子间环化。然而，即使在改变反应条件后，通过两个氮原子的分子内环化也没有发生。图形概要